3β-chloro-5α-cholestan-6-one | 1056-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-chloro-5α-cholestan-6-one
• 英文别名: 3β-chloro-α-cholestan-6-one；3β-Chlor-5α-cholestan-6-on；3β-Chlor-5α-cholestanon-(6)；5alpha-Cholestan-6-one, 3beta-chloro-；(3S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-chloro-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 1056-93-5
• 化学式: C₂₇H₄₅ClO
• 分子量: 421.107
• InChiKey: YLMOGCNVTMEHRU-ZNCJEFCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-chloro-5α-cholestan-6-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到(1S,2R,5S,10S,11S,14R,15R)-2,15-dimethyl-14-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Protection of the 3β-Hydroxy or 3β-Chloro Substituent of 6-Oxo-steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30246
• 作为产物：
  描述：

  3β-chloro-7α-bromo-6-nitrocholest-5-ene 在 三甲基氯硅烷 、 水 、 sodium carbonate 、 锌 作用下， 生成 3β-chloro-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Husain, Shafiullah; Husain, Shakir, Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 2, p. 163 - 164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steroidal thiazolidinone derivatives: Design, synthesis and their molecular interaction with human serum albumin
  作者：Anam Ansari、Abad Ali、Mohd Asif、Shamsuzzaman

  DOI：10.1016/j.steroids.2019.02.015

  日期：2019.8

  A series of steroidal thiazolidinone derivatives have been synthesized through one-pot multicomponent reaction involving steroidal ketone, thiosemicarbazide/methyl-thiosemicarbazide and DMAD in presence of AlCl3 as a Lewis acid catalyst. Among all the synthesized steroidal thiazolidinone derivatives, compound 7-9 (ST 7-9) were investigated for their in vitro molecular interaction with human serum albumin

  在作为路易斯酸催化剂的 AlCl3 存在下，通过涉及甾体酮、氨基硫脲/甲基氨​​基硫脲和 DMAD 的一锅多组分反应合成了一系列甾体噻唑烷酮衍生物。在所有合成的甾体噻唑烷酮衍生物中，研究了化合物 7-9 (ST 7-9) 与人血清白蛋白的体外分子相互作用。本征荧光光谱、恒定波长同步荧光光谱、圆二色性和紫外-可见吸收技术已被用于表征 pH 7.4 磷酸盐缓冲溶液中的结合现象。实验结果表明ST 7-9 与HSA 结合，HSA 的固有荧光通过静态猝灭机制被猝灭。计算结合参数，获得的结合常数对于 ST 7 为 1.44 × 105 M-1，对于 ST 8 为 0.84 × 105 M-1，对于 ST 9 为 1.06 × 105 M-1。圆二色性分析证实 ST 的存在如图 7-9 所示，由于多肽链的部分解折叠，改变了 HSA 的二级结构。此外，溶血活性测定表明合成的甾体噻唑烷酮衍生物对人红细胞具有
• Synthesis and characterization of steroidal heterocyclic compounds, DNA condensation and molecular docking studies and their in vitro anticancer and acetylcholinesterase inhibition activities
  作者：Abad Ali、Mohd Asif、Hena Khanam、Ashraf Mashrai、Mohd Asif Sherwani、Mohammad Owais、Shamsuzzaman Shamsuzzaman

  DOI：10.1039/c5ra11049a

  日期：——

  reported methods in which compounds 10–12 exhibited good antioxidant activity. Nonenzymatic degradation of DNA has been investigated. The acetylcholinesterase (AChE) inhibitor activities of the steroidal derivatives are also evaluated using Ellman's method. Moreover, the application of compound 6 as a DNA gene transporter is evaluated by DNA condensation and ascertained by employing TEM and AFM, which illustrate

  一种简便，对于一个新的系列甾族杂环化合物（中的合成方便和有效的方法4-12由化合物（混合物反应）1E-3E）与ö -aminothiophenol / ö氨基苯酚/ ö苯二胺报道。根据IR，1 H NMR，13 C NMR，MS和分析数据确认产物的结构分配。基于计算预测和药代动力学特性，这些化合物服从Lipinski的“五规则”分析。抗癌活性已在体外测试通过MTT分析，可针对三种癌细胞系Hep3B（人类肝细胞癌），MCF7（人类乳腺腺癌），HeLa（人类宫颈癌）和一种非癌性正常细胞，即PBMC（外周血单核细胞）。此外，还通过各种报道的方法对合成的化合物的体外抗氧化活性进行了测试，其中化合物10-12表现出良好的抗氧化活性。已经研究了DNA的非酶降解。还使用Ellman方法评估了甾体衍生物的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂活性。此外，化合物6的应用DNA转运蛋白的合成是通过DNA缩合来评估的，
• Reaction of nitro-alkenes with iodotrimethylsilane: a new method for the conversion of vinyl nitrosteroids to ketosteroids
  作者：Gireesh M. Singhal、Nalin B. Das、Ram P. Sharma

