(1S,2R)-2-(ethylamino)-1-phenylpropan-1-ol | 37577-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-(ethylamino)-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-2-ethylamino-1-phenylpropan-1-ol；(+)-(1S,2R)-N-ethylnorephedrine
• CAS: 37577-32-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: BLJJUBZZYWYZNR-MWLCHTKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(ethylamino)-1-phenylpropan-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-(1R,2S)-bis-m-xylyenediamine
  参考文献：
  名称：

  容易制备对间二甲苯二胺衍生的对映纯C 2-对称氨基醇。

  摘要：

  标题化合物的制备是根据取代方式，用三种不同的方法将异乙醛与手性氨基醇或α-氨基酯缩合而成。这些方法是：对于N-取代的氨基醇，通过还原缩合过程中形成的1,3-恶唑烷的差向异构混合物；对于未取代的那些，通过还原相应的羟基亚胺，然后进行N-烷基化；对于与氨基酯缩合得到的亚胺，是通过顺序还原并与甲基碘化镁反应而得到的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80484-x
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙醇胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2R)-2-(ethylamino)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Soai, Kenso; Niwa, Seiji; Watanabe, Masami, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 109 - 113

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbon Dioxide as a Carbonylating Agent in the Synthesis of 2-Oxazolidinones, 2-Oxazinones, and Cyclic Ureas: Scope and Limitations
  作者：Jairo Paz、Carlos Pérez-Balado、Beatriz Iglesias、Luis Muñoz

  DOI：10.1021/jo100268n

  日期：2010.5.7

  Carbon dioxide can be used as a convenient carbonylating agent in the synthesis of 2-oxazolidinones, 2-oxazinones, and cyclic ureas. The transient carbamate anion generated by treating a primary or secondary amine group in basic media can be activated with phosphorylating agents such as Diphenylphosphoryl azide (DPPA) and Diphenyl chlorophosphate (DPPCl) but also with other types of electrophiles such

  在2-恶唑烷酮，2-恶嗪酮和环状脲的合成中，二氧化碳可用作方便的羰基化剂。通过在碱性介质中处理伯胺或仲胺基团而生成的瞬态氨基甲酸酯阴离子可以用磷酸化剂（如二苯基磷酰叠氮化物（DPPA）和二苯基氯代磷酸酯（DPPC1））活化，也可以用其他类型的亲电试剂（如SOCl 2，TsCl或氯化铝。羟基将活化的氨基甲酸酯分子内捕获导致形成2-恶唑烷酮或2-恶嗪酮，产率高至优异。该方法已成功地用于从相应的二胺合成高达7元环的环状脲。
• Enantioselective diethylzinc addition to the exocyclic CN double bond of some 4-arylideneamino-3-mercapto-6-methyl-4H-1,2,4-triazin-5-one derivatives
  作者：Ashraf A. El-Shehawy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.013

  日期：2006.10

  4-triazin-5-ones 2a–f have been evaluated as substrates in the enantioselective diethylzinc addition reaction in the presence of (1S,2R)-N-alkyl-N-benzylnorephedrines 3a–d as chiral ligands. The utility of using a dual catalytic system (amino alcohol/halosilane) for the diethylzinc addition reaction has been also examined. The addition products 4-(1-arylpropyl)amino-3-mercapto-6-methyl-4H-1,2,4-triazin-5-ones 4a–f

  4- Arylideneamino -3-巯基-6-甲基-4- ħ -1,2,4-三嗪-5-酮2A - ˚F被评价为在（1的存在对映二乙基锌加成反应基板小号，2 - [R）-N-烷基-N-苄基去氧麻黄碱3a – d作为手性配体。还研究了使用双重催化体系（氨基醇/卤代硅烷）进行二乙基锌加成反应的效用。加成产物4-（1-芳丙基）氨基-3-巯基-6-甲基-4 H -1,2,4-三嗪-5-酮4a – f以高收率获得对映体，对映体过量高达92％。尽管侧链的CN双键确实发生了加成反应以生成C-乙基化产物4a - f，但是用二乙基锌试剂处理芳丙胺2a - f不会影响杂环的开环。来自加成产物4a - f的1,2,4-三嗪基杂环的还原裂解平稳地导致相应的游离伯胺5a - f，而对映体纯度没有明显损失。
• Mueller,H.K.; Mueller,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 689, p. 134 - 140
  作者：Mueller,H.K.、Mueller,E.

  DOI：——

  日期：——
• Hyde; Browning; Adams, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 2290
  作者：Hyde、Browning、Adams

  DOI：——

  日期：——
• DE644909
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——