L-Cysteine, N-acetyl-S-(3-(2-hydroxyethoxy)-3-oxopropyl)- | 102268-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Cysteine, N-acetyl-S-(3-(2-hydroxyethoxy)-3-oxopropyl)-
• 英文别名: (2R)-2-acetamido-3-[3-(2-hydroxyethoxy)-3-oxopropyl]sulfanylpropanoic acid
• CAS: 102268-97-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₆S
• 分子量: 279.314
• InChiKey: YZVIYHGKTZTGNB-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Cysteine, N-acetyl-S-(3-(2-hydroxyethoxy)-3-oxopropyl)- 在 谷胱甘肽 、 水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 S-(2-羧基乙基)-N-乙酰半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  硫醇基迈克尔型加成。系统评估其控制因素

  摘要：

  本文是关于控制这种流行的生物共轭反应动力学和产物稳定性的因素。我们证明a）硫醇pKa，即硫醇盐的量，是亲核试剂反应动力学的唯一决定因素；b）产物降解主要通过水解（而非硫醇交换）发生，并且对于反应最迅速的亲电试剂更为突出。在分子设计方面，丙烯酰胺和低pKa硫醇作为反应伙伴出现，为稳定性和反应速率提供了最佳折衷方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131637
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 、 丙烯酸羟乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到L-Cysteine, N-acetyl-S-(3-(2-hydroxyethoxy)-3-oxopropyl)-
  参考文献：
  名称：

  硫醇基迈克尔型加成。系统评估其控制因素

  摘要：

  本文是关于控制这种流行的生物共轭反应动力学和产物稳定性的因素。我们证明a）硫醇pKa，即硫醇盐的量，是亲核试剂反应动力学的唯一决定因素；b）产物降解主要通过水解（而非硫醇交换）发生，并且对于反应最迅速的亲电试剂更为突出。在分子设计方面，丙烯酰胺和低pKa硫醇作为反应伙伴出现，为稳定性和反应速率提供了最佳折衷方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131637

文献信息

• Thiol-based michael-type addition. A systematic evaluation of its controlling factors
  作者：Arianna Gennari、Jennifer Wedgwood、Enrique Lallana、Nora Francini、Nicola Tirelli

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131637

  日期：2020.11

  This paper is about the factors controlling kinetics and product stability of this popular bioconjugation reaction. We demonstrate that a) thiol pKa, i.e. the amount of thiolates, is the only determinant of the reaction kinetics for the nucleophile; b) product degradation occurs primarily via hydrolysis (not thiol exchange), and is more prominent for the most rapidly reacting electrophiles. In terms

  本文是关于控制这种流行的生物共轭反应动力学和产物稳定性的因素。我们证明a）硫醇pKa，即硫醇盐的量，是亲核试剂反应动力学的唯一决定因素；b）产物降解主要通过水解（而非硫醇交换）发生，并且对于反应最迅速的亲电试剂更为突出。在分子设计方面，丙烯酰胺和低pKa硫醇作为反应伙伴出现，为稳定性和反应速率提供了最佳折衷方案。