  DOI：10.1039/c39890001470

  日期：——

  Iodotrimethylsilane generated in situ from chlorotrimethylsilane and sodium iodide effects the reduction of nitro-alkenes (1a–e) and (5) at –5 to 0 °C to furnish the ketones (2a–e) and (6) respectively as the major products.

  由氯代三甲基硅烷和碘化钠原位生成的碘代三甲基硅烷可在–5至0°C下还原硝基烯烃（1a – e）和（5），从而分别提供酮（2a – e）和（6）作为主要产物。
• DNA Interaction Studies and In Vitro Cytotoxicity of Newly Synthesized Steroidal Imidazolidinones
  作者：Ayaz Mahmood Dar、Manzoor Ahmad Gatoo、Ajaz Ahmad、Mir Shabeer Ahmad、Muzaffar Hussain Najar、Shamsuzzaman

  DOI：10.1007/s10895-015-1628-8

  日期：2015.9

  New steroidal imidazolidinone derivatives (7–9) were synthesized after reacting steroidal thiosemicarbazones with oxalyl chloride in absolute ethanol. After characterization by spectral and analytical data, the interaction studies of compounds (7–9) with DNA were carried out by UV–vis, fluorescence spectroscopy, circular dichroism, molecular docking and gel electrophoresis. The compounds bind to DNA preferentially through electrostatic and hydrophobic interactions with Kb; 2.31 × 104 M−1, 2.57 × 104 M−1 and 2.16 × 104 M−1, respectively indicating the higher binding affinity of compound 8 towards DNA. Gel electrophoresis demonstrated that the compounds 7–9 show strong interaction during the cleavage activity with pBR322 DNA. The docking study suggested the intercalation of imidazolidinone moiety of steroid derivative in minor groove of DNA. During in vitro cytotoxicity, compounds 7–9 revealed potential toxicity against the different human cancer cells (MTT assay). Apoptotic degradation of DNA in presence of compounds 7–9 was analyzed by agarose gel electrophoresis and visualized by ethidium bromide staining (comet assay). FACS analysis shows that the compound 8 bring about cell cycle arrest at 7 μM concentration.

  新的类固醇咪唑烷酮衍生物（7–9）是在绝对乙醇中将类固醇硫脲与草酰氯反应后合成的。通过光谱和分析数据进行表征后，进行了化合物（7–9）与DNA的相互作用研究，采用了紫外可见光谱、荧光光谱、圆二色性分光法、分子对接和凝胶电泳等方法。结果表明，这些化合物通过静电和疏水相互作用优先与DNA结合，结合常数Kb分别为2.31×10^4 M−1、2.57×10^4 M−1和2.16×10^4 M−1，表明化合物8对DNA具有更高的结合亲和力。凝胶电泳显示化合物7–9在pBR322 DNA断裂活性中表现出强相互作用。对接研究表明，类固醇衍生物的咪唑烷酮部分嵌入在DNA的小沟中。在体外细胞毒性实验中，化合物7–9显示出对不同人癌细胞（MTT测定）的潜在毒性。在存在化合物7–9的情况下，使用琼脂糖凝胶电泳分析了DNA的凋亡降解，并通过溴化乙锭染色（彗星实验）可视化。FACS分析显示，化合物8在7μM浓度下引起细胞周期停滞。
• Synthesis and Structures of Steroidal Oxathiolanes
  作者：Shafiullah、Hasrat Ali、Haruo Ogura、Hiroaki Takayanagi

  DOI：10.1246/bcsj.54.3006

  日期：1981.10

  Synthesis of isomeric oxathiolanes from 6-oxosteroids is described. Configurations at spirocyclic carbon in these compounds have been established on the basis of CD and NMR spectra with the use of shift reagent [Eu(dpm)3].

  描述了从6-氧类固醇合成异构氧硫烷的方法。这些化合物在螺环碳上的构型是基于圆二色性光谱（CD）和核磁共振谱（NMR）的结果，并使用了位移试剂[Eu(dpm)3]。