lauric acid-(2-dimethylamino-ethyl ester); hydrochloride | 37839-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: lauric acid-(2-dimethylamino-ethyl ester); hydrochloride
• 英文别名: Laurinsaeure-(2-dimethylamino-aethylester); Hydrochlorid；2-(lauroyl)ethyldimethylammonium chloride；2-Dodecanoyloxyethyl(dimethyl)azanium;chloride；2-dodecanoyloxyethyl(dimethyl)azanium;chloride
• CAS: 37839-72-8
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₂*ClH
• 分子量: 307.904
• InChiKey: IMMLDQCKUVZAAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙醇胺 、 月桂酰氯 以 乙醚 为溶剂， 生成 lauric acid-(2-dimethylamino-ethyl ester); hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Long-chain alkanoylcholines, a new category of soft antimicrobial agents that are enzymatically degradable

  摘要：

  研究人员对一种具有快速和高水平抗菌活性的新型两亲可水解季铵盐化合物进行了研究。这些化合物是具有 10 至 14 个碳原子烃链的烷酰胆碱，可被存在于人体血清和粘膜中的丁酰胆碱酯酶水解。水解产物是人体新陈代谢的常见成分。经测试发现，烷酰胆碱对革兰氏阴性菌、革兰氏阳性菌和酵母菌均有活性。烷酰基胆碱的杀菌活性与相应链长的稳定季铵化合物的活性相当，并且随着碳原子数的增加而增加。研究还发现，这些化合物会被某些微生物中的酶水解。降解是在达到杀菌效果后实现的。

  DOI：

  10.1128/aac.39.1.50

文献信息

• Iodide salts of dimethylaminoethanol fatty acid esters with bacteriostatic, mycostatic, yeaststatic and/or microbicide activity for use in cleansing or purifying formulations
  申请人：Scharper S.p.A.

  公开号：EP1892236B9

  公开（公告）日：2012-01-18
• Long-chain alkanoylcholines, a new category of soft antimicrobial agents that are enzymatically degradable
  作者：B Ahlström、M Chelminska-Bertilsson、R A Thompson、L Edebo

  DOI：10.1128/aac.39.1.50

  日期：1995.1

  A new category of amphiphilic hydrolyzable quaternary ammonium compounds with rapid and high levels of antimicrobial activity was studied. The compounds, alkanoylcholines with hydrocarbon chains of 10 to 14 carbon atoms, are hydrolyzed by butyrylcholine esterase, which is present in human serum and mucosal membranes. The hydrolysis products are common components of human metabolism. Alkanoylcholines were tested and found to be active against gram-negative and gram-positive bacteria as well as yeasts. The microbicidal activities of the alkanoylcholines were comparable to the activities of the stable quaternary ammonium compounds of corresponding chain length and increased with an increasing number of carbon atoms. The compounds were also found to be hydrolyzed by enzymes present in certain microorganisms. The degradation was achieved after reaching the microbicidal effect.

  研究人员对一种具有快速和高水平抗菌活性的新型两亲可水解季铵盐化合物进行了研究。这些化合物是具有 10 至 14 个碳原子烃链的烷酰胆碱，可被存在于人体血清和粘膜中的丁酰胆碱酯酶水解。水解产物是人体新陈代谢的常见成分。经测试发现，烷酰胆碱对革兰氏阴性菌、革兰氏阳性菌和酵母菌均有活性。烷酰基胆碱的杀菌活性与相应链长的稳定季铵化合物的活性相当，并且随着碳原子数的增加而增加。研究还发现，这些化合物会被某些微生物中的酶水解。降解是在达到杀菌效果后实现的。