4-pyridylcarbaldehyde (E)-thiosemicarbazone | 1200-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-pyridylcarbaldehyde (E)-thiosemicarbazone
• 英文别名: (2E)-2-[(pyridin-4-yl)methylidene]hydrazine-1-carbothioamide；(E)-2-(pyridin-4-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide；2-(4-pyridinylmethylene)hydrazinecarbothioamide；(E)-1-((pyridin-4-yl)methylene)thiosemicarbazide；isonicotinaldehyde thiosemicarbazone；Hydrazinecarbothioamide, 2-(4-pyridinylmethylene)-；[(E)-pyridin-4-ylmethylideneamino]thiourea
• CAS: 1200-00-6
• 化学式: C₇H₈N₄S
• 分子量: 180.233
• InChiKey: QTSJJDIDTYFLFC-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 熔点：
  219 °C (decomp)
• 沸点：
  346.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pyridylcarbaldehyde (E)-thiosemicarbazone 在 potassium hydroxide semihydrate 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-{1-carbamothioyl-(2E)-2-[(pyridin-4-yl)methylidene]hydrazinyl}propanamide
  参考文献：
  名称：

  芳香族和杂芳香族醛硫半咔唑的丙酰胺片段对区域和立体选择性N 2-官能化

  摘要：

  针对新的潜在药理活性化合物的合成，该化合物结合了硫半脲和3-肼基丙酸的分子结构，我们通过相应水合物（E）的碱性水合反应，对芳香族和杂芳香族醛的硫代半碳氮 烷进行了区域和立体选择性N 2-官能化。- ñ 2氰乙基衍生物（propanenitriles）制备通过与丙烯腈一个regioand立体选择性氰乙基化。水合作用会保留初始丙烷的E配置。

  DOI：

  10.1134/s1070428017080115
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-pyridylcarbaldehyde (E)-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  4-（3-硝基苯基）噻唑-2-基hydr衍生物作为抗氧化剂和选择性hMAO-B抑制剂：合成，生物活性和计算分析

  摘要：

  抽象的 设计，合成和评估了一系列新的4-（3-硝基苯基）噻唑-2-基hydr衍生物，以评估它们对人单胺氧化酶（hMAO）A和B同工型的抑制作用。为了建立稳固的结构-活性关系，将不同的（未）取代的（杂）芳族取代基与N的N 1连接。生物试验的结果表明，hydrazothiazole核轴承中的C4存在下，在所述官能化的苯基环的元与硝基位置代表着一个重要的药效特征，以获得选择性和可逆的人MAO-B抑制神经变性疾病的治疗。此外，最有效的和选择性的MAO-B抑制剂进行了评价，在硅片作为潜在的胆碱酯酶（AChE / BuChE）抑制剂，并在体外具有抗氧化活性。从分子建模研究中获得的结果为所报道的MAO抑制特性的多重相互作用和结构要求提供了见识。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1571272

文献信息

• New Hydrazinothiazole Derivatives of Usnic Acid as Potent Tdp1 Inhibitors
  作者：Filimonov、Chepanova、Luzina、Zakharenko、Zakharova、Ilina、Dyrkheeva、Kuprushkin、Kolotaev、Khachatryan、Patel、Leung、Chand、Ayine-Tora、Reynisson、Volcho、Salakhutdinov、Lavrik

  DOI：10.3390/molecules24203711

  日期：——

  cancer therapy. Combination chemotherapy using Tdp1 inhibitors as a component can potentially improve therapeutic response to many chemotherapeutic regimes. A new set of usnic acid derivatives with hydrazonothiazole pharmacophore moieties were synthesized and evaluated as Tdp1 inhibitors. Most of these compounds were found to be potent inhibitors with IC50 values in the low nanomolar range. The activity

  酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 (Tdp1) 是癌症治疗中一个有前景的治疗靶点。使用 Tdp1 抑制剂作为成分的联合化疗可能会改善对许多化疗方案的治疗反应。合成了一组新的具有 hydrazonothiazole 药效团部分的松萝酸衍生物，并作为 Tdp1 抑制剂进行了评估。大多数这些化合物被发现是有效的抑制剂，IC50 值在低纳摩尔范围内。化合物的活性通过结合实验得到验证，并得到分子模型的支持。还证明了以无毒浓度使用的最有效抑制剂使肿瘤对抗癌药物拓扑替康敏感的能力。研究了抑制剂和拓扑替康对其协同作用的给药顺序，
• Synthesis, NMR structural characterization and molecular modeling of substituted thiosemicarbazones and semicarbazones using DFT calculations to prove the syn/anti isomer formation
  作者：T. K. Venkatachalam、Gregory K. Pierens、David C. Reutens

  DOI：10.1002/mrc.4041

  日期：2014.3

  Thiosemicarbazones possessing electron‐donating and electron‐withdrawing groups were prepared, and their spectral characteristics determined. In all cases, the spectra showed that one isomer was formed, allowing further functionalization to molecules of biological interest. We provide NMR data for some of the thiosemicarbazones and semicarbazones. We also provide evidence that for 2‐pyridyl thiosemicarbazone

