3,3-dimethyl-2,2-diphenyl-1,3,2-oxazaborolidin-3-ium-2-uide | 87654-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2,2-diphenyl-1,3,2-oxazaborolidin-3-ium-2-uide
• 英文别名: (2-N,N-dimethylaminoethanolato)diphenylboron；3,3-Dimethyl-2,2-diphenyl-1-oxa-3-azonia-2-boranuidacyclopentane；3,3-dimethyl-2,2-diphenyl-1-oxa-3-azonia-2-boranuidacyclopentane
• CAS: 87654-45-3
• 化学式: C₁₆H₂₀BNO
• 分子量: 253.152
• InChiKey: LLZJYJPTHFNOMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2,2-diphenyl-1,3,2-oxazaborolidin-3-ium-2-uide 、 对氯苯乙酮 在 1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-methyl imidazolium iodide 、 potassium phosphate monohydrate 、 trans-chloro(phenyl)bis(triphenylphosphine)nickel(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以25%的产率得到联苯单乙酮
  参考文献：
  名称：

  O，N螯合的二芳基硼酸酯与芳基氯化物和甲磺酸酯的 镍催化交叉偶联†

  摘要：

  一种实用的镍催化剂体系，由容易获得的反式-NiCl（Ph）（PPh 3）2 / [Iprmim] I / K 3 PO 4 ·3H 2组成。已经开发出甲苯中的O，以使3-二甲基氨基丙基二芳基硼酸酯与芳基氯化物和甲磺酸酯有效地交叉偶联。已经发现少量的水对于实现系统的高效率至关重要。如对照实验所示，在不仅与二芳基硼酸酯而且二芳基硼酸，芳基硼酸，酸酐和三氟硼酸酯交叉偶联中，镍催化剂体系对芳基氯化物和甲磺酸酯的活性比相应的甲苯磺酸酯显着更高。通过使用3–5％mol％的镍催化剂，可以以优异的收率获得各种电子形式的联芳基，而位阻受阻的联芳基的收率则相对较低。

  DOI：

  10.1039/c8nj05503c
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙醇胺 、 diphenylboronic acid 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到3,3-dimethyl-2,2-diphenyl-1,3,2-oxazaborolidin-3-ium-2-uide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基氯化物与O，N-螯合物稳定的二芳基硼酸酯的交叉偶联

  摘要：

  已经制备了一系列O，N-螯合的二芳基硼酸酯，并且在钯催化的芳基氯化物的Suzuki偶联中作为氧不稳定的二芳基硼酸的芳基硼替代物进行了测试。3-二甲基氨基丙基二芳基硼酸酯（B-5a）具有六元O，N螯合的硼环，该环经单晶X射线衍射确认，显示出微妙的平衡稳定性和反应性。通过使用0.1〜1mol％的Pd（OAc）2 / IPr / P（OPh）3作为催化剂体系，它们可以与母体二芳基硼酸的交联效率达到与母体二芳基硼酸的交联效率一样高，从而在其中提供相应的联芳基。好到极好的产量。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.05.013
• 作为试剂：
  描述：

  (2S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl]pent-4-en-2-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 3,3-dimethyl-2,2-diphenyl-1,3,2-oxazaborolidin-3-ium-2-uide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 105.67h， 生成 (4S,6S)-4-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-6-((R)-oxiran-2-ylmethyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Alcohol C–H Allylation and syn-Crotylation: C9–C20 of Tetrafibricin

  摘要：

  The C9-C20 segment of the fibrinogen receptor inhibitor tetrafibricin was prepared in 10 steps (longest linear sequence). Ruthenium catalyzed enantioselective syn-crotylation is used to construct C9-C13. Iridium catalyzed asymmetric alcohol C-H allylation of a commercial malic acid derived alcohol is used to construct C14-C20. Recovery and recycling of the iridium catalyst is described.

