1,5-bis(2,3-dihydroxybenzamido)naphthalene | 213127-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-bis(2,3-dihydroxybenzamido)naphthalene
• 英文别名: 1,5-Bis(2',3'-dihydroxy-benzamido)naphthalene；N-[5-[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]naphthalen-1-yl]-2,3-dihydroxybenzamide
• CAS: 213127-45-8
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₆
• 分子量: 430.417
• InChiKey: ZOVBXODDIPCFJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(2,3-dihydroxybenzamido)naphthalene 在 正硅酸甲酯 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺-d7 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 6C₂₄H₁₄N₂O₆^(4-)*4Si⁽⁴⁺⁾*8K⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  去卷积超分子催化剂中电荷的作用

  摘要：

  我们已经证明，高度阴离子超分子催化剂的微环境可以模拟酶的活性位点，并使速率加速一百万倍或更多。然而，研究这些微环境可能具有挑战性，尤其是在了解催化剂的哪些特定特征是其高性能的背景下。我们在这里报告了由两种同构催化剂组成的实验机械探针的开发。当在平行转化中检查时，这些催化剂的行为提供了与阴离子主体电荷对反应性的重要性相关的见解。这两种催化剂表现出相似的主体 - 底物相互作用，但在整体阴离子电荷（12-和 8-）方面具有显着差异。在这些系统中，我们比较了在净中性 aza-Cope 重排中收缩结合的影响。然后，我们展示了阴离子主体电荷的大小如何对纳扎罗夫环化的反应速率产生特殊影响，这可以通过催化剂电荷减少 33% 导致反应速率发生 680 倍的惊人变化来证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01701
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,5-bis(2,3-dihydroxybenzamido)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  具有四个 Fe(III) 中心的金属有机多面体在肿瘤中产生增强的 T1 磁共振成像对比度

  摘要：

  研究了具有四个顺磁 Fe(III) 中心的金属有机多面体 (MOP) 作为磁共振成像 (MRI) 探针。使用电子顺磁共振 (EPR)、紫外可见 (UV-vis) 光谱、傅里叶变换离子回旋共振 (FT-ICR) 质谱法对溶液中的 MOP 进行表征，并使用单晶 X- 进行固态表征。射线衍射。在溶液中检查了水质子 T 1弛豫特性，结果显示在人血清白蛋白 (HSA) 存在下显着增强。在 HSA 不存在和存在的情况下，每个分子的r 1弛豫率分别为 8.7 mM –1 s –1和 21 mM –1 s –1 （每个 Fe 为 2.2 mM –1 s –1和 5.3 mM –1 s –1 ）在 4.7 T、37 °C 下。铁 MOP 的体内研究表明，即使在 0.025 mmol/kg 的低剂量下，血池的对比度也有很强的增强，并且在小鼠的脉管系统中停留时间较长，并通过肠道清除。 MOP 与血清白蛋白强烈结合，并在鼠肿瘤模型中显示出与共价连接的

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c03660

文献信息

• [EN] IRON(III) AND GALLIUM(III) METAL ORGANIC POLYHEDRA, METHODS OF MAKING SAME, AND USES THEREOF<br/>[FR] POLYÈDRES ORGANIQUES MÉTALLIQUES DE FER(III) ET DE GALLIUM(III), LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2020263761A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Compounds may have at least two structural units, which may be referred to as ligands. Each structural unit includes at least one spacer group and two or more donor groups. Compounds may have two or more iron(III) cations, one or more of which may be a high- spin iron(III) cation or high-spin iron(III) cations, two or more gallium(III) cations, or at least one iron(III) cation, one or more of which may be a high-spin iron(III) cation or high-spin iron(III) cations, and at least one gallium(III) cation, where the iron(III) cation(s) and/or the gallium(III) cation(s) coordinate to the donor groups. The compounds may be self-assembled cages. A composition may include one or more of the compound(s) and a pharmaceutically accepted carrier. Methods of imaging use one or more of the compound(s) and/or one or more of the composition(s).

  化合物可能至少有两个结构单元，可以称为配体。每个结构单元包括至少一个间隔基团和两个或更多供体基团。化合物可能具有两个或更多个铁（III）阳离子，其中一个或多个可能是高自旋铁（III）阳离子，两个或更多个镓（III）阳离子，或至少一个铁（III）阳离子，其中一个或多个可能是高自旋铁（III）阳离子，和至少一个镓（III）阳离子，其中铁（III）阳离子和/或镓（III）阳离子与供体基团配位。这些化合物可能是自组装笼状结构。一种组合物可能包括一个或多个这些化合物和一个药用可接受的载体。成像方法使用一个或多个这些化合物和/或一个或多个这些组合物。
• Nanopore Detection of Single‐Molecule Binding within a Metallosupramolecular Cage
  作者：Stefan Borsley、James A. Cooper、Paul J. Lusby、Scott L. Cockroft

