heptanal 2,4-dinitrophenylhydrazone | 2074-05-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 有机污染物标样
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: heptanal 2,4-dinitrophenylhydrazone
• 英文别名: heptanal (2,4-dinitrophenyl)hydrazone；heptanal-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)；Heptanal-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)；Heptanaldehyd-<2.4-dinitro-phenylhydrazon>；Heptaldehyd-<2.4-dinitro-phenylhydrazon>；Heptanal-<2.4-dinitro-phenylhydrazon>；Heptaldehyde, 2,4-dinitrophenyl hydrazone；N-(heptylideneamino)-2,4-dinitroaniline
• CAS: 2074-05-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₄
• 分子量: 294.31
• InChiKey: HAPHKPXFYXPWDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-102 °C
• 保留指数：
  2666

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2928000090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  | | -20°C |

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2-hexylbenzimidazolium iodide 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 heptanal 2,4-dinitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  由相应的羧酸制备脂肪醛的新合成方法

  摘要：

  提供了一种新的合成方法，可通过1,3-二甲基苯并咪唑鎓盐从相应的羧酸制备脂肪族醛。1,3-二甲基苯并咪唑鎓盐用钠/乙醇快速还原，然后用盐酸水解，得到脂肪族醛，其中1,3-二甲基苯并咪唑鎓盐可以很容易地由相应的羧酸制得。讨论了1,3-二甲基苯并咪唑鎓盐与钠/乙醇的还原反应机理。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190110

文献信息

• Visible-light mediated C–C bond cleavage of 1,2-diols to carbonyls by cerium-photocatalysis
  作者：Johanna Schwarz、Burkhard König

  DOI：10.1039/c8cc09208g

  日期：——

  We describe a photocatalytic method for the cleavage of vicinal diols to aldehydes and ketones. The reaction is catalyzed by blue light and a cerium-catalyst and the scope includes aryl as well as alkyl substituted diols. The simple protocol which works under air and at room temperature enables the valorization of abundant diols.

  我们描述了一种将邻苯二甲酸二醇裂解为醛和酮的光催化方法。该反应由蓝光和铈催化剂催化，范围包括芳基以及烷基取代的二醇。在空气和室温下工作的简单协议可以对丰富的二醇进行增值。
• Synthesis and mass spectra of some 3-acylamino-2-piperidones
  作者：D. R. Clarke、E. S. Waight

  DOI：10.1039/j39710003743

  日期：——

  A number of 3-acylamino-2-piperidones having hydroxy-, oxo-, or vinyl groups in the acyl residue have been synthesized. The mechanism of formation by electron impact of the principal fragment ions of 3-(3-hydroxybutyrylamino)-2-piperidone has been investigated by examination of deuteriated analogues.

  合成了许多在酰基残基中具有羟基，氧代或乙烯基的3-酰基氨基-2-哌啶酮。通过氘化类似物的研究，研究了电子撞击3-（3-羟基丁酰氨基）-2-哌啶酮的主要碎片离子形成的机理。
• Facile preparation and reactivity of bifunctional ionic liquid-supported hypervalent iodine reagent: a convenient recyclable reagent for catalytic oxidation
  作者：Chenjie Zhu、Akira Yoshimura、Yunyang Wei、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.053

  日期：2012.3

  efficient, and recyclable bifunctional catalysts bearing ionic liquid supported (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl (TEMPO) and iodoarene moieties were developed and used for environmentally benign catalytic oxidation of alcohols. The reactions using peracetic acid as a green and practical co-oxidant afforded the corresponding carbonyl compounds in high yields under mild conditions and convenient work-up

  开发了带有离子液体负载的（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）和碘芳烃基团的新型，高效且可回收的双功能催化剂，并将其用于环境友好的醇催化氧化。使用过氧乙酸作为绿色和实用的助氧化剂的反应在温和的条件下和方便的后处理下以高收率提供了相应的羰基化合物。此外，这些离子液体负载的双官能催化剂可以简单地回收和再利用。
• Formation of potentially toxic carbonyls during oxidation of triolein in the presence of alimentary antioxidants
  作者：Marini Damanik、Michael Murkovic

  DOI：10.1007/s00706-017-2036-3

  日期：2017.12

  inflammation was shown earlier. It is discussed that the main oil oxidation products—hydroperoxides and carbonyls—might be the reason for the mentioned diseases. In this manuscript quantitative determination of aldehydes which are formed during oxidation of triolein—as a model substance—using the Rancimat 679 is described. The oxidation of 11 g of triolein is carried out at 120 °C sparging air with a

  摘要较早的研究表明，油的摄入与癌症以及肝脏炎症的诱导之间存在关系。据讨论，主要的石油氧化产物——氢过氧化物和羰基化合物——可能是上述疾病的原因。在本手稿中，描述了使用 Rancimat 679 对三油酸甘油酯（作为模型物质）氧化过程中形成的醛进行定量测定。11 g 三油酸甘油酯的氧化在 120 °C 下以 20 dm 3 /h的流量喷射空气进行10 h。通过 LC-MS/MS 鉴定了从己醛到癸醛以及癸醛的一系列脂肪醛，并定量为 DNPH 衍生物。另外，测定了羰基的总量。基于己醛校准，所有其他主要物质都在相似的浓度范围内，最大浓度为己醛1.6 µmol/cm 3、庚醛2.3 µmol/cm 3、辛醛2.5 µmol/cm 3、3.2 µmol/cm 3 。壬醛，6 小时后 4.0 µmol/cm 3癸醛。对于不含抗氧化剂的三油酸酯，6小时后羰基总量达到最大值，为27 µmol/cm 3。这项
• A Novel Synthetic Method for the Preparation of Aliphatic Aldehydes from the Corresponding Carboxylic Acids
  作者：Yuan Guo、Zhenhuan Lu、Libo Yao、Zhen Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201190110

  日期：2011.3

  A novel synthetic method for the preparation of aliphatic aldehydes from the corresponding carboxylic acids via 1,3‐dimethylbenzimidazolium salts is provided. 1,3‐Dimethylbenzimidazolium salts were rapidly reduced with sodium/ethanol and then hydrolyzed with hydrochloric acid to obtain aliphatic aldehydes, in which the 1,3‐dimethylbenzimidazolium salts can be readily achieved from the corresponding

  提供了一种新的合成方法，可通过1,3-二甲基苯并咪唑鎓盐从相应的羧酸制备脂肪族醛。1,3-二甲基苯并咪唑鎓盐用钠/乙醇快速还原，然后用盐酸水解，得到脂肪族醛，其中1,3-二甲基苯并咪唑鎓盐可以很容易地由相应的羧酸制得。讨论了1,3-二甲基苯并咪唑鎓盐与钠/乙醇的还原反应机理。

表征谱图