  DOI：

  10.1021/ol403566w

文献信息

• Design, synthesis and pharmacological characterization of analogs of 2-aminoethyl diphenylborinate (2-APB), a known store-operated calcium channel blocker, for inhibition of TRPV6-mediated calcium transport
  作者：Alexandre Hofer、Gergely Kovacs、Anna Zappatini、Michele Leuenberger、Matthias A. Hediger、Martin Lochner

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.03.037

  日期：2013.6

  2-Aminoethyl diphenylborinate (2-APB) is a known modulator of the IP3 receptor, the calcium ATPase SERCA, the calcium release-activated calcium channel Orai and TRP channels. More recently, it was shown that 2-APB is an efficient inhibitor of the epithelial calcium channel TRPV6 which is overexpressed in prostate cancer. We have conducted a structure-activity relationship study of 2-APB congeners to understand their inhibitory mode of action on TRPV6. Whereas modifying the aminoethyl moiety did not significantly change TRPV6 inhibition, substitution of the phenyl rings of 2-APB did. Our data show that the diaryl borinate moiety is required for biological activity and that the substitution pattern of the aryl rings can influence TRPV6 versus SOCE inhibition. We have also discovered that 2-APB is hydrolyzed and transesterified within minutes in solution. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rettig, Steven J., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2334 - 2340
  作者：Rettig, Steven J.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed cross-coupling of aryl chlorides with O, N-chelate stabilized diarylborinates
  作者：Nan Zhang、Chen Wang、Gang Zou、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.05.013

  日期：2017.8

  diarylborinic acids in palladium catalyzed Suzuki coupling of aryl chlorides. 3-Dimethylaminopropyl diarylborinates (B-5a), featuring a six-membered O, N-chelated boron ring that was confirmed by single crystal X-ray diffraction, displayed a delicately balanced stability and reactivity. Their cross-coupling with structurally various aryl chlorides could be effected as efficiently as that of the parent diarylborinic

  已经制备了一系列O，N-螯合的二芳基硼酸酯，并且在钯催化的芳基氯化物的Suzuki偶联中作为氧不稳定的二芳基硼酸的芳基硼替代物进行了测试。3-二甲基氨基丙基二芳基硼酸酯（B-5a）具有六元O，N螯合的硼环，该环经单晶X射线衍射确认，显示出微妙的平衡稳定性和反应性。通过使用0.1〜1mol％的Pd（OAc）2 / IPr / P（OPh）3作为催化剂体系，它们可以与母体二芳基硼酸的交联效率达到与母体二芳基硼酸的交联效率一样高，从而在其中提供相应的联芳基。好到极好的产量。
• Nickel-catalyzed cross-coupling of <i>O</i>,<i>N</i>-chelated diarylborinates with aryl chlorides and mesylates
  作者：Chao Ren、Jingshu Zeng、Gang Zou

  DOI：10.1039/c8nj05503c

  日期：——

  has been developed for efficient cross-coupling of 3-dimethylaminopropyl diarylborinates with aryl chlorides and mesylates. A small amount of water has been found to be crucial in achieving high efficiency in the system. The nickel catalyst system displayed remarkably higher activities to aryl chlorides and mesylates than the corresponding tosylates in cross-coupling with not only diarylborinates but

  一种实用的镍催化剂体系，由容易获得的反式-NiCl（Ph）（PPh 3）2 / [Iprmim] I / K 3 PO 4 ·3H 2组成。已经开发出甲苯中的O，以使3-二甲基氨基丙基二芳基硼酸酯与芳基氯化物和甲磺酸酯有效地交叉偶联。已经发现少量的水对于实现系统的高效率至关重要。如对照实验所示，在不仅与二芳基硼酸酯而且二芳基硼酸，芳基硼酸，酸酐和三氟硼酸酯交叉偶联中，镍催化剂体系对芳基氯化物和甲磺酸酯的活性比相应的甲苯磺酸酯显着更高。通过使用3–5％mol％的镍催化剂，可以以优异的收率获得各种电子形式的联芳基，而位阻受阻的联芳基的收率则相对较低。