1-((1H-indol-3-yl)methylene)-2-(4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-yl)hydrazine | 882250-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-((1H-indol-3-yl)methylene)-2-(4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-yl)hydrazine
• 英文别名: 2-(2-((1H-indol-3-yl)methylene)hydrazinyl)-4-(4-methoxyphenyl)thiazole
• CAS: 882250-88-6
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄OS
• 分子量: 348.428
• InChiKey: PQCXZVQZHRZEGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 、 indole-3-carbaldehyde thiosemicarbazone 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到1-((1H-indol-3-yl)methylene)-2-(4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  一些含有2,4-二取代噻唑环的新型席夫碱的合成，抗菌和抗真菌活性

  摘要：

  一系列的亚芳基-2-（4-（4-（4-甲氧基/溴苯基）噻唑-2-基）肼（4a – z）和1-（4-（4-甲氧基/溴苯基）噻唑-2-基）-2合成了-cyclohexydenne / cyclopentylidene肼（5a – b / 6a – b），并对其抗菌性能进行了表征和筛选。通过光谱（FT-IR，1 H NMR，1313 C NMR，质量）和元素分析。用化合物的MIC值评估了抗菌和抗真菌活性。抗菌筛选结果表明，在筛选出的所有化合物中，有八种化合物表现出中等至良好的抗菌活性，而新合成的化合物中有十种表现出良好至优异的抗真菌活性。在测试的化合物中，MIC值在6.25–25μg/ ml范围内的最有效化合物是针对三种真菌菌株viz的4a，4n，4z，5a，5b，6a和6b。白色念珠菌，新型隐球菌和黄曲霉。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.11.008

文献信息

• One-pot multicomponent synthesis of indol-3-yl-hydrazinyl thiazoles as antimicrobial agents
  作者：Nosrat O. Mahmoodi、Behzad Khalili、Olia Rezaeianzade、Atefeh Ghavidast

  DOI：10.1007/s11164-016-2478-y

  日期：2016.8

  were efficiently synthesized via one-pot cyclocondensation of mono- or bis(indole-3-carbaldehyde), thiosemicarbazide, and phenacyl bromides. The structure of the products was confirmed by Fourier-transform infrared (FT-IR), 1H nuclear magnetic resonance (NMR), and 13C NMR spectra. All synthesized compounds were evaluated for in vitro antibacterial activity against Gram-positive (Bacillus subtilis and

  通过单或双（吲哚-3-甲醛），硫代氨基脲和苯甲酰基溴的一锅环缩合，有效地合成了一系列新颖的单和双（吲哚-3-基）肼基噻唑衍生物。产物的结构通过傅里叶变换红外（FT-IR），1 H核磁共振（NMR）和13 C NMR光谱确认。评价所有合成的化合物对革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌和琵琶微球菌）和革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌和沙门氏菌肠炎）的体外抗菌活性。）。在筛选出的化合物中，发现有少数是高效的抗菌剂。具有OCH 3给予基团的双化合物对革兰氏阳性细菌表现出良好的活性。
• Synthesis and biological evaluation of novel 2,4-disubstituted-1,3-thiazoles as anti-Candida spp. agents
  作者：Franco Chimenti、Bruna Bizzarri、Adriana Bolasco、Daniela Secci、Paola Chimenti、Arianna Granese、Simone Carradori、Melissa D’Ascenzio、Daniela Lilli、Daniela Rivanera

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.10.027

  日期：2011.1

  A new series of [4-(4'-substituted-phenyl)thiazol-2-yl]hydrazine derivatives were synthesized in good yield (86-99%) and characterized by elemental analysis, IR, H-1 NMR, and mass spectral studies. The compounds were assayed for their in vitro broad-spectrum antifungal activity, compared to clotrimazole and fluconazole, against 20 clinical isolates of pathogenic Candida spp., representing five different species. The results showed that the presence of heterocyclic or bicyclic rings on hydrazone moiety in position C2 of thiazole revealed a promising selective inhibitory activity especially against Candida albicans and Candida glabrata. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved,