N,N-phthaloyltyrosine methyl ester | 39739-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-phthaloyltyrosine methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate；methyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 39739-09-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₅
• 分子量: 325.321
• InChiKey: GQNGXRKCFPMOJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-phthaloyltyrosine methyl ester 在 dipotassium peroxodisulfate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-(4-((dimethylcarbamoyl)oxy)-3-hydroxyphenyl)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过钌和钯催化Ç对邻苯二酚和对苯三酚的一般方法？弱配位的H羟基化

  摘要：

  一种有效的钌（II） -和钯（II） -催化Ç  ħ芳基氨基甲酸酯的羟基化已发展为儿茶酚和邻苯三酚类的简便合成。该反应显示出出色的反应活性，区域和化学选择性，良好的官能团相容性和高收率。这种方法的实用性已通过克级综合证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300999
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 DL-酪氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N-phthaloyltyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  水杨醛与重氮化合物之间可控的Rh（III）催化环空：色酮和苯并呋喃的不同合成

  摘要：

  描述了Rh（III）催化的水杨醛和重氮化合物之间具有可控的化学选择性的环化反应。AgNTf 2通过串联的C–H活化/脱羰/环化过程有利于苯并呋喃，而AcOH通过C–H活化/环化途径生成色酮。该反应表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。此外，由于原位脱羰取向作用，仅获得了单一的苯并呋喃的区域异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03355

文献信息

• Power- and structure-variable fluorinating agents. The N-fluoropyridinium salt system
  作者：Teruo Umemoto、Shinji Fukami、Ginjiro Tomizawa、Kikuko Harasawa、Kosuke Kawada、Kyoichi Tomita

  DOI：10.1021/ja00179a047

  日期：1990.11

  N-Fluoropyridinium salts provide a new system of fluorinating agents by which a wide range of nucleophilic substrates differing in reactivity can be fluorinated due to the varying degree of fluorinating power and also fluorinated very selectively through structural alteration. The scope of selective fluorination should be broadened considerably on the basis of the present results. The N-fluoropyridinium

  N-氟吡啶鎓盐提供了一种新的氟化剂系统，通过该系统，由于氟化能力的不同程度，反应性不同的各种亲核底物可以被氟化，并且还可以通过结构改变非常有选择性地氟化。在现有结果的基础上，选择性氟化的范围应该大大拓宽。因此，N-氟吡啶鎓盐系统应该可以制备许多有用的有机氟化合物
• UMEMOTO, TERUO;FUKAMI, SHINJI;TOMAZAWA, GINJIRO;HARASAWA, KIKUKA;KAWADA, +, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 8563-8575
  作者：UMEMOTO, TERUO、FUKAMI, SHINJI、TOMAZAWA, GINJIRO、HARASAWA, KIKUKA、KAWADA, +

  DOI：——

  日期：——
• Controllable Rh(III)-Catalyzed Annulation between Salicylaldehydes and Diazo Compounds: Divergent Synthesis of Chromones and Benzofurans
  作者：Peng Sun、Shang Gao、Chi Yang、Songjin Guo、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03355

  日期：2016.12.16

  A Rh(III)-catalyzed annulation between salicylaldehydes and diazo compounds with controllable chemoselectivity is described. AgNTf2 favored benzofurans via a tandem C–H activation/decarbonylation/annulation process, while AcOH led to chromones through a C–H activation/annulation pathway. The reaction exhibited good functional group tolerance and scalability. Moreover, only a single regioisomer of benzofuran

  描述了Rh（III）催化的水杨醛和重氮化合物之间具有可控的化学选择性的环化反应。AgNTf 2通过串联的C–H活化/脱羰/环化过程有利于苯并呋喃，而AcOH通过C–H活化/环化途径生成色酮。该反应表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。此外，由于原位脱羰取向作用，仅获得了单一的苯并呋喃的区域异构体。
• A General Approach towards Catechol and Pyrogallol through Ruthenium‐ and Palladium‐Catalyzed CH Hydroxylation by Weak Coordination
  作者：Xinglin Yang、Yonghui Sun、Zhang Chen、Yu Rao

  DOI：10.1002/adsc.201300999

  日期：2014.5.5

  An efficient ruthenium(II)‐ and palladium(II)‐catalyzed CH hydroxylation of aryl carbamates has been developed for the facile synthesis of catechols and pyrogallols. The reaction demonstrates excellent reactivity, regio‐ and chemoselectivity, good functional group compatibility and high yields. The practicality of this method has been proved by a gram‐scale synthesis.

  一种有效的钌（II） -和钯（II） -催化Ç  ħ芳基氨基甲酸酯的羟基化已发展为儿茶酚和邻苯三酚类的简便合成。该反应显示出出色的反应活性，区域和化学选择性，良好的官能团相容性和高收率。这种方法的实用性已通过克级综合证明。