7-ethoxycoumarin-3-carbonyl chloride | 51867-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-ethoxycoumarin-3-carbonyl chloride
• 英文别名: 7-Ethoxy-coumarin-3-carbonyl chloride；7-ethoxy-2-oxochromene-3-carbonyl chloride
• CAS: 51867-61-9
• 化学式: C₁₂H₉ClO₄
• 分子量: 252.654
• InChiKey: ZAJAHROISGCSDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(2-氯乙基)胺盐酸盐 、 7-ethoxycoumarin-3-carbonyl chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以37%的产率得到N,N-bis(2-chloroethyl)-7-ethoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素-双二硫代氨基甲酸酯系统的新型探针，可选择性识别水溶液中的Ag（I）

  摘要：

  设计并合成了两种新颖的荧光探针（ C1 ， C2 ），它们分别是香豆素部分作为荧光团和一对二硫代氨基甲酸酯作为识别位点，作为Ag +的荧光探针。探针在CH 3 CN / 4-（2-羟乙基）-1-哌嗪乙烷磺酸（HEPES）（1：9，v / v，pH 7.38）中表现出对Ag +的高选择性和荧光增强（FE ）。选择性不受其他金属离子的影响。根据Job图和质谱（MS）数据确定 C2- Ag +配合物的结合比为 1：1。缔合常数 ķ 一个的Ag +与 C2 为1.6×10 4  M -1。这些探针可用于监测pH范围为5.0–8.0的水溶液中的Ag +，计算出的检出限为0.27μM。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3173-3
• 作为产物：
  描述：

  7-乙氧基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 7-ethoxycoumarin-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  带有色胺的香豆素-3-羧酰胺的合成及其抗胆碱酯酶活性

  摘要：

  许多ñ - （2-（1- ħ吲哚-3-基）乙基）-2-氧代- 2 ħ色烯-3-甲酰胺的合成和对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶测试。合成化合物4a-o的体外评估表明，它们中的大多数对AChE具有显着活性。SAR研究表明，在香豆素支架的7位上引入苄氧基部分可以提高抗AChE活性。在化合物4o的情况下，使用7-（4-氟苄基）氧基部分可获得最佳结果，IC 50值为0.16μM。根据AChE的对接研究，原型化合物4o 在整个活性位点上均被覆盖，并同时占据了周围的阴离子位点（PAS）和催化的阴离子位点（CAS）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.014

文献信息

• 3-Oxadiazolyl coumarins
  申请人：Hickson & Welch Limited

  公开号：US03933842A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  Substituted coumarins are described having at the 7-position the group RO- where R is a substituted or unsubstituted alkyl, cycloalkyl or aralkyl group, and at the 3-position a 1,2,4- or 1,3,4-oxadiazolyl group which possesses a substituted or unsubstituted alkyl or aryl substituent. The compounds are useful as optical whitening agents in the treatment of textile fibres.

  描述了替代香豆素，在7-位具有RO-基团，其中R是取代或未取代的烷基、环烷基或芳基基团，并且在3-位具有1,2,4-或1,3,4-噁二唑基团，该基团带有取代或未取代的烷基或芳基取代物。这些化合物在处理纺织纤维时作为光学增白剂是有用的。
• Thaker, N. N.; Trivedi, K. N., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1981, vol. 20, # 6, p. 560 - 563
  作者：Thaker, N. N.、Trivedi, K. N.

  DOI：——

  日期：——
• Novel probes based on coumarin-bisdithiocarbamate system for selective recognition of Ag(I) in aqueous solution
  作者：Guo Feng Chen、Lin Liu、Jiu Li Wu、Suo Juan Wu、Bao Hua Chen

  DOI：10.1007/s11164-017-3173-3

  日期：2018.2

  a coumarin moiety as fluorophore and a pair of dithiocarbamates as recognition sites, were designed and synthesized as fluorescent probes for Ag+. The probes exhibited high selectivity for Ag+ with fluorescence enhancement (FE) in CH3CN/4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazineethanesulfonic acid (HEPES) (1:9, v/v, pH 7.38); the selectivity was not affected by other metal ions. The binding ratio of C2 –Ag+ complex

  设计并合成了两种新颖的荧光探针（ C1 ， C2 ），它们分别是香豆素部分作为荧光团和一对二硫代氨基甲酸酯作为识别位点，作为Ag +的荧光探针。探针在CH 3 CN / 4-（2-羟乙基）-1-哌嗪乙烷磺酸（HEPES）（1：9，v / v，pH 7.38）中表现出对Ag +的高选择性和荧光增强（FE ）。选择性不受其他金属离子的影响。根据Job图和质谱（MS）数据确定 C2- Ag +配合物的结合比为 1：1。缔合常数 ķ 一个的Ag +与 C2 为1.6×10 4  M -1。这些探针可用于监测pH范围为5.0–8.0的水溶液中的Ag +，计算出的检出限为0.27μM。
• Synthesis and anticholinesterase activity of coumarin-3-carboxamides bearing tryptamine moiety
  作者：Samaneh Ghanei-Nasab、Mehdi Khoobi、Farzin Hadizadeh、Azam Marjani、Alireza Moradi、Hamid Nadri、Saeed Emami、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.014

  日期：2016.10

  BuChE. The in vitro assessment of the synthesized compounds 4a-o revealed that most of them had significant activity toward AChE. The SAR study demonstrated that the introduction of benzyloxy moiety on the 7-position of coumarin scaffold can improve the anti-AChE activity. The best result was obtained with 7-(4-fluorobenzyl)oxy moiety in the case of compound 4o, displaying IC50 value of 0.16 μM. Based on

  许多ñ - （2-（1- ħ吲哚-3-基）乙基）-2-氧代- 2 ħ色烯-3-甲酰胺的合成和对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶测试。合成化合物4a-o的体外评估表明，它们中的大多数对AChE具有显着活性。SAR研究表明，在香豆素支架的7位上引入苄氧基部分可以提高抗AChE活性。在化合物4o的情况下，使用7-（4-氟苄基）氧基部分可获得最佳结果，IC 50值为0.16μM。根据AChE的对接研究，原型化合物4o 在整个活性位点上均被覆盖，并同时占据了周围的阴离子位点（PAS）和催化的阴离子位点（CAS）。