5-(2,4-二氯苯基)-1,3,4-噁二唑-2(3h)-硫酮 | 23288-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(2,4-二氯苯基)-1,3,4-噁二唑-2(3h)-硫酮
• 中文别名: 1,3,4-恶二唑-2-硫醇,5-(2,4-二氯苯基)-；5-(2,4-二氯-苯基)-[1,3,4]恶二唑-2-硫醇；5-(2,4-二氯苯基)-3H-1,3,4-恶二唑-2-硫酮
• 英文名称: 5-(2,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 2-mercapto-5-(2,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole；5-(2.4-Di-chlor-phenyl)-2-mercapto-1,3,4-oxadiazol；5-(2,4-dichlorophenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 23288-92-8
• 化学式: C₈H₄Cl₂N₂OS
• mdl: MFCD00105992
• 分子量: 247.105
• InChiKey: KDACHYNPZYGPON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,4-二氯苯基)-1,3,4-噁二唑-2(3h)-硫酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以91.3%的产率得到4-氨基-5-(2,4-二氯苯基)-4H-[1,2,4]噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑（或咪唑鎓）标记的1,3,4-恶二唑硫醚作为有望对抗植物细菌疾病的抗菌剂的合理优化和作用机理

  摘要：

  引起全球生产限制的植物细菌性疾病的出现和广泛发生已成为世界范围内农业的主要挑战。为了促进新杀菌剂的发现和开发，首先通过将咪唑基序和1,3,4-恶二唑骨架的至关重要的生物活性支架整合到一个分子结构中，来制备咪唑标记的1,3,4-恶二唑硫醚。随后，一个优异的抗菌化合物甲6逐渐发现具有针对植物病原体的优异能力黄单胞菌PV菌和黄单胞菌属axonopodis PV柑桔与EC 50值分别为0.734和1.79μg/ mL。这些值优于商业试剂比色噻唑（92.6μg/ mL）和硫代二唑铜（77.0μg/ mL）。将咪唑部分进一步修饰成咪唑骨架后，发现了一系列有效的抗菌化合物，可提供相应的最低EC 50相对于两种菌株的0.295和0.607μg/ mL值。此外，基于扫描电子显微镜，透射电子显微镜和荧光显微镜图像的浓度依赖性，提出了一种可行的攻击病原体的作用机制。鉴于简单的分子结构，易于合成的过程以及高效的生物活性，咪唑（或咪唑鎓）标记的1

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b06242
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酸甲酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-(2,4-二氯苯基)-1,3,4-噁二唑-2(3h)-硫酮
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑（或咪唑鎓）标记的1,3,4-恶二唑硫醚作为有望对抗植物细菌疾病的抗菌剂的合理优化和作用机理

  摘要：

  引起全球生产限制的植物细菌性疾病的出现和广泛发生已成为世界范围内农业的主要挑战。为了促进新杀菌剂的发现和开发，首先通过将咪唑基序和1,3,4-恶二唑骨架的至关重要的生物活性支架整合到一个分子结构中，来制备咪唑标记的1,3,4-恶二唑硫醚。随后，一个优异的抗菌化合物甲6逐渐发现具有针对植物病原体的优异能力黄单胞菌PV菌和黄单胞菌属axonopodis PV柑桔与EC 50值分别为0.734和1.79μg/ mL。这些值优于商业试剂比色噻唑（92.6μg/ mL）和硫代二唑铜（77.0μg/ mL）。将咪唑部分进一步修饰成咪唑骨架后，发现了一系列有效的抗菌化合物，可提供相应的最低EC 50相对于两种菌株的0.295和0.607μg/ mL值。此外，基于扫描电子显微镜，透射电子显微镜和荧光显微镜图像的浓度依赖性，提出了一种可行的攻击病原体的作用机制。鉴于简单的分子结构，易于合成的过程以及高效的生物活性，咪唑（或咪唑鎓）标记的1

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b06242
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 苯甲酸 在 O,O-二乙基硫代磷酰氯 、 三乙胺 、 5-(2,4-二氯苯基)-1,3,4-噁二唑-2(3h)-硫酮 作用下， 生成 N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Oxadiazolethiol as Acyl-transfer Reagent in Acylation of Amines: a One-pot Reaction†

