(S)-5-chloro-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-N-(1,1,1-trifluoropropan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine | 249648-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (S)-5-chloro-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-N-(1,1,1-trifluoropropan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
• 英文别名: 5-chloro-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-methylethyl][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine；5-chloro-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-N-[(2S)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
• CAS: 249648-16-6
• 化学式: C₁₄H₈ClF₆N₅
• 分子量: 395.694
• InChiKey: MGSIJDCPNJZOHF-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-chloro-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-N-(1,1,1-trifluoropropan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 西维布林
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-[(SUBSTITUTED)PHENYL]TRIAZOLOPYRIMIDINES AS ANTICANCER AGENTS
  [FR] 6-[(SUBSTITUTEES)PHENYL]TRIAZOLOPYRIMIDINES UTILISEES EN TANT QU'AGENT ANTICANCEREUX

  摘要：

  本发明涉及某些6-[(取代)苯基]三唑吡咯嗪化合物或其药用盐，以及含有所述化合物或其药用盐的组合物，其中所述化合物是对哺乳动物中的癌症具有治疗作用的抗癌剂。本发明还涉及一种治疗或抑制哺乳动物中癌症肿瘤细胞及相关疾病生长的方法，并进一步提供了一种治疗或预防表达多药耐药性（MDR）或因MDR而具有耐药性的癌症肿瘤的方法，该方法包括向该哺乳动物施用所述化合物或其药用盐的有效量。本发明涉及一种通过促进微管聚合来治疗或抑制哺乳动物中癌症肿瘤细胞及相关疾病生长的方法，该方法包括向该哺乳动物施用所述化合物及其药用盐的有效量。

  公开号：

  WO2005030775A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,4,6-三氟苯 在 三正丁胺 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.34h， 生成 (S)-5-chloro-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-N-(1,1,1-trifluoropropan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  评估微管靶向 1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的构效关系确定了神经退行性 Tauopathies 的新候选者

  摘要：

  对 tau 和 Aβ 斑块转基因小鼠模型的研究表明，脑渗透性微管 (MT) 稳定化合物，包括 1,2,4-三唑[1,5- a]嘧啶，有望成为阿尔茨海默病和相关神经退行性 tau 蛋白病的候选治疗方法。三唑并嘧啶已作为抗癌剂进行了研究。然而，这些化合物的抗有丝分裂活性并不总是与细胞中 MTs 的稳定性相关。事实上，我们实验室以前的研究确定了在 C6 上连接的片段在确定三唑并嘧啶是否促进 MT 稳定或相反地破坏细胞中的 MT 完整性方面的关键作用。为了进一步阐明构效关系 (SAR) 并确定神经退行性疾病的潜在改善 MT 稳定候选物，设计、合成和评估了一套全面的 68 种三唑并嘧啶同系物，这些同系物在 C6 和/或 C7 处具有结构修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01605

文献信息

• Process for the preparation of tubulin inhibitors
  申请人：Wu Yanzhong

  公开号：US20050124635A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention provides a process for the preparation of 6-[(substituted)phenyl]-triazolopyrimidine dicarboxylic acid salt and as a hydrated salt having the structural formula (I) wherein: R 1 is CF 3 or C 2 F 5 ; R 2 is H or C 1 -C 3 alkyl; n is an integer of 2, 3, or 4; X is Cl or Br; R 3 and R 4 are each independently H or C 1 -C 3 alkyl; or R 3 and R 4 when optionally taken together with the nitrogen atom to which each is attached form a 4 to 6 membered saturated heterocyclic ring having 1-2 nitrogen atoms and 0-1 oxygen atoms or 0-1 sulfur atoms, and optionally substituted with R 5 ; R 5 is C 1 -C 3 alkyl; wherein the dotted line is an optional bond.