  制备了具有给电子和吸电子基团的硫缩氨基脲，并确定了它们的光谱特性。在所有情况下，光谱都表明形成了一种异构体，从而可以进一步功能化具有生物学意义的分子。我们提供了一些缩氨基硫脲和缩氨基脲的核磁共振数据。我们还提供证据表明，对于 2-吡啶基缩氨基硫脲，顺式异构体在二甲亚砜溶剂中以一级动力学缓慢转化为反式异构体。分子建模和密度泛函理论计算证实了这些观察结果。版权所有 © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.
• Platinum(II) and palladium(II) aryl-thiosemicarbazone complexes: synthesis, characterization, molecular modeling, cytotoxicity, and antimicrobial activity
  作者：T.T. Tavares、D. Paschoal、E.V.S. Motta、A.G. Carpanez、M.T.P. Lopes、E.S. Fontes、H.F. Dos Santos、H. Silva、R.M. Grazul、A.P.S. Fontes

  DOI：10.1080/00958972.2014.900664

  日期：2014.3.19

  Platinum(II) and palladium(II) complexes [ML2] have been isolated from reaction of K2PtCl4 or K2PdCl4 and ligands (L) derived from thiosemicarbazones. The complexes were characterized by elemental analysis, Raman, IR, and NMR spectroscopy. In addition, quantum mechanical calculations were used to predict their structures and spectroscopic properties. For the first time, theoretical calculations using

  已从 K2PtCl4 或 K2PdCl4 与衍生自缩氨基硫脲的配体 (L) 的反应中分离出铂 (II) 和钯 (II) 配合物 [ML2]。通过元素分析、拉曼光谱、红外光谱和核磁共振光谱对配合物进行了表征。此外，量子力学计算被用来预测它们的结构和光谱特性。首次使用 195Pt NMR 数据进行理论计算来支持建议的结构。结果表明亚硫基硫和偶氮甲碱氮以反式构型与金属离子键合。还研究了复合物对 B16-F10 和 CT26.WT 细胞系的抗菌活性和细胞毒性。与顺铂相比，一些复合物表现出优异的细胞毒活性。图形概要
• A highly selective thiosemicarbazone based Schiff base chemosensor for colorimetric detection of Cu2+ and Ag+ ions and turn-on fluorometric detection of Ag+ ions
  作者：Meman Sahu、Amit Kumar Manna、Kalyani Rout、Jahangir Mondal、Goutam K. Patra

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119633

  日期：2020.8

  Abstract A colorimetric and fluorometric turn-on probe L, (E)-1-((pyridin-4-yl)methylene) thiosemicarbazide has been synthesized and characterized by X-ray single crystal analysis, 1H- NMR, ESI-MS, UV–vis spectra and elemental analysis. The probe L, functioned as dual ions sensor to detect important metal ions Cu2+ and Ag+ in 1:1 methanol–water (v/v) solution in the presence of other cations (Fe3+

  摘要合成了比色和荧光开启探针L，（E）-1-（（吡啶-4-基）亚甲基）硫代氨基脲，并通过X射线单晶分析，1H-NMR，ESI-MS，UV进行了表征。 -可见光谱和元素分析。探针L用作双离子传感器，可在其他阳离子（Fe3 +，Co2 +，Ni2 +，Zn2 +，Cd2 +，Hg2 +，Pb2 + （Cr3 +，Al3 +和Fe2 +离子），其中硫脲部分和吡啶N原子均充当Ag +离子的结合位点，只有吡啶N原子充当Cu2 +的结合位点。探针L与金属离子Cu2 +和Ag +的结合化学计量已经通过Job's图，ESI-质谱分析和DFT研究得到了证实。Cu2 +和Ag +的比色检测极限达到1.7和2.2μM，Ag +离子的荧光检测极限达到1.6μM。探针L已成功应用于实际水样品中Cu2 +和Ag +离子的测定。
• Construction of a thiourea-based metal–organic framework with open Ag⁺ sites for the separation of propene/propane mixtures
  作者：Zhiduo Chang、Rui-Biao Lin、Yingxiang Ye、Chunying Duan、Banglin Chen

  DOI：10.1039/c9ta08614e

  日期：——

  We reported a new method to construct porous thiourea-based metal–organic frameworks AGTU-3a with open Ag+ sites through the removal of anions in pores under mild conditions. By taking advantage of the deprotonation of thiourea-based ligands, the cationic frameworks can be transformed into neutral frameworks and anions in pores can be easily removed through treating with triethylamine under mild conditions

  我们报道了一种通过在温和条件下去除孔中阴离子来构建具有开放Ag +位点的多孔硫脲基金属有机骨架AGTU-3a的新方法。通过利用硫脲基配体的去质子化作用，阳离子骨架可转变为中性骨架，并且在温和条件下用三乙胺处理可轻松去除孔中的阴离子。AGTU-3a具有开放的Ag +位点的平面配位几何结构和Ag +-烯烃相互作用的π络合物，在分离丙烯/丙烷混合物中表现出良好的性能。据我们所知，我们的工作将为构建开放的Ag +这是MOF中的第一个位点，这是第一个基于Ag +的MOF，具有开放的Ag +位点作为节点用于烯烃/石蜡混合物的分离。

表征谱图