2-bromobenzaldehyde thiosemicarbazone | 7420-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromobenzaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: Hydrazinecarbothioamide, 2-[(2-bromophenyl)methylene]-, (E)-；[(2-bromophenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 7420-34-0
• 化学式: C₈H₈BrN₃S
• mdl: MFCD00750174
• 分子量: 258.142
• InChiKey: IWCKHKPTELYTJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromobenzaldehyde thiosemicarbazone 在 亚碘酰苯 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(2-bromophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  PhI 催化的分子内氧化偶联合成 2-氨基-1,3,4-噻二唑

  摘要：

  摘要 开发了一种利用原位生成的高价碘（III）试剂，通过氨基硫脲的分子内氧化偶联合成噻二唑衍生物的高效方法。该协议可以顺利进行，并以中等至优异的收率提供各种噻二唑衍生物。图形摘要一种高效的合成噻二唑衍生物的方法通过 PhI 催化分子内氧化偶联氨基硫脲。

  DOI：

  10.1007/s10562-018-2541-y
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 邻溴苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-bromobenzaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新型荧光噻唑香豆素化合物的简便合成：电化学、时间分辨荧光和溶剂致变色研究

  摘要：

  摘要 本研究合成并表征了具有生物活性支架的苯香豆素-噻唑-偶氮甲碱衍生物。本研究涉及噻唑香豆素衍生物 (5a-k) 的多步合成，该衍生物由萘醛、乙酰乙酸乙酯和氨基硫脲完成。1H NMR 和 13C NMR 光谱研究证实了新合成衍生物的形成。噻唑香豆素衍生物在不同溶剂（如乙醇、乙酸乙酯和 DMF）中进行紫外-可见研究，用于溶剂化变色研究。合成的香豆素基噻唑化合物在 332-390 nm 范围内显示出吸收。电化学研究在 DMSO 中进行，氧化还原行为由噻唑提供。在乙醇中检测香豆素基噻唑化合物的荧光，乙酸乙酯和 DMF 以可视化溶剂对化合物发射能力的影响。香豆素基噻唑的荧光光谱在 436-550 nm 范围内表现出尖锐的发射。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129422

文献信息

• 苄亚肼基噻唑基甲基喹啉酮衍生物及其作为 抗癌药的应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN105541827B

  公开（公告）日：2018-01-19

  本发明公开了一类结构式Ⅰ所示的苄亚肼基噻唑基甲基喹啉酮衍生物及其药学上可接受的盐：苄亚肼基噻唑基甲基喹啉酮衍生物及其药学上可接受的盐以及药物组合物在制备抗癌药中的应用。
• The design, synthesis, and <i>in vitro</i> trypanocidal and leishmanicidal activities of 1,3-thiazole and 4-thiazolidinone ester derivatives
  作者：Muhammad Haroon、Mabilly Cox Holanda de Barros Dias、Aline Caroline da Silva Santos、Valéria Rêgo Alves Pereira、Luiz Alberto Barros Freitas、Rodolfo Bento Balbinot、Vanessa Kaplum、Celso Vataru Nakamura、Luiz Carlos Alves、Fábio André Brayner、Ana Cristina Lima Leite、Tashfeen Akhtar

  DOI：10.1039/d0ra06994a

  日期：——

  low-cost synthesis with satisfactory yields, compounds were structurally characterized. Then, in vitro assays were performed, against Leishmania infantum and Leishmania amazonensis promastigotes, Trypanosoma cruzi trypomastigotes and amastigotes, for selected compounds to determine IC50 and SI, with cytotoxicity on LLC-MK2 cell lines. Overall, 1,3-thiazoles exhibited better trypanocidal activity than 4-thiazolidinones

  南美锥虫病和利什曼病都是被忽视的热带疾病，其低效的治疗使其仍然是全球数百万人死亡的原因。鉴于此，我们使用生物等排和酯化策略合成了 27 种新型 1,3-噻唑和 4-噻唑烷酮，以开发改进和更安全的候选药物。在以令人满意的收率进行简单、快速和低成本的合成后，对化合物进行了结构表征。然后，针对选定的化合物对婴儿利什曼原虫和亚马逊利什曼原虫前鞭毛体、克氏锥虫和无鞭毛体进行体外测定，以确定 IC50 和 SI，对 LLC-MK2 细胞系具有细胞毒性。总体而言，1,3-噻唑的杀锥虫活性优于 4-噻唑烷酮。化合物 1f，一种邻溴苯亚甲基取代的 1,3-噻唑 (IC50 = 0.83 μM)，是其中最强大的。此外，化合物在哺乳动物细胞中的细胞毒性可忽略不计（CC50 值 > 50 μM）。同样值得注意的是对T. cruzi的细胞死亡机制的检查，结果表明化合物1f诱导了寄生虫的坏死和凋亡。扫描电子显微镜分析
• Microwave Assisted Synthesis and Biological Activity of Novel Bis{2-[2-(substituted benzylidene)hydrazinyl]thiazole} Derivatives
  作者：N. H. Kumar Baba、D. Ashok、Boddu Ananda Rao、Madderla Sarasija、N. Y. S. Murthy

