(4S,4'S,5R,5'R)-4,4'-dimethyl-3,3'-bis(2-methylpropyl)-5,5'-diphenyl-2,2'-<<3,3',5,5'-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl>bis(oxy)>bis<1,3,2-oxazaphospholidine> | 140189-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,4'S,5R,5'R)-4,4'-dimethyl-3,3'-bis(2-methylpropyl)-5,5'-diphenyl-2,2'-<<3,3',5,5'-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl>bis(oxy)>bis<1,3,2-oxazaphospholidine>
• 英文别名: (4S,4'S,5R,5'R)-4.4'-dimethyl-3,3'-bis(2-methylpropyl)-5,5'-diphenyl-2,2'-{[3,3',5,5'-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl]bis(oxy)}bis[1,3,2-oxazaphospholidine]；(4S,4'S,5R,5'R)-4,4'-dimethyl-3,3'-bis(2-methylpropyl)-5,5'-diphenyl-2,2'-[(3,3',5,5'-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl)bis(oxy)]bis[1,3,2-oxazaphospholidine]；(4S,5R)-2-[2,4-ditert-butyl-6-[3,5-ditert-butyl-2-[[(4S,5R)-4-methyl-3-(2-methylpropyl)-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidin-2-yl]oxy]phenyl]phenoxy]-4-methyl-3-(2-methylpropyl)-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine
• CAS: 140189-33-9
• 化学式: C₅₄H₇₈N₂O₄P₂
• 分子量: 881.172
• InChiKey: BRWOVPRXROCVGH-IEKQDIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.7
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro( 1,5-cyclooctadiene)platinum(ll) 、 (4S,4'S,5R,5'R)-4,4'-dimethyl-3,3'-bis(2-methylpropyl)-5,5'-diphenyl-2,2'-<<3,3',5,5'-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl>bis(oxy)>bis<1,3,2-oxazaphospholidine> 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以96%的产率得到dichloro{(4S,4'S,5R,5'R)-4,4'-dimethyl-3,3'-bis(2-methylpropyl)-5,5'-diphenyl-2.2'-{[3,3',5,5'-tetrakis(1,1'-dimethylethyl)-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl]bis(oxy)}bis[1,3,2-oxazaphospholidine]}platinum(II)
  参考文献：
  名称：

  立体拥挤分子：2,2'-[（（Biaryldiyl）bis（oxy）] bis [1,3,2-oxazaphospholidines]

  摘要：

  最初的建议是在3.3'-双（1,1-二甲基乙基）-2,2'-[3,3）所观察到的70.3键的J键（P，P）耦合常数为30.3 Hz的情况下起作用'，5,5'-四（1,1-二甲基乙基）-1,1'-联苯-2,2'-二基]双（氧基）}双[1,3,2-氧杂磷腈]（1a））调查。在1a的固态CP-MAS 31 PNMR光谱中，观察到两个非等价的P原子；无法获得足够的分辨率来确定是否存在P，P耦合。N-甲基类似物1b和无环N-异丙基类似物6的制备和光谱数据（方案1）提供的证据表明：a）联苯二酚二钠3a与次氯酸盐4a反应中基本上排他的形成（R *，R *，S *）- 1a是活化自由能（ΔG * ）由于分子内的空间拥塞而形成各种非对映异构体，以及b）观察到的P，P偶合的大小取决于分子内的构象自由度。在31中的P-NMR谱P -sulfide 7，这是由la与硫反应制备的，观察到2 s共振，强烈表明P上的孤

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740605
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (4S,4'S,5R,5'R)-4,4'-dimethyl-3,3'-bis(2-methylpropyl)-5,5'-diphenyl-2,2'-<<3,3',5,5'-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl>bis(oxy)>bis<1,3,2-oxazaphospholidine>
  参考文献：
  名称：

  立体拥挤分子：2,2'-[（（Biaryldiyl）bis（oxy）] bis [1,3,2-oxazaphospholidines]