  本发明提供了一种制备6-[(取代)苯基]-三唑吡咯嗪二羧酸盐和作为水合盐的过程，其具有结构式(I)，其中：R1为CF3或C2F5；R2为H或C1-C3烷基；n为2、3或4的整数；X为Cl或Br；R3和R4分别独立地为H或C1-C3烷基；或者当R3和R4与各自连接的氮原子一起形成1-2个氮原子和0-1个氧原子或0-1个硫原子的4至6个成员饱和杂环环，并可选地取代R5；R5为C1-C3烷基；其中虚线表示可选键。
• Synergistic Active Compound Combinations Comprising Phenyltriazoles
  申请人：Andersch Wolfram

  公开号：US20110166109A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention relates to novel active compound combinations comprising, firstly, at least one known compound of the formula (I) in which R 1 and R 2 have the meanings given in the description. and at least one further known active compound from groups (2) to (27) listed in the description, which combinations are highly suitable for controlling animal pests such as insects and unwanted acarids and also phytopathogenic fungi.

  本发明涉及一种新型活性化合物组合，首先包括至少一种已知的式(I)化合物，其中R1和R2具有描述中给出的含义，并且至少包括描述中列出的第(2)至第(27)组的另一种已知活性化合物，这些组合非常适用于控制动物害虫，如昆虫和不受欢迎的螨虫，以及植物病原真菌。
• Synergistic Combinations Of Active Ingredients
  申请人：Jeschke Peter

  公开号：US20120035050A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention relates to novel active compound combinations comprising, firstly, at least one known compound of the formula (I) in which R 1 and A have the meanings given in the description and, secondly, at least one further known active compound from groups (2) to (27) listed in the description, which combinations are highly suitable for controlling animal pests such as insects and unwanted acarids and also phytopathogenic fungi.

  本发明涉及一种新颖的活性化合物组合，首先包括至少一种已知的化合物，其化学式为(I)，其中R1和A具有描述中给出的含义；其次，还包括至少一种来自描述中列出的(2)至(27)组的进一步已知活性化合物，这些组合非常适用于控制动物害虫，如昆虫和不受欢迎的螨虫，以及植物病原真菌。
• Use of Azolopyrimidines for Controlling Phytopathogenic Harmful Fungi
  申请人：Dietz Jochen

  公开号：US20100056371A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Azolopyrimidines of the formula I in which the symbols are each defined as specified in the description are suitable for controlling phytopathogenic harmful fungi.

  式(I)中的符号如说明书所述，适用于控制植物病原真菌。
• 6-[(Substituted)phenyl]triazolopyrimidines as anticancer agents
  申请人：Zhang Nan

  公开号：US20050090508A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  This invention relates to certain 6-[(substituted)phenyl]triazolopyrimidine compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof, and compositions containing said compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein said compounds are anti-cancer agents useful for the treatment of cancer in mammals. This invention further relates to a method of treating or inhibiting the growth of cancerous tumor cells and associated diseases in a mammal and further provides a method for the treatment or prevention of cancerous tumors that express multiple drug resistance (MDR) or are resistant because of MDR, in a mammal in need thereof which method comprises administering to said mammal an effective amount of said compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention relates to a method of treating or inhibiting the growth of cancerous tumor cells and associated diseases in a mammal in need thereof by promotion of microtubule polymerization which comprises administering to said mammal an effective amount of said compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及某些6-[(取代)苯基]三唑嘧啶化合物或其药学上可接受的盐，以及含有该化合物或其药学上可接受的盐的组合物，其中该化合物是对哺乳动物癌症治疗有用的抗癌剂。本发明还涉及一种用于治疗或抑制哺乳动物中癌细胞肿瘤的生长和相关疾病的方法，并进一步提供了一种用于治疗或预防因多药耐药（MDR）而表达多重药物抗性的癌性肿瘤的方法，该方法包括向所述哺乳动物中需要的部位注射所述化合物或其药学上可接受的盐的有效量。本发明还涉及一种通过促进微管聚合来治疗或抑制哺乳动物中癌细胞肿瘤的生长和相关疾病的方法，该方法包括向所述哺乳动物中注射所述化合物及其药学上可接受的盐的有效量。