erythro (1S,2R)-1-phenyl-2-benzamido-1-propanol | 126524-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: erythro (1S,2R)-1-phenyl-2-benzamido-1-propanol
• 英文别名: N-(1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)benzamide；N-benzoylnorephedrine；N-[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]benzamide
• CAS: 126524-00-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: SWKXFNVKDLDJBD-IUODEOHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  496.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro (1S,2R)-1-phenyl-2-benzamido-1-propanol 在 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-methyl-2,5-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of highly functionalized oxazoles

  摘要：

  Functionalized oxazoles and bis-oxazoles are obtained by side-chain oxidation of beta-hydroxy amides with the Dess-Martin periodinane, followed by cyclodehydration with triphenylphosphine/iodine in the presence of triethylamine.

  DOI：

  10.1021/jo00066a004
• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 erythro (1S,2R)-1-phenyl-2-benzamido-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Oxidations for Selective Syntheses of Ketones and Acyl Cyanides. Selective Acylation of Amino Compounds with Acyl Cyanides

  摘要：

  在二氯三(三苯基膦)钌催化剂存在下，以叔丁基过氧化氢将醇氧化为相应的羰基化合物，具有高效率。此方法可应用于氰醇的氧化，生成通用的合成中间体酰基氰化物。由此获得的酰基氰化物对氨基酸化合物进行的酰化反应具有化学选择性。因此，氨基酸醇与酰基氰化物的反应仅生成N-酰化产物。类似地，在次级胺存在下，多胺的N-酰化反应中初级胺被选择性酰化。这些反应对于合成如多胺铁载体等多胺类生物碱非常有益。在相似的反应条件下，二酰基氰化物如异酞酰氰化物和萘酞酰氰化物与多胺的二聚环化反应可高效地生成相应的多氮大环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25877

文献信息

• Direct Enantioselective C(sp³)–H Acylation for the Synthesis of α-Amino Ketones
  作者：Xiaomin Shu、Leitao Huan、Qian Huang、Haohua Huo

  DOI：10.1021/jacs.0c10471

  日期：2020.11.11

  under mild conditions. The synthetic utility of this method is further demonstrated by gram scale synthesis and application to late-stage functionalization. This method provides an unprecedented solution to address the challenging stereocontrol in metallaphotoredox catalysis and C(sp3)-H functionalization. Mechanistic studies suggest the α-C(sp3)-H bond of the benzamide coupling partner is cleavage

  通过过渡金属和光氧化还原催化的合并，α-氨基 C(sp3)-H 键与羧酸的直接对映选择性酰化已经实现。这种简单的协议使广泛的羧酸（一类原料化学品）与现成的 N-烷基苯甲酰胺交叉偶联，以在温和条件下以高对映选择性生产高价值的 α-氨基酮。该方法的合成效用通过克级合成和后期功能化的应用得到进一步证明。该方法为解决金属光氧化还原催化和 C(sp3)-H 功能化中具有挑战性的立体控制提供了前所未有的解决方案。
• [EN] SYNTHESIS OF OXAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS D'OXAZOLINE
  申请人：UNIV HONG KONG POLYTECHNIC

  公开号：WO2010015211A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention provides an improved process for preparing an oxazoline compound of the formula: (I) wherein R1 and R2 are independently hydrogen, sulfide, sulfoxide, sulfonyl, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted aralkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted polycyclic arylyl; or R1 and R2 combined together with the carbon atoms to which they are attached form an optionally substituted fused 6-member aromatic ring provided that R1 and R2 are attached to carbon atoms adjacent to each other; and R3 is hydrogen, sulfide, sulfoxide, sulfonyl, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted aralkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted polycyclic arylyl; or an enantiomer therof; or an enantiomeric mixture therof; comprising the step of contacting an acylamino alcohol compound to a suitable amount of fluoroalkanesulfonyl fluoride compound and organic basic reagent. By using a fluoroalkanesulfonyl fluoride compound with an organic basic reagent, the present invention efficiently converts acylamino alcohol compounds into highly chemoselective oxazoline compounds with a remarkable variety of substrates, mild conditions and relatively short reaction time.

  本发明提供了一种改进的制备氧杂环丙烯酮化合物的方法，其化学式为：(I)，其中R1和R2分别为氢、硫化物、亚氧化物、磺酰基、可选择取代的较低烷基、可选择取代的芳基烷基、可选择取代的芳基或可选择取代的多环芳基；或者R1和R2与它们附着的碳原子结合在一起形成可选择取代的融合6-环芳香环，前提是R1和R2附着在彼此相邻的碳原子上；而R3为氢、硫化物、亚氧化物、磺酰基、可选择取代的较低烷基、可选择取代的芳基烷基、可选择取代的芳基或可选择取代的多环芳基；或其对映体；或其对映体混合物；包括将酰胺醇化合物与适量的氟代烷磺酰氟化合物和有机碱性试剂接触的步骤。通过使用氟代烷磺酰氟化合物和有机碱性试剂，本发明能够高效地将酰胺醇化合物转化为高度化学选择性的氧杂环丙烯酮化合物，适用于多种底物，反应条件温和，反应时间相对较短。
• Stereoselective synthesis of 1,2-amino alcohols by asymmetric borane reduction of α-oxoketoxime ethers
  作者：Moriyasu Masui、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01019-3

  日期：1998.7

  Asymmetric reduction of α-oxoketoxime ethers with the reagents prepared in situ from trimethyl borate and chiral amino alcohols derived from either L-proline or α-pinene was investigated. Both cyclic and acyclic α-oxoketoxime ethers were reduced to afford the corresponding chiral 1,2-amino alcohols with high enantioselectivities.

  研究了用由硼酸三甲酯和衍生自L-脯氨酸或α-chi烯的手性氨基醇原位制备的试剂对α-氧肟肟醚的不对称还原。环状和无环α-氧代肟醚都被还原，得到相应的具有高对映选择性的手性1,2-氨基醇。
• Ardabilchi,N. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 539 - 543
  作者：Ardabilchi,N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• USE OF ACYL MIGRATION IN SEPARATING DIASTEREOISOMERIC AMINO ALCOHOLS
  作者：GÁBOR FODOR、V. BRUCKNER、J. KISS、GÉZA ÓHEGYI

  DOI：10.1021/jo01155a001

  日期：1949.5