4-methylbenzaldehyde thiosemicarbazone | 5706-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylbenzaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: 2-(4-methylbenzylidene)hydrazinecarbothioamide；[(4-Methylphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 5706-83-2
• 化学式: C₉H₁₁N₃S
• mdl: MFCD00556182
• 分子量: 193.272
• InChiKey: IUQXMWKEVKAVQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 沸点：
  328.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzaldehyde thiosemicarbazone 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-对甲基苯基-2-氨基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和分子对接的新型取代的基于靛红的吡唑啉和噻二唑啉作为抗肿瘤药物的结构对接

  摘要：

  癌症，被认为是世界上最严重的疾病，导致820万人死亡，并且到2030年这一比率可能翻一番。我们在此报告了一系列新的3-（2-（p-取代）-2-（（5-苯基- -1,3,4-噻二唑-2-基）亚氨基）-2-（对-取代的）亚乙基）二氢吲哚-2-酮（15 - 19）和5-取代的5'-取代的苯基-2'，4'二氢螺[二氢吲哚-3,3'-吡唑] -2-酮衍生物（20 - 24）作为有效的抗癌剂。评估了这些化合物对60个癌细胞系的国家癌症研究所的体外抗肿瘤活性。在所有合成的化合物中，两种化合物15和16对GI 50均显示出显着的抗肿瘤活性非小细胞肺癌的（MG-MID）值分别为0.65和0.72 µM。为了深入了解与表皮生长因子受体激酶酶的结合方式，对这些化合物进行了进一步的对接研究。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1781-5
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 氨基硫脲 在 硫酸 、 silica gel 作用下， 生成 4-methylbenzaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  S-(-)-柠檬烯苯甲醛缩氨基硫脲及其 R-(+)-类似物的抗利什曼原虫和细胞毒活性的合成和比较

  摘要：

  摘要 在这项研究中，我们探索了一系列新的潜在抗原生动物 S-(-)-柠檬烯基苯甲醛缩氨基硫脲的合成，并检查了它们对细胞外前鞭毛体形式的亚马逊利什曼原虫有效的活性。同样，同时，我们的研究小组先前合成的一系列基于 R-(+)-柠檬烯的缩氨基硫脲和缺乏单萜部分的缩氨基硫脲也进行了生物学评估。在这里，我们报告了理论和实验方法的结合以及统计分析，以研究单萜基团及其立体化学对苯甲醛缩氨基硫脲衍生物生物活性的影响，以确定它们的构效关系。萜烯缩氨基硫脲表现出最高的活性，确认单萜部分对于活性是必不可少的。值得注意的是，在测试的化合物中，4-硝基衍生物 (8d) 的 S-(-)-对映异构体的细胞毒性明显低于其 R-(+)-类似物，强调了立体化学的重要性。最活跃的衍生物 (8d) 表现出有效的抗原生动物活性 (IC50 2.4 μM) 和高选择性 (SI > 1147)。此外，在密度泛函理论 (DFT) 水平上进行了理论计算，以表明吉布斯自由能和

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.11.017

文献信息

• Structure–activity relationship study of thiosemicarbazones on an African trypanosome: Trypanosoma brucei brucei
  作者：Houssou Raymond Fatondji、Salomé Kpoviessi、Fernand Gbaguidi、Joanne Bero、Veronique Hannaert、Joëlle Quetin-Leclercq、Jacques Poupaert、Mansourou Moudachirou、Georges Coffi Accrombessi

  DOI：10.1007/s00044-012-0208-6

  日期：2013.5

  structures. This study that was done using acetophenone thiosemicarbazone (1) as basic model, showed that: (a) the presence of lipophilic substituents in para position on benzene ring, (b) substitution of benzene ring and (c) substitution of hydrogen of thioamide function by a phenyl, strongly influence trypanocidal activity. The various modifications to basic structure (1) allowed the synthesis of 1-(4-chlorophenyl)

  探索非洲锥虫缩氨基硫脲的结构-活性关系：布氏锥虫布氏，一系列的35缩氨基硫脲（1 - 35）已被合成和表征可以通过1 H NMR，13 C NMR，和FT-IR光谱。使用“ Lilit alamar blue”方法测试所有化合物的杀锥虫活性。考虑到它们的结构，比较了硫半脲的锥虫杀菌能力。该研究结果表明，使用苯乙酮缩氨基硫脲进行（1）作为基本模型，表明：（a）中的亲脂性的取代基的存在对在苯环上的位置，（b）苯环的取代和（c）硫代酰胺官能团的氢被苯基取代，强烈影响锥虫活性。对基本结构（1）的各种修饰允许合成1-（4-氯苯基）亚乙基-4-苯基-硫代氨基脲（34）。该化合物具有3.97μM的锥虫杀灭活性，是该系列中最活跃的。
• Synthesis and CNS depressant activity of some novel 3-[5-substituted 1,3,4-thiadiazole-2-yl]-2-styryl quinazoline-4(3H)-ones
  作者：Varsha Jatav、Pradeep Mishra、Sushil Kashaw、J.P. Stables

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.02.004

  日期：2008.1

  anticonvulsant activity in one or more test models. All except 4e and 4f exhibited significant sedative-hypnotic activity via actophotometer screen. CNS depressant activity screened with the help of the forced swim pool method resulted into some potent compounds. From the experimental observation it can be concluded that synthesized compounds exhibited relatively better sedative-hypnotic and CNS depressant activities