  摘要：

  胺类化合物在二乙基氯磷酸酯（DCTP）的存在下，使用5-(2,4-二氯苯基)-1,3,4-噁二唑硫醇进行酰化，产率良好。

  DOI：

  10.1039/a705061e

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of novel thioether derivatives containing 1,3,4-oxadiazole/thiadiazole and emodin moieties
  作者：Liangrun Dong、Baojing Song、Jian Wu、Zengxue Wu、Yunying Zhu、Xuewen Chen、Deyu Hu

  DOI：10.1080/10426507.2015.1114944

  日期：2016.6.2

  ABSTRACT ABSTRACT A series of novel thioether derivatives containing 1,3,4-oxadiazole/thiadiazole and emodin moieties were designed and synthesized. The structures of the target compounds were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, Infrared, and elemental analysis. The results of bioactivity analysis showed that most of the target compounds exhibited moderate to good antiviral activity against tobacco mosaic virus

  图形摘要 摘要 设计并合成了一系列含有 1,3,4-恶二唑/噻二唑和大黄素部分的新型硫醚衍生物。目标化合物的结构经1H NMR、13C NMR、红外和元素分析确证。生物活性分析结果表明，大多数目标化合物在浓度为500 mg/L时对烟草花叶病毒表现出中等至良好的抗病毒活性。尤其是标题化合物中Y2、Y8和Y10在体内具有明显的治疗活性，抑制率分别为50.51、52.08和54.62%，与宁南霉素（53.40%）相似。
• Inhibitory growth evaluation and apoptosis induction in MCF-7 cancer cells by new 5-aryl-2-butylthio-1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：Rashmin Khanam、Kamal Ahmad、Iram I. Hejazi、Ibrar A. Siddique、Vikash Kumar、Abdul Roouf Bhat、Amir Azam、Fareeda Athar

  DOI：10.1007/s00280-017-3414-6

  日期：2017.11

  regulation of apoptotic signaling pathways may lead to cancer formation. Subsequently, the synthesis of effective chemotherapeutic agents that can induce apoptosis in tumor cell has emerged as a significant approach in cancer drug discovery. METHODS The goal of this work is to develop a potential antitumor agent exerting significant inhibitory effects on cancer cell and low cytotoxicity, for which we focused

  背景技术癌症已经成为全球健康问题之一，并且它是威胁生命的疾病，其特征在于细胞不受限制地生长。尽管化学疗法的管理取得了各种进步，但是由于高毒性，副作用和发展的耐药性，目前的抗癌药物如阿霉素，天冬酰胺酶，甲氨蝶呤，长春新碱的使用仍然受到限制。凋亡是关键的细胞过程，凋亡信号通路的调控不当可能导致癌症形成。随后，可以在肿瘤细胞中诱导凋亡的有效化学治疗剂的合成已成为癌症药物发现中的重要方法。方法这项工作的目的是开发一种潜在的抗肿瘤药物，该药物对癌细胞具有显着的抑制作用，且细胞毒性低，为此，我们将重点放在1,3,4-恶二唑的结构特征上，因为它是现代药物化学中的优先支架，并具有抑制可能与实现细胞永生和致癌作用有关的生长因子，酶和激酶的能力。结果体外MTT筛选试验显示化合物5-氨基苯基-2-丁基硫代-1,3,4-恶二唑（5e）对MCF-7癌细胞表现出最高的抑制作用，IC50值为10.05±1.08 µM，
• Stereoselective synthesis and fungicidal activities of (E)-α-(methoxyimino)-benzeneacetate derivatives containing 1,3,4-oxadiazole ring
  作者：Yan Li、Jie Liu、Hongquan Zhang、Xiangping Yang、Zhaojie Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.026

  日期：2006.4

  Fifteen novel (E)-alpha-(methoxyimino)-benzeneacetate derivatives, the analogues of strobilurins, which contain two pharmacophoric substructures of (E)-methyl methoxyiminoacetate moiety and 1,3,4-oxadiazole ring were stereoselectively synthesized. It was first found that the coupling reaction could give stereoselectively the key intermediate (E) and (Z)-methyl 2-(hydroxyimino)-2-o-tolylacetate 2 with

