2-(2-methylaminophenyl)propan-1-ol | 240798-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(2-methylaminophenyl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(2-(Methylamino)phenyl)propan-1-ol；3-[2-(methylamino)phenyl]propan-1-ol
• CAS: 240798-91-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: AMMHQQJKLAVRIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylaminophenyl)propan-1-ol 在 咪唑 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-{3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]propyl}phenyl)-3-chloro-N-methylcyclobutane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  双环丁烷羧酰胺作为半胱氨酸导向的应变亲电试剂，用于选择性靶向蛋白质

  摘要：

  扩展具有独特反应特性的亲电试剂的库将促进具有理想反应特性的共价抑制剂的开发。我们在此介绍了双环 [1.1.0] 丁烷 (BCB) 羧酸酰胺作为一类新的硫醇反应性亲电试剂，用于选择性和不可逆地抑制目标蛋白质。我们首先简化了合成路线以生成各种 BCB 酰胺。菌株驱动的 BCB 酰胺亲核加成在中性水性条件下与半胱氨酸硫醇化学选择性地进行，其速率明显慢于丙烯酰胺的速率。成功地利用 BCB 酰胺的这种反应性来开发靶向布鲁顿酪氨酸激酶 (BTK) 的共价配体。通过调整 BCB 酰胺反应性并优化其在配体上的配置，我们获得了 BTK 的选择性共价抑制剂。基于凝胶活性的蛋白质分析和基于质谱的化学蛋白质组学表明，与迈克尔受体探针相比，选定的 BCB 酰胺对人体细胞中的 BTK 具有更高的靶标选择性。进一步的化学蛋白质组学研究表明，携带不同类别亲电试剂的 BTK 探针表现出不同的脱靶特征。该结果表明，将 BCB

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07490
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2-methylaminophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel 3-Aza-Grob Fragmentation in Hydride Reduction of Ether-Protected Aromatic Lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990549k

文献信息

• A new synthesis of cyclic α-amino acid derivatives by the intramolecular reaction of magnesium carbenoid with N-magnesio arylamine as the key reaction
  作者：Tohru Ohbayashi、Shintaro Mitsunaga、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.003

  日期：2007.10

  A new synthesis of pipecolic acid and homopipecolic acid derivative was accomplished from 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides having a 2-aminophenyl group at the ω-position by treatment with i-PrMgCl via the intramolecular reaction of magnesium carbenoid with N-magnesio arylamine. In a similar way, proline and pipecolic acid derivatives were synthesized from 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides having an

  通过在i- PrMgCl的作用下，通过羧甲基镁与N-镁芳基胺的分子内反应，由ω-位具有2-氨基苯基的1-氯烷基对甲苯基亚砜完成了新的胡椒酸和高哌酸衍生物的合成。以类似的方式，由在ω-位具有芳基氨基的1-氯烷基对甲苯基亚砜合成脯氨酸和胡椒酸衍生物。
• Asymmetric synthesis of cyclic α-amino acid derivatives by the intramolecular reaction of magnesium carbenoid with an N-magnesio arylamine
  作者：Shintaro Mitsunaga、Tohru Ohbayashi、Shimpei Sugiyama、Takahito Saitou、Makoto Tadokoro、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.06.024

  日期：2009.7

  The synthesis of pipecolic acid and homopipecolic acid derivatives was developed from ω-(2-aminophenyl)-1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides by treatment with i-PrMgCl. An intramolecular nucleophilic substitution reaction of a magnesium carbenoid with an N-magnesio arylamine is the key step of this reaction. Proline and pipecolic acid derivatives were also synthesized from ω-(arylamino)-1-chloroalkyl p-tolyl

  通过用i- PrMgCl处理，从ω-（2-氨基苯基）-1-氯烷基对甲苯基亚砜开发了胡椒酸和高哌酸衍生物的合成方法。羧甲基镁与N-镁芳基胺的分子内亲核取代反应是该反应的关键步骤。脯氨酸和胡椒酸衍生物也由ω-（芳基氨基）-1-氯烷基对甲苯基亚砜通过相同的化学方法合成。从对映体纯的（1 S，R S）-1-氯-3- [2-（N-甲基氨基）苯基]丙基对甲苯基亚砜开始，对映体纯的（R获得了）-哌酸衍生物。事实证明，类胡萝卜素镁与N-镁芳基胺的分子内亲核取代反应是通过类胡萝卜素碳的转化而发生的。还讨论了这些反应的立体化学。
• [EN] A PROCESS FOR THE OPTICAL RESOLUTION OF A PRECURSOR OF SCLAREOLIDE<br/>[FR] PROCEDE DE RESOLUTION OPTIQUE D'UN PRECURSEUR DU SCLAREOLIDE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2004013069A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention relates to the field of organic synthesis and more particularly to a new process for the optical resolution of a precursor of sclareolide. Said process is characterized by the reaction of [(1RS,2RS,4aSR,8aSR)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl]acetic acid, or an alkaline salt thereof, with an enantiomer of the 2-(methylamino)-1-phenyl-1-propanol, or an ammonium salt thereof respectively, which is used as resolving agent.