  合成了一系列新型的3- [5-取代苯基-1,3,4-噻二唑-2-基] -2-苯乙烯基喹唑啉-4（3H）-并评估其抗惊厥，镇静催眠和中枢神经系统抑制活性。在以30、100和300mg / kg体重腹腔注射小鼠后，在最大电击诱发癫痫发作（MES）和皮下戊四氮（scPTZ）诱发的癫痫发作模型中检查了2-苯乙烯基喹唑啉-4（3H）-衍生物。老鼠。使用转子法评估神经毒性。在18种化合物中，只有4a，4d，4e，4j和4k在一个或多个测试模型中显示出抗惊厥活性。通过光度计屏幕，除4e和4f外，所有其他药物均显示出明显的镇静催眠活性。借助于强制游泳池法筛选的中枢神经系统抑制剂活性产生了一些有效的化合物。
• Synthesis, antibacterial and antifungal activity of some novel 3-[5-(4-substituted phenyl) 1,3,4-thiadiazole-2-yl]-2-styryl quinazoline-4(3H)-ones
  作者：Varsha Jatav、Sushil Kashaw、Pradeep Mishra

  DOI：10.1007/s00044-007-9047-2

  日期：2008.6

  3-[5-substituted phenyl-1,3,4-thiadiazole-2-yl]-2-styryl quinazoline-4(3H)-ones were synthesized and evaluated for antibacterial activity against pathogenic strains of Staphylococcus aureus (MTCC no. 96), Bacillus subtilis (MTCC no. 619), Pseudomonas aeruginosa (MTCC no. 424) and Escherichia coli (MTCC no. 40) and antifungal activity against Aspergillus niger, Candida albicans and Fusarium oxysporum

  合成了一系列新型的3- [5-取代的苯基-1,3,4-噻二唑-2-基] -2-苯乙烯基喹唑啉-4（3H）-，并评估了其对 金黄色葡萄球菌 致病菌株的抗菌活性 （ MTCC编号96）， 枯草芽孢杆菌 （MTCC编号619）， 铜绿假单胞菌 （MTCC编号424）和 大肠杆菌 （MTCC编号40）以及对 黑曲霉，白色念珠菌 和 尖孢镰刀菌的 抗真菌活性 。采用杯板法测定化合物的最小抑菌浓度（MIC）值。一些化合物表现出与诺氟沙星相当的活性。本报告揭示了合成的2-苯乙烯基-喹唑啉-4（3H）-一具有比抗真菌活性更好的抗菌作用。
• Synthesis and evaluation of the trypanocidal activity of a series of 1,3,4-thiadiazoles derivatives of R-(+)-limonene benzaldehyde-thiosemicarbazones
  作者：Solange C. Martins、Vânia C. Desoti、Danielle Lazarin-Bidóia、Fábio Vandresen、Cleuza C. da Silva、Tania Ueda-Nakamura、Sueli de O. Silva、Celso V. Nakamura

  DOI：10.1007/s00044-016-1561-7

  日期：2016.6

  selectivity indexes. The vast majority of the monoterpene derivatives, substituted by R-(+)-limonene, presented better anti-T. cruzi activity than the non-substituted compounds. Regarding the cytotoxic profile, the compounds without the monoterpene R-(+)-limonene were, in general, less toxic. The present findings indicate that the 1,3,4-thiadiazoles derivatives of R-limonene have potential trypanocidal activity

  在这项研究中，我们合成了一系列R -（+）-mon烯苯甲醛-硫代半咔唑酮（2a - k）的1,3,4-噻二唑衍生物。我们还确定了LLCMK 2细胞的细胞毒性以及克氏锥虫，这些合成化合物以及一系列不含单萜R -（+）-柠檬烯（4a的1,3,4-噻二唑– k）。1,3,4-噻二唑化合物显示出显着的锥虫杀灭活性和高选择性指数。被R -（+）-柠檬烯取代的绝大多数单萜衍生物表现出更好的抗T.活性高于非取代化合物。关于细胞毒性特征，通常不含单萜R -（+）-柠檬烯的化合物毒性较小。目前的发现表明，R-柠檬烯的1,3,4-噻二唑衍生物具有潜在的锥虫杀虫活性，因此有必要进行进一步的研究以更好地了解这些物质对克氏锥虫的作用机理。
• PhI-Catalyzed Intramolecular Oxidative Coupling Toward Synthesis of 2-Amino-1,3,4-Thiadizoles
  作者：Yingzhi Han、Yadong Sun、Ablimit Abdukader、Bifu Liu、Duozhi Wang

  DOI：10.1007/s10562-018-2541-y

  日期：2018.11

  derivatives via intramolecular oxidative coupling of thiosemicarbazide, using the in situ generated hypervalent iodine(III) reagents is developed. The protocol can be carried out smoothly and provides a variety of thiadiazole derivatives in moderate to excellent yields.Graphical AbstractA highly efficient method for the synthesis of thiadiazole derivatives via PhI-catalyzed intramolecular oxidative coupling

  摘要 开发了一种利用原位生成的高价碘（III）试剂，通过氨基硫脲的分子内氧化偶联合成噻二唑衍生物的高效方法。该协议可以顺利进行，并以中等至优异的收率提供各种噻二唑衍生物。图形摘要一种高效的合成噻二唑衍生物的方法通过 PhI 催化分子内氧化偶联氨基硫脲。