  立体选择性地合成了十五种新颖的（E）-α-（甲氧基亚氨基）-苯乙酸酯衍生物，它们是嗜球果伞素的类似物，其包含（E）-甲氧基亚氨基乙酸甲酯部分和1,3,4-恶二唑环的两个药效学亚结构。首先发现偶联反应可以以14：1的比例立体选择性地产生关键中间体（E）和2-（羟基亚氨基）-2-邻甲苯基乙酸酯（Z）-甲基。初步的生物测定表明，所有化合物1对茄根霉，灰葡萄孢，玉米赤霉菌，皮氏假单胞菌和双极性芽孢杆菌均显示出有效的杀真菌活性，并且所有测试化合物1a-1o均比Kresoxim-具有更强的对茄霉的杀真菌活性。甲基。
• Synthesis and pharmacological screening: Sulfa derivatives of 2-pipecoline-bearing 1,3,4-oxadiazole core
  作者：Aziz-ur-Rehman、A. Arif、M. A. Abbasi、S. Z. Siddiqui、S. Rasool、S. A. A. Shah

  DOI：10.1134/s1068162017030025

  日期：2017.5

  in an aprotic medium using LiH as an activator. The structures of all synthesized compounds were corroborated through IR, 1H NMR, and EI-MS techniques. All the compounds were screened for their pharmacological behavior, particularly, antibacterial and enzyme inhibitory activities. Notably efficient results were obtained against both gram-positive and gram-negative bacterial strains. Regarding enzyme

  亲电子试剂，1-（4-（溴甲基苯磺酰基）-2-甲基哌啶，由 2-甲基哌啶（2-哌啶）和 4-溴甲基苯磺酰氯在弱碱性介质中在 pH 控制下反应合成。一系列亲核试剂，5 -芳基/芳烷基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇，由相应的羧酸分三步合成。标题分子是通过在非质子介质中使用LiH作为活化剂将亲电试剂与亲核试剂偶联来合成的。结构通过 IR、1H NMR 和 EI-MS 技术证实了所有合成的化合物。筛选了所有化合物的药理行为，特别是抗菌和酶抑制活性。对革兰氏阳性和革兰氏阴性都获得了显着的有效结果细菌菌株。关于酶抑制，化合物对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶有效。
• N-(5-Methyl-1,3-Thiazol-2-yl)-2-{[5-((Un)Substituted- Phenyl)1,3,4-Oxadiazol-2-yl]Sulfanyl}acetamides. Unique Biheterocycles as Promising Therapeutic Agents
  作者：M. A. Abbasi、M. S. Ramzan、Aziz-ur-Rehman、S. Z. Siddiqui、S. A. A. Shah、M. Hassan、S.-Y. Seo、M. Ashraf、B. Mirza、H. Ismail

  DOI：10.1134/s106816201806002x

  日期：2018.11

  2-bromo-N-(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)acetamide, was synthesized by the reaction of 5-methyl-1,3-thiazol-2-amine and bromoacetyl bromide in an aqueous medium. In a parallel scheme, a series of (un)substituted benzoic acids was converted sequentially into respective esters, acid hydrazides, and then into 1,3,4-oxadiazole heterocyclic cores. The electrophile was coupled with the aforementioned 1,3,4-oxadiazoles

  亲电子试剂 2-溴-N-(5-甲基-1,3-噻唑-2-基)乙酰胺是通过 5-甲基-1,3-噻唑-2-胺和溴乙酰溴在水性介质。在平行方案中，一系列（未）取代的苯甲酸依次转化为相应的酯、酰肼，然后转化为 1,3,4-恶二唑杂环核。亲电子试剂与上述 1,3,4-恶二唑偶联以获得目标双杂环。通过IR、EI-MS、1H NMR和13C NMR对合成的化合物进行结构分析。这些分子的酶抑制研究是针对四种酶进行的，即乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶、α-葡萄糖苷酶和脲酶。这些化合物与相应酶的相互作用通过他们的计算机研究得到认可。而且，