  本发明涉及有机合成领域，更具体地涉及一种用于光学分辨前驱物斯氯酮酸的新工艺。该工艺的特点是将[(1RS,2RS,4aSR,8aSR)-2-羟基-2,5,5,8a-四甲基癸氢萘-1-基]乙酸或其碱盐与2-(甲胺基)-1-苯基-1-丙醇的对映体或其铵盐分别反应，后者用作分离剂。
• [EN] FLUOXETINE PROCESS FROM BENZOYLPROPIONIC ACID<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE FLUOXETINE A PARTIR D'ACIDE BENZOYLPROPIONIQUE
  申请人：SEPRACOR INC.

  公开号：WO1999067196A1

  公开（公告）日：1999-12-29

  (EN) A synthesis of fluoxetine is disclosed. The process begins with a lower alkyl ester of 3-benzoylpropionic acid, which is reduced in the presence of a chiral ligand to produce the corresponding $g(g)-hydroxy ester, and the ester is cleaved. The free acid is then condensed with the alcohol to form a $g(g)-lactone, which is treated with ammonia to provide the $g(g)-hydroxy amide. The amide undergoes a Hoffman rearrangement to provide a 2-oxo-1,3 oxazine, which is reduced to 3-(methylamino)-1-phenyl-1-propanol. The alcohol is deprotonated and reacted with a 4-chloro- or 4-fluoro benzotrifluoride to provide fluoxetine free base.(FR) L'invention concerne une synthèse de la fluoxétine. Le procédé commence avec un ester d'alkyle inférieur d'acide 3-benzoylpropionique, lequel est réduit en présence d'un ligand chiral pour produire le $g(g)-hydroxy ester correspondant, lequel est ensuite clivé. L'acide libre est ensuite condensé avec l'alcool pour former une $g(g)-lactone, laquelle est traitée avec de l'ammoniaque pour obtenir le $g(g)-hydroxy amide. Cet amide subit un réarrangement de Hoffmann pour obtenir une 2-oxo-1,3 oxazine, laquelle est réduite pour produire du 3(méthylamino)-1-phényl-1-propanol. On déprotone l'alcool et on le fait réagir avec un 4-chloro- ou 4-fluorobenzotrifluorure pour produire la fluoxétine sous forme de base libre.

  该文介绍了一种制备氟西汀的合成方法。该过程以3-苯甲酰基丙酸的较低烷基酯为起始物，通过在手性配体存在下还原生成相应的$g(g)-羟基酯，然后将酯裂解。接着，将游离酸与醇缩合形成$g(g)-内酯，再用氨处理得到$g(g)-羟基酰胺。酰胺经过Hoffmann重排反应得到2-氧代-1,3-噁二唑，再将其还原为3-(甲氨基)-1-苯基-1-丙醇。将醇去质子化并与4-氯或4-氟苯三氟化物反应，得到氟西汀自由碱。
• Process for the optical resolution of a precursor of sclareolide
  申请人：——

  公开号：US20040192960A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present invention relates to the field of organic synthesis and more particularly to a new process for the optical resolution of a precursor of sclareolide. This process includes the reaction of [(1RS,2RS,4aSR,8aSR)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl]acetic acid, or an alkaline salt thereof, with an enantiomer of the 2-(methylamino)-1-phenyl-1-propanol, or an ammonium salt thereof respectively, which is used as resolving agent.

  本发明涉及有机合成领域，更具体地说，它涉及一种新工艺，用于斯卡雷内酯前体的光学解析。该工艺包括[(1RS,2RS,4aSR,8aSR)-2-羟基-2,5,5,8a-四甲基十氢萘-1-基]乙酸或其碱性盐分别与 2-(甲基氨基)-1-苯基-1-丙醇的对映体或其铵盐反应，后者用作解析剂。