  DOI：10.1134/s1070363218030301

  日期：2018.3

  Gramnegative stains. Some of the compounds 5b, 5f, 5h demonstrated high activity against B. subtilis (+ve), compound 5c exhibited high activity against E. coli (–ve) and P. aeruginosa (–ve) stains. Among the titled compounds also evaluated for their in vitro antimycobacterial activity, the product 5b demonstrated pronounced antimycobacterial activity against M. bovis stain.

  摘要—由相应的1，合成了新的4,4'-（4,6-二甲氧基-1,3-亚苯基）双2- [2-（取代的亚苄基）肼基]噻唑}衍生物（5a - 5j），通过常规方法并在微波辐射下，将1′-（4，6-二甲氧基-1，3-亚苯基）双（2，2-二溴乙酮）和取代的硫代半咔唑酮。合成的化合物的结构通过FT-IR，1H和13C NMR和质谱表征。评价产品对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性。化合物5b，5f和5h中的某些化合物表现出对枯草芽孢杆菌（+ ve），化合物5c的高活性对大肠杆菌（–ve）和铜绿假单胞菌（–ve）染色表现出高活性。在还评估了其体外抗分枝杆菌活性的标题化合物中，产物5b显示出针对牛分枝杆菌染色的显着的抗分枝杆菌活性。
• Microwave-assisted synthesis and biological evaluation of thiazole-substituted dibenzofurans
  作者：N.H. Kumar Baba、D. Ashok、Boddu Ananda Rao、Sarasija Madderla、N.Y.S. Murthy

  DOI：10.1515/hc-2017-0247

  日期：2018.6.27

  Abstract New thiazole-substituted dibenzofurans 7a–j were synthesized from dibenzofuran derivatives 5a–b and substituted thiosemicarbazones 6a–h under conventional and microwave irradiation conditions. The structures of all products were established on the basis of analytical and spectral data. The synthesized compounds were evaluated for their in vitro antibacterial activity against Gram-positive

  摘要 在常规和微波辐射条件下，由二苯并呋喃衍生物 5a-b 和取代的缩氨基硫脲 6a-h 合成了新的噻唑取代的二苯并呋喃 7a-j。所有产品的结构都是在分析和光谱数据的基础上建立的。评价合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的体外抗菌活性。化合物 7b、7d 和 7h 对枯草芽孢杆菌 (+ve) 具有活性，化合物 7i 对铜绿假单胞菌 (-ve) 菌株显示出良好的活性。还评估了化合物 7a-j 的体外抗分枝杆菌活性，化合物 7b 显示出对牛分枝杆菌菌株的抗分枝杆菌活性。
• Synthesis and Oral Hypoglycemic Activity of 3-[5'-Methyl-2'-aryl-3'-(thiazol-2ʺ-yl amino) thiazolidin-4'-one]coumarin Derivatives
  作者：Deepthi Kini、Manjunath Ghate

  DOI：10.1155/2011/258680

  日期：——

  Number of heterocyclic compounds has been exploited to develop pharmaceutically important molecules, out of which biheterocyclic coumarins are clinically used potential drug candidates showing oral hypoglycemic and antidiabetic activities. A new series of 3-[5'-methyl-2'-aryl-3'-(thiazol-2ʺ-yl amino)thiazolidin-4'-one]coumarin derivatives were designed and synthesized. The title compounds were synthesized from starting material 3- acetyl coumarin. All the synthesized compounds were characterized and screened for hypoglycemic activity. Some of the compounds exhibited promising activity.

  杂环化合物的数量已经被开发出来，用于研制具有重要药物价值的分子，其中双杂环香豆素是临床上使用的潜在药物候选物，显示出口服降糖和抗糖尿病活性。设计并合成了一系列新的3-[5'-甲基-2'-芳基-3'-(噻唑-2ʺ-基氨基)噻唑烷-4'-酮]香豆素衍生物。所报道的化合物是从起始材料3-乙酰香豆素合成的。所有合成的化合物都进行了表征并筛选了降糖活性。其中一些化合物显示出有前途的活性。