  摘要：

  最初的建议是在3.3'-双（1,1-二甲基乙基）-2,2'-[3,3）所观察到的70.3键的J键（P，P）耦合常数为30.3 Hz的情况下起作用'，5,5'-四（1,1-二甲基乙基）-1,1'-联苯-2,2'-二基]双（氧基）}双[1,3,2-氧杂磷腈]（1a））调查。在1a的固态CP-MAS 31 PNMR光谱中，观察到两个非等价的P原子；无法获得足够的分辨率来确定是否存在P，P耦合。N-甲基类似物1b和无环N-异丙基类似物6的制备和光谱数据（方案1）提供的证据表明：a）联苯二酚二钠3a与次氯酸盐4a反应中基本上排他的形成（R *，R *，S *）- 1a是活化自由能（ΔG * ）由于分子内的空间拥塞而形成各种非对映异构体，以及b）观察到的P，P偶合的大小取决于分子内的构象自由度。在31中的P-NMR谱P -sulfide 7，这是由la与硫反应制备的，观察到2 s共振，强烈表明P上的孤

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740605
• 作为试剂：
  描述：

  N-acetyl dehydrophenylalanine methyl ester 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 氢气 、 (4S,4'S,5R,5'R)-4,4'-dimethyl-3,3'-bis(2-methylpropyl)-5,5'-diphenyl-2,2'-<<3,3',5,5'-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl>bis(oxy)>bis<1,3,2-oxazaphospholidine> 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.7h， 以40.4% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  立体拥挤分子：2,2'-[（（Biaryldiyl）bis（oxy）] bis [1,3,2-oxazaphospholidines]

  摘要：

  最初的建议是在3.3'-双（1,1-二甲基乙基）-2,2'-[3,3）所观察到的70.3键的J键（P，P）耦合常数为30.3 Hz的情况下起作用'，5,5'-四（1,1-二甲基乙基）-1,1'-联苯-2,2'-二基]双（氧基）}双[1,3,2-氧杂磷腈]（1a））调查。在1a的固态CP-MAS 31 PNMR光谱中，观察到两个非等价的P原子；无法获得足够的分辨率来确定是否存在P，P耦合。N-甲基类似物1b和无环N-异丙基类似物6的制备和光谱数据（方案1）提供的证据表明：a）联苯二酚二钠3a与次氯酸盐4a反应中基本上排他的形成（R *，R *，S *）- 1a是活化自由能（ΔG * ）由于分子内的空间拥塞而形成各种非对映异构体，以及b）观察到的P，P偶合的大小取决于分子内的构象自由度。在31中的P-NMR谱P -sulfide 7，这是由la与硫反应制备的，观察到2 s共振，强烈表明P上的孤

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740605

文献信息

• Stericaliy Congested Molecules: 2,2?-[(Biaryldiyl)bis(oxy)]bis[1,3,2-oxazaphospholidines]
  作者：Stephen D. Pastor、R. K. Rodebaugh、Paul A. Odorisio、Benoit Pugin、Grety Rihs、Antonio Togni

  DOI：10.1002/hlca.19910740605

  日期：1991.9.18

  observed to equilibrate in solution by monitoring the HC(5) resonance in the 1H-NMR with time (ΔG° = 0.4 kcal/mol; Fig. 2). The process observed corresponds to the restricted rotation about the central single bond of the biphenyl system. The isolation of an atropisomer with only a single ortho substituent on each aryl ring is quite rare. In the 13C-NMR spectrum of both (R*,R*,R*)- and (R*,S*,R*)-12, C(5) is

  最初的建议是在3.3'-双（1,1-二甲基乙基）-2,2'-[3,3）所观察到的70.3键的J键（P，P）耦合常数为30.3 Hz的情况下起作用'，5,5'-四（1,1-二甲基乙基）-1,1'-联苯-2,2'-二基]双（氧基）}双[1,3,2-氧杂磷腈]（1a））调查。在1a的固态CP-MAS 31 PNMR光谱中，观察到两个非等价的P原子；无法获得足够的分辨率来确定是否存在P，P耦合。N-甲基类似物1b和无环N-异丙基类似物6的制备和光谱数据（方案1）提供的证据表明：a）联苯二酚二钠3a与次氯酸盐4a反应中基本上排他的形成（R *，R *，S *）- 1a是活化自由能（ΔG * ）由于分子内的空间拥塞而形成各种非对映异构体，以及b）观察到的P，P偶合的大小取决于分子内的构象自由度。在31中的P-NMR谱P -sulfide 7，这是由la与硫反应制备的，观察到2 s共振，强烈表明P上的孤