(p-tolylethynyl)copper | 31638-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (p-tolylethynyl)copper
• 英文别名: copper(I) p-tolylacetylide
• CAS: 31638-66-1
• 化学式: C₉H₇*Cu
• 分子量: 178.701
• InChiKey: MKOANRMKWSTPTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-tolylethynyl)copper 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 氢气 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1E)-1,2-bis[3-(bromomethyl)phenyl]diazene
  参考文献：
  名称：

  Brown, Trevor M.; Carruthers, William; Pellatt, Martin G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 483 - 487

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  铜 、 4-甲苯基乙炔 在 Et₄N(CH₃C₆H₄SO₃) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(p-tolylethynyl)copper
  参考文献：
  名称：

  通过同时铜离子和催化碱电产生用于点击化学的铜 (i) 乙炔化物的电化学合成†

  摘要：

  我们报告了一种高效且可持续的铜 ( I ) 乙炔化物电化学合成方法，该方法使用同时铜氧化和 Hofmann 消除季铵盐。电化学生成的碱也被电化学再生，使其具有催化作用。进行了“点击测试”（CuAAC 反应）以评估产品纯度，并进行了电化学促进的一锅法 CuAAC 反应，这是该方法在药物相关反应中的初步示范。

  DOI：

  10.1039/c9ra06782e

文献信息

• Transition metal alkynyl complexes by transmetallation from Au(CCAr)(PPh₃) (Ar = C₆H₅or C₆H₄Me-4)
  作者：Wan M. Khairul、Mark A. Fox、Natasha N. Zaitseva、Maryka Gaudio、Dmitry S. Yufit、Brian W. Skelton、Allan H. White、Judith A. K. Howard、Michael I. Bruce、Paul J. Low

  DOI：10.1039/b809960j

  日期：——

  Facile acetylide transfer reactions take place between gold(I) complexes Au(CCAr)(PPh3) (Ar = C6H5 or C6H4Me-4) and a variety of representative inorganic and organometallic complexes MXLn (M = metal, X = halide, Ln = supporting ligands) featuring metals from groups 8–11, to afford the corresponding metal–alkynyl complexes M(CCR)Ln in modest to good yield. Reaction products have been characterised by

  金（I）配合物Au（C CAr）（PPh 3）（Ar = C 6 H 5或C 6 H 4 Me-4）与各种代表性的无机和有机金属配合物MXL n（M =金属，X =卤化物，L n =支持配体）以8-11族金属为特征，以中等到良好的收率得到相应的金属-炔基络合物M（CCR）L n。反应产物已通过分光光度法进行了表征，并报道了Fe（C CC 6 H 4 Me-4）（dppe）Cp，Ru（C CC 6 H 4 Me-4）（dppe）Cp *，Ru的分子结构测定（C CC 6 ˚F 5）（η 2 -O 2）（PPH 3）的Cp *，IR（C CC 6 H ^ 4 ME-4）（η 2 -O 2）（CO）（PPH 3）2，镍（ CCC 6 H 4 Me-4）（PPh 3）Cp和反式-Pt（C CAr）2 L 2（Ar = C 6 H 5，L = PPh 3 ; Ar = C 6 H 4 Me-4，L =
• Oxidative Coupling Reaction of Acetylene Compounds in the Solid State
  作者：Fumio Toda、Yoshihisa Tokumaru

  DOI：10.1246/cl.1990.987

  日期：1990.6

  Oxidative coupling of acetylene compound with cupric salt in the solid state was found to proceed efficiently and selectively. The coupling reaction of α,ω-diacetylenes in the solid state gave the linear oligomers in contrast with the formation of the cyclic products in the solution reaction.

  发现乙炔化合物与固态铜盐的氧化偶联有效且选择性地进行。与溶液反应中环状产物的形成相反，固态下的α,ω-二乙炔的偶联反应产生线性低聚物。
• Room-Temperature Direct Alkynylation of Arenes with Copper Acetylides
  作者：Cédric Theunissen、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol502030y

  日期：2014.9.5

  C–H bond in azoles and polyhalogenated arenes can be smoothly activated by copper acetylides to give the corresponding alkynylated (hetero)arenes by simple reaction at room temperature in the presence of phenanthroline and lithium tert-butoxide under an oxygen atmosphere. These stable, unreactive, and readily available polymers act as especially efficient and practical reagents for the introduction

  唑和多卤代芳烃中的C–H键可以通过乙炔铜平滑活化，在氧气气氛下，在邻菲咯啉和叔丁醇锂存在下，在室温下通过简单反应，得到相应的炔基化（杂）芳烃。这些稳定的，无反应性的和容易获得的聚合物充当特别有效和实用的试剂，用于在非常温和的条件下将炔基引入众多的芳烃中。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Deconstructive Alkynylation of Cyclic Oximes
  作者：Hang-Dong Zuo、Shan-Shan Zhu、Wen-Juan Hao、Shi-Chao Wang、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acscatal.1c00842

  日期：2021.5.21

  asymmetric deconstructive alkynylation of cyclic oximes with terminal alkynes was reported using copper/chiral cinchona alkaloid-based N,N,P-ligand catalysts and used to produce more than 60 examples of enantioenriched γ- and δ-alkynyl nitriles in a highly functional group-compatible manner. A wide variety of low-cost terminal alkynes and easily available cyclic oximes with substituent diversity were

  据报道，使用铜/手性金鸡纳生物碱基的N，N，P配体催化剂，环状肟通常与末端炔烃发生不对称解构炔基化反应，并用于制备60多种高功能性对映体富集的γ和δ炔腈的实例。组兼容方式。当前，具有功能基团耐受性的不对称转化对各种低成本的末端炔烃和具有取代基多样性的易于获得的环状肟具有良好的耐受性。所得手性炔基腈是中间体，可以在合适的反应条件下将其转化为骨架多样的手性分子，包括δ-炔基酰胺，ε-烯基氨基甲酸酯和ζ-酮腈。
• [(C⁁N⁁N)Pt(CC)nR] (HC⁁N⁁N = 6-aryl-2,2′-bipyridine, n = 1–4, R = aryl, SiMe3) as a new class of light-emitting materials and their applications in electrophosphorescent devicesElectronic supplementary information (ESI) available: General experimental procedure, analytical and spectral characterizations, OLED fabrication and performance. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b108793b/
  作者：Wei Lu、Bao-Xiu Mi、Michael C. W. Chan、Zheng Hui、Nianyong Zhu、Shuit-Tong Lee、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/b108793b

  日期：2002.1.30

  Tridentate cyclometalated platinum(II) complexes bearing sigma-alkynyl ligands exhibit tunable photoluminescence and enhanced stability during vacuum deposition; OLEDs based on these materials display orange to red electrophosphorescence with low turn-on voltages (approximately 4 V), maximum luminance approaching 10,000 cd m-2 and efficiency up to 4.2 cd A-1.

  带有sigma-炔基配体的三齿环金属化铂（II）配合物在真空沉积过程中显示出可调光致发光和增强的稳定性；基于这些材料的OLED显示橙色至红色的电致磷光，具有低的开启电压（约4 V），最大亮度接近10,000 cd m-2，效率高达4.2 cd A-1。