5-(4-aminobenzyl)thiazolidine-2,4-dione | 85002-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-aminobenzyl)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(4-aminobenzyl)thiazole-2,4-dione；5-(4-amino-benzyl)-thiazolidin-2,4-dione；5-[(4-Aminophenyl)methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 85002-36-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 222.268
• InChiKey: QEVZXOBJHGOAML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-157 °C
• 沸点：
  468.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-aminobenzyl)thiazolidine-2,4-dione 在 甲酸 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-[4-(formylamino)benzyl]oxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidinedione derivatives as hypoglycemic agents

  摘要：

  公开号：

  EP0389699B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-(4-硝基苯基)丙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 5-(4-aminobenzyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. II. Synthesis of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (ADD-3878) and its derivatives.

  摘要：

  合成了100多种5-取代的噻唑烷-2,4-二酮类化合物，并通过遗传性肥胖和糖尿病小鼠（KK黄色小鼠）评估了它们的降血糖和降血脂活性。结构-活性关系研究表明，5-(4-羟基苄基)部分对于显著活性是必要的。在这些化合物中，5-(4-环己基甲氧基)苄基噻唑烷-2,4-二酮（47）、5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-噻唑烷-2,4-二酮（49，ADD-3878）和5-{4-[2-(3-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮（59）在活性和毒性方面表现出最佳特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3580

文献信息

• Novel thiazolidine-2,4-diones as potent euglycemic agents.
  作者：Bernard Hulin、David A. Clark、Steven W. Goldstein、Ruth E. McDermott、Paul J. Dambek、Werner H. Kappeler、Charles H. Lamphere、Diana M. Lewis、James P. Rizzi

  DOI：10.1021/jm00088a022

  日期：1992.5

  A new series of thiazolidine-2,4-diones was obtained by replacing the ether function of englitazone with various functional groups, i.e., a ketone, alcohol, or olefin moiety. These compounds lower blood glucose levels in the genetically obese and insulin-resistant ob/ob mouse. Appending an oxazole-based group at the terminus of the chain provided highly potent compounds.

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。
• AZOLE COMPOUNDS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1486490A1

  公开（公告）日：2004-12-15

  The present invention provides a compound represented by the formula (I) wherein R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted hydroxy group, an optionally substituted thiol group or an optionally substituted amino group, A is an optionally substituted cyclic amino group or -NR2-W-D wherein R2 is a hydrogen atom or an alkyl group, W is a bond or a divalent acyclic hydrocarbon group, and D is an optionally substituted cyclic group, an optionally substituted amino group or an optionally substituted acyl group, B is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group, X is an oxygen atom, a sulfur atom or an optionally substituted nitrogen atom, and Y is a bond or a divalent acyclic hydrocarbon group, or a salt thereof, which is useful for the prophylaxis or treatment of diabetic neuropathy and the like.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物， 其中R1是氢原子、卤原子、可选择取代的碳氢基团、可选择取代的杂环基团、可选择取代的羟基、可选择取代的硫醇基团或可选择取代的氨基， A是可选择取代的环氨基团或-NR2-W-D，其中R2是氢原子或烷基，W是键或二价的非环烃基团，D是可选择取代的环基团、可选择取代的氨基团或可选择取代的酰基团， B是可选择取代的碳氢基团或可选择取代的杂环基团， X是氧原子、硫原子或可选择取代的氮原子，以及 Y是键或二价的非环烃基团，或其盐，用于预防或治疗糖尿病性神经病变等。
• Indolinones having kinase-inhibiting activity
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US06043254A1

  公开（公告）日：2000-03-28

  The present invention relates to indolinones of general formula ##STR1## wherein R.sub.1 to R.sub.3 are defined in claim 1, the isomers and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on various kinases and cycline/CDK complexes and on the proliferation of various tumour cells, pharmaceutical compositions containing these compounds, their use and processes for preparing them.

  本发明涉及一般式##STR1##中R.sub.1至R.sub.3的定义如权利要求1所述，其异构体和盐，特别是具有有价值的药理特性的生理上可接受的盐，特别是对各种激酶和cycline/CDK复合物以及各种肿瘤细胞增殖具有抑制作用的盐，含有这些化合物的药物组合物，它们的用途和制备它们的方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20170044132A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The present invention provides a heterocyclic compound having a CDK8 and/or CDK19 inhibitory effect. The present invention provides a compound represented by formula (I) (in the formula, the symbols are as defined in the description) or a salt thereof.

  本发明提供一种具有CDK8和/或CDK19抑制作用的杂环化合物。本发明提供一种由式(I)表示的化合物 （在式中，符号如描述中定义）或其盐。
• [EN] APOPTOSIS SIGNAL-REGULATING KINASE 1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE 1 DE RÉGULATION DE SIGNAL D'APOPTOSE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2009123986A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention relates to apoptosis signal-regulating kinase 1 ("ASK1") inhibiting compounds of the formula (I); wherein the variables are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds; methods and intermediates useful for making the compounds; and methods of using said compounds.

  本发明涉及具有以下结构的凋亡信号调节激酶1（"ASK1"）抑制化合物（I）；其中变量如本文所定义。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物、试剂盒和制造品；用于制备这些化合物的有用中间体和方法；以及使用这些化合物的方法。