sodium 1-oxo-2-diazonaphthoquinone-5-sulfonate | 2657-00-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸盐/亚磺酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: sodium 1-oxo-2-diazonaphthoquinone-5-sulfonate
• 英文别名: sodium 1-oxo-2-diazo-1,2-dihydrobenzene-5-sulfonate；sodium 2-diazo-1-oxo-1,2-dihydronaphthalene-5-sulfonate；sodium 1,2-naphthoquinone-2-diazido-5-sulfonate；5-(Natriumsulfo)-2-diazonio-naphtholat-(1)；2-diazo-1-naphthoquinone-5-sulfonic acid sodium salt；sodium 2-diazo-1-naphthoquinone-5-sulfonate；sodium;6-diazonio-5-oxidonaphthalene-1-sulfonate
• CAS: 2657-00-3
• 化学式: C₁₀H₅N₂O₄S*Na
• 分子量: 272.216
• InChiKey: VXJAPPICTSANGU-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 密度：
  1.73 at 20℃
• LogP：
  -3.5 at 20℃ and pH4.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.69
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S26,S33,S36
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 3226 4.1
• 海关编码：
  2922399090

制备方法与用途

用途：用于生产2.1.5-磺酰氯的中间原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 1-oxo-2-diazonaphthoquinone-5-sulfonate 在 吡啶 、 三光气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-重氮-1-萘酚-5-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Single Pot Process For The Preparation Of Diazonaphthoquinonesulfonyl Ester

  摘要：

  本发明提供了一种单锅法制备二氮基萘醌磺酰酯的方法，这是微电子和染料工业中有用的有机材料。本研究涉及使用相应的二氮基萘醌磺酸或其钠盐、二膦酰氯或三膦酰氯、各种羟基化合物和三级有机碱在有机溶剂介质中进行单锅制备二氮基萘醌磺酰酯的方法。

  公开号：

  US20070049742A1

文献信息

• Dynamics of the Wolff rearrangement: spectroscopic evidence of oxirene intermediate
  作者：K. Tanigaki、T. W. Ebbesen

  DOI：10.1021/ja00253a069

  日期：1987.9

  The Wolff rearrangement, involving the decomposition of an ..cap alpha..-diazoketone to yield a ketene, is of great interest and importance in chemistry. Although it has been studied for many years by various techniques, the dynamics of this reaction from excitation of a diazoketone to the formation of the final product(s) have eluded direct observation. Only the last intermediate ketene has been observed

  Wolff 重排涉及分解 ..cap α..-重氮酮以产生烯酮，在化学中具有极大的兴趣和重要性。尽管已经通过各种技术对其进行了多年的研究，但从重氮酮的激发到最终产物的形成，这种反应的动力学一直无法直接观察。仅观察到最后一个中间体乙烯酮与溶剂反应生成稳定的产物。推测乙烯酮由其他前体、酮卡宾和/或环氧乙烷形成。最近，Chapman 和他的同事们终于在 15 K 的固体基质中通过使用应变重氮酮检测到了酮卡宾。在这里，作者报告了对 298 K 水中无应变重氮酮的沃尔夫重排动力学的直接观察。观察到乙烯酮的前体并指定为环氧乙烷，这是一种尚未明确检测到的重要化学物质。提供了光谱和动态特征。
• 一种重氮萘醌磺酰氯化合物的工艺合成方法
  申请人：湖北兴福电子材料股份有限公司

  公开号：CN117720440A

  公开（公告）日：2024-03-19

  本发明公开了一种重氮萘醌磺酰氯化合物的工艺合成方法，利用微通道反应器，将2‑重氮‑1‑萘醌‑5‑磺酸钠（NAS‑5）通过水解和磺氯化反应制备2‑重氮‑1‑萘醌‑4‑磺酰氯（NAC‑4）产品。本发明工艺缩短了产品线的工艺周期，产率最高达到83.7%，纯度控制在99%以上，最终产品2‑重氮‑1‑萘醌‑4‑磺酰氯经过两次析晶，将所有金属杂质含量稳定在17ppb以下，有面向电子级产品的潜力。
• [EN] NOVEL DIAZONAPHTHOQUINONESULFONIC ACID BISPHENOL DERIVATIVE USEFUL IN PHOTO LITHOGRAPHIC SUB MICRON PATTERNING AND A PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ ESTER D'ACIDE DIAZONAPHTOQUINONESULFONIQUE ET DE BISPHÉNOL UTILE DANS LA FORMATION DE MOTIFS SUBMICRONIQUES PHOTOLITHOGRAPHIQUES ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2008117308A4

  公开（公告）日：2009-01-08
• Dynamics of the Wolff rearrangement of six-membered ring o-diazoketones by laser flash photolysis
  作者：Katsumi Tanigaki、Thomas W. Ebbesen

  DOI：10.1021/j100348a028

  日期：1989.6
• Photoinduced Wolff-Rearrangement of 2-Diazo-1-naphthoquinones: Evidence for the Participation of a Carbene Intermediate
  作者：J. J. M. Vleggaar、A. H. Huizer、P. A. Kraakman、W. P. M. Nijssen、R. J. Visser、C. A. G. O. Varma

  DOI：10.1021/ja00105a016

  日期：1994.12

  Photolysis of sodium 2-diazo-1-oxo-1,2-dihydronaphthalene-5-sulfonate and 4-tert-butylphenylphenyl 2-diazo-1-oxo-1,2-dihydronaphthalene-5-sulfonate in aliphatic alcohols results in the formation of a high yield of the corresponding sodium 3-(alkoxycarbonyl)-1H-indene-5-sulfonate and 4-tert-butylphenyl 3-(alkoxycarbonyl)-1H-indene-5-sulfonate, respectively. 1-Hydroxy-2-alkoxynaphthalene-5-sulfonates are formed as side products in these photoreactions. The observed maximum molar yield of the latter products was 8.8%. Photolysis of a solution of sodium 2-diazo-1-oxo-1,2-dihydronaphthalene-5-sulfonate in water yields, apart from the main photoproduct, sodium 3-carboxy-1H-indene-5-sulfonate, approximately 15% of the sodium 1,2-dihydroxynaphthalene-5-sulfonate. Both the nature of the side products of the photoreaction, as well as their yield as a function of the concentration of alcohol and water in various solvent mixtures, are a strong indication for the presence of a carbene intermediate in the reaction mechanism. Picosecond transient absorption measurements show that the internal conversion and vibrational relaxation to the ground state in the two diazo compounds mentioned above, takes place within 8 ps after excitation. The photofragmentation and formation of indenylidene-ketene is also completed within this same time period. In the case of 2-diazonaphthalen-1(2H)-one, the vibrational relaxation and photofragmentation take place within 8 ps, but in this particular case, a precursor of the ketene could be observed. This precursor has a decay rate constant of 5 x 10(10) s(-1) and is proposed to be the carbene.