(1S,2R)-N-(2-bromobenzyl)norephedrine | 393109-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-N-(2-bromobenzyl)norephedrine
• 英文别名: (1S,2R)-2-[(2-bromophenyl)methylamino]-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 393109-60-9
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO
• 分子量: 320.229
• InChiKey: GAVYFLDQRBOTCV-MLGOLLRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-N-(2-bromobenzyl)norephedrine 在 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1S,2R)-trans-N-[(1-methyl-2-hydroxy-2-phenyl)ethyl]dihydro-2,1-benzazaphosphole borane complex
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dihydrobenzazaphosphole ligands via an intramolecular cyclisation reaction

  摘要：

  一种新型的1,3,2-氧杂膦硫啶的分子内环化反应被用于非外消旋的非对映体选择性合成手性二氢苯氮杂膦配体。新合成的配体已被用于对映选择性钯催化的烯丙基取代反应。

  DOI：

  10.1039/b105495n
• 作为产物：
  描述：

  左旋去甲麻黄碱 、 2-溴溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到(1S,2R)-N-(2-bromobenzyl)norephedrine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dihydrobenzazaphosphole ligands via an intramolecular cyclisation reaction

  摘要：

  一种新型的1,3,2-氧杂膦硫啶的分子内环化反应被用于非外消旋的非对映体选择性合成手性二氢苯氮杂膦配体。新合成的配体已被用于对映选择性钯催化的烯丙基取代反应。

  DOI：

  10.1039/b105495n

文献信息

• Syntheses of Stereochemically Diverse Nine-Membered Ring-Containing Biaryls
  作者：Shyam Krishnan、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ol048273c

  日期：2004.10.1

  A library of nine-membered, biaryl-containing rings has been synthesized in parallel on polystyrene macrobeads. Dimeric medium rings were shown to be accessible via a regio- and stereoselective double cyclization.
• Synthesis of Medium Ring Nitrogen Heterocycles via a Tandem Copper-Catalyzed C−N Bond Formation−Ring-Expansion Process
  作者：Artis Klapars、Sean Parris、Kevin W. Anderson、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja038565t

  日期：2004.3.1

  A simple method for the preparation of medium ring heterocycles (7-, 8-, 9-, and 10-membered) has been developed. The process employs a Cu-catalyzed coupling of beta-Iactam with an aryl bromide or iodide followed by intramolecular attack of a pendant amino group. In some instances, the intermediate beta-lactam is observable but can be converted to the aza-heterocycle by catalysis. Acetic acid was found to be superior to transition metal complexes as a catalyst for this ring-expansion process.