1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)propan-1-one | 293765-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-[1-(p-Tolylsulfonyl)indol-3-yl]propan-1-one；1-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]propan-1-one
• CAS: 293765-40-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃S
• 分子量: 327.404
• InChiKey: ADQSRWGKDICBAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)propan-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到1-(1H-吲哚-3-基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。第3部分：3-酰基吲哚类似物的合成及其对植物病原真菌的体外抗真菌活性

  摘要：

  为了找到更有效的抗真菌化合物，合成了20种3-acylindole类似物，并对它们对7种植物病原真菌的抗真菌活性进行了生物学评估。结构-活性关系研究表明4-或6-甲基和3-乙酰基或丙酰基是3-酰基环戊二烯对于该活性的重要结构性质。尤其是4-甲基-3- propionylindole，12，显示比恶霉灵，市售农用杀菌剂的更有效的活动，并且可能被认为是新的有希望的候选引为进一步设计和农业杀真菌剂的合成。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01212.x
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。第3部分：3-酰基吲哚类似物的合成及其对植物病原真菌的体外抗真菌活性

  摘要：

  为了找到更有效的抗真菌化合物，合成了20种3-acylindole类似物，并对它们对7种植物病原真菌的抗真菌活性进行了生物学评估。结构-活性关系研究表明4-或6-甲基和3-乙酰基或丙酰基是3-酰基环戊二烯对于该活性的重要结构性质。尤其是4-甲基-3- propionylindole，12，显示比恶霉灵，市售农用杀菌剂的更有效的活动，并且可能被认为是新的有希望的候选引为进一步设计和农业杀真菌剂的合成。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01212.x

文献信息

• Selective C–H acylation of indoles with α-oxocarboxylic acids at the C4 position by palladium catalysis
  作者：Jitan Zhang、Manyi Wu、Jian Fan、Qiaoqiao Xu、Meihua Xie

  DOI：10.1039/c9cc03893k

  日期：——

  first Pd-catalyzed direct C–H acylation of indoles at the C4 position with α-oxocarboxylic acids using a ketone directing group is described. This reaction exhibits high regioselectivity with the tolerance of a wide scope of functional groups to afford diverse acylated indoles in moderate-to-good yields. The control experiments evidence the generation of acyl radicals via K2S2O8 promoted decarboxylation

  描述了使用酮基直接基团的α-氧代羧酸在C4位上的Pd催化的第一个Pd的吲哚直接C–H酰化反应。该反应显示出高的区域选择性，并具有宽范围的官能团的耐受性，以中等至良好的产率提供了各种酰化的吲哚。对照实验证明了通过K 2 S 2 O 8促进α-氧代羧酸的脱羧作用以及Pd II / Pd IV催化循环的参与产生了酰基基团。重要的是，观察到的合成有用的选择性可用于制备具有抗肿瘤活性的吲哚衍生物作为微管蛋白抑制剂。
• A radical addition and cyclization relay promoted by Mn(OAc)3⋅2H2O: Synthesis of 1,2-oxaphospholoindoles and mechanistic study
  作者：Meng-Meng Xu、Lu-Yao Kou、Xiao-Guang Bao、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.001

  日期：2021.6

  Novel and efficient Mn(OAc)3⋅2H2O promoted radical addition-[4 + 1] cyclization relay of 3-indolymethanols and phosphites was disclosed, which afforded 1,2-oxaphospholoindole derivatives in moderate to good yields. Based on the experimental and computational studies, a mechanism involving radical addition and intramolecular cyclization cascade was proposed.

  新型高效的 Mn(OAc) 3 ⋅2H 2 O 促进了 3-吲哚甲醇和亚磷酸酯的自由基加成-[4 + 1] 环化中继，以中等至良好的产率提供了 1,2-氧杂磷并吲哚衍生物。基于实验和计算研究，提出了一种涉及自由基加成和分子内环化级联的机制。
• N-取代苯磺酰基-3-丙酰基吲哚类衍生物、制 备方法及应用
  申请人：河南科技大学

  公开号：CN105061287B

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明公开了一种N‑取代苯磺酰基‑3‑丙酰基吲哚类衍生物、制备方法及应用，属于有机合成技术领域。N‑取代苯磺酰基‑3‑丙酰基吲哚类衍生物的结构通式如式Ⅱ所示：式Ⅱ中：R1选自H、6‑Me或5‑CN；R2选自p‑Me、p‑Et、m‑NO2、p‑Cl或p‑OMe。该化合物以取代吲哚为原料，通过氮位磺酰化，C‑3位丙酰化制备得到，对15种植物病原真菌均表现出良好的抑菌活性，可用于制备植物病原真菌抑菌剂。
• Synthesis, antimicrobial and cytotoxic activities, and molecular docking studies of N-arylsulfonylindoles containing an aminoguanidine, a semicarbazide, and a thiosemicarbazide moiety
  作者：Mingxia Song、Shiben Wang、Zengtao Wang、Zhiyang Fu、Shengchao Zhou、Huabin Cheng、Zhuo Liang、Xianqing Deng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.038

  日期：2019.3

  Thirty-six N-arylsulfonyl-3-substituted indoles were designed and synthesized by combining the N-arylsulfonylindoles with aminoguanidine, semicarbazide, and thiosemicarbazide, respectively. Their antibacterial activities were screened, and cytotoxic activities were evaluated. The results showed that aminoguanidines (6) exhibited much better antibacterial activity than semicarbazides (7) and thiosemicarbazides (8). Most compounds in series 6 showed potent inhibitory activity against the tested bacterial strains, including multidrug-resistant strains, with MIC values in the range of 1.08-23.46 mu M. The cytotoxic activity of the compounds 6c, 6d, 6h, 6j, 6k and 6l was assessed in two human cancer cell lines A590 and SGC7901, and one human normal cell line HEK 293T. The results indicated that compounds selected exhibited excellent activity against the tested cancer cells with IC50 values in the range of 1.51-15.12 mu M suggesting the potential of them as new antibacterial and anticancer agents. What's more, the results of resistance study revealed that resistance of the tested bacteria toward 6d is not easily developed. Molecular docking studies revealed that the aminoguanidine and arylsulfonylindole moieties played a significant role in binding the target site of E. coli FabH-CoA receptor. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.