4-Methoxy-3,5-dimethyl-6-(4-(2-methyl-3-(p-nitrophenyl)-2-propenylidene)tetrahydro-2-furyl)-2-pyranone | 113564-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methoxy-3,5-dimethyl-6-(4-(2-methyl-3-(p-nitrophenyl)-2-propenylidene)tetrahydro-2-furyl)-2-pyranone
• 英文别名: 4-methoxy-3,5-dimethyl-6-[(4Z)-4-[(Z)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enylidene]oxolan-2-yl]pyran-2-one
• CAS: 113564-84-4
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₆
• 分子量: 397.428
• InChiKey: LKHKXHOLATYTGS-FNIQPLQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-ol 在 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4-Methoxy-3,5-dimethyl-6-(4-(2-methyl-3-(p-nitrophenyl)-2-propenylidene)tetrahydro-2-furyl)-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Aureothin, Isoaureothin, and Related Geometrical Isomers

  摘要：

  以 3,5-二甲基-6-甲酰基-4-甲氧基-2-吡喃酮为原料，通过短步骤合成了金黄素、异金黄素和相关化合物。此外，异硫脲素及其异构体中共轭双键的几何形状已在 NOE 实验的基础上明确确定。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1381

文献信息

• Syntheses of Aureothin, Isoaureothin, and Related Geometrical Isomers
  作者：Yoshikazu Shizuri、Keiko Uchida、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1246/cl.1987.1381

  日期：1987.7.5

  Aureothin, isoaureothin, and related compounds have been synthesized in short steps starting from 3,5-dimethyl-6-formyl-4-methoxy-2-pyrone. In addition, the geometry of the conjugated double bonds in isoaureothin and its isomers has been unambiguously determined on the basis of NOE experiments.

  以 3,5-二甲基-6-甲酰基-4-甲氧基-2-吡喃酮为原料，通过短步骤合成了金黄素、异金黄素和相关化合物。此外，异硫脲素及其异构体中共轭双键的几何形状已在 NOE 实验的基础上明确确定。