  DOI：10.1002/chem.201800760

  日期：2018.3.26

  fundamental property of coordination cages. However, there is a paucity of methods capable of quantifying the dynamics of guest binding processes. Here, we demonstrate nanopore detection of single‐molecule binding within metallosupramolecular cages. Real‐time monitoring of the ion current flowing through a transmembrane α‐hemolysin nanopore resolved the binding of different guests to both cage enantiomers. This

  来宾封装是协调笼的基本属性。但是，缺乏能够量化来宾绑定过程的动力学的方法。在这里，我们展示了金属超分子笼子中单分子结合的纳米孔检测。实时监测流过跨膜α-溶血素纳米孔的离子电流，解决了不同来宾与两种笼型对映体的结合问题。这使客体结合的单分子动力学得以量化，而事件的顺序和持续时间与不涉及配体解离的客体交换机制相一致。除了为动态超分子过程的单分子询问提供新方法外，
• Chemoselective and Site-Selective Reductions Catalyzed by a Supramolecular Host and a Pyridine–Borane Cofactor
  作者：Mariko Morimoto、Wendy Cao、Robert G. Bergman、Kenneth N. Raymond、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.0c12479

  日期：2021.2.3

  supramolecular system where coencapsulation of pyridine-borane with a variety of molecules including enones, ketones, aldehydes, oximes, hydrazones, and imines effects efficient reductions under basic aqueous conditions. Upon subjecting unprotected lysine to the host-mediated reductive amination conditions, we observed excellent ε-selectivity, indicating that differential guest binding within the same molecule

  超分子催化剂模仿酶的机制，在温和和水性条件下实现大的速率加速和精确的选择性。虽然在超分子宿主促进的小分子合成方面取得了重大进展，但这种反应性在复杂生物分子的化学选择性和位点选择性修饰中的应用实际上仍未得到探索。我们在这里报告了一种超分子系统，其中吡啶-硼烷与各种分子（包括烯酮、酮、醛、肟、腙和亚胺）的共包封在碱性水条件下有效减少。在将未受保护的赖氨酸置于宿主介导的还原胺化条件下后，我们观察到了出色的 ε 选择性，表明在不牺牲反应性的情况下，同一分子内的不同客体结合是可能的。受酶系统对复杂生物分子的翻译后修饰的启发，我们随后将这种超分子反应应用于 11 个氨基酸肽链和人胰岛素中单个赖氨酸残基的位点选择性标记。
• Resolution of Chiral, Tetrahedral M₄L₆ Metal−Ligand Hosts¹
  作者：Anna V. Davis、Dorothea Fiedler、Marco Ziegler、Andreas Terpin、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja0764815

  日期：2007.12.1

  be proton dependent. From a methanol solution of M(acac)3, H(4)1, S-nicI, and KOH, the delta delta delta delta-KH3(S-nic)7[(S-nic) subset M(4)1(6)] complexes precipitate, and the lambda lambda lambda lambda-K6(S-nic)5[(S-nic) subset M(4)1(6)] complexes subsequently can be isolated from the supernatant. Ion exchange enables the isolation of the (NEt4(+))(12), (NMe4(+))(12), and K+(12) salts of the resolved

  M416 化学计量的超分子金属配体组件是手性的（M = GaIII、AlIII、InIII、FeIII、TiIV 或 GeIV，H41 = N,N'-双（2,3-二羟基苯甲酰基）-1,5-二氨基萘）。描述了手性阳离子 S-烟碱 (S-nic+) 对 Ga(III)、Al( III) 和 Fe(III) 组件，并且分辨率显示为质子依赖性。从 M(acac)3、H(4)1、S-nicI 和 KOH 的甲醇溶液中，delta delta delta-KH3(S-nic)7[(S-nic) 子集 M(4)1( 6)] 复合物沉淀，随后可以从上清液中分离出 lambda λ λ λ-K6(S-nic)5[(S-nic) 子集 M(4)1(6)] 复合物。离子交换能够分离解析结构的 (NEt4(+))(12)、(NMe4(+))(12) 和 K+(12) 盐，已通过 CD 和 NMR 光谱表征。分离也可以通过
• Design, Formation and Properties of Tetrahedral M₄L₄ and M₄L₆ Supramolecular Clusters¹
  作者：Dana L. Caulder、Christian Brückner、Ryan E. Powers、Stefan König、Tatjana N. Parac、Julie A. Leary、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja0104507

  日期：2001.9.1

  and H4C form tetrahedral clusters of the type M4L4 and M4L6 through self-assembly reactions with tri- and tetravalent metal ions such as GaIII, FeIII, TiIV and SnIV. General design principles for the synthesis of such clusters are presented with an emphasis on geometric requirements and kinetic and thermodynamic considerations. The solution and solid-state characterization of these complexes is presented

  刚性三和双（儿茶酚酰胺）配体 H6A、H4B 和 H4C 通过与三价和四价金属离子（如 GaIII、FeIII、TiIV 和 SnIV）的自组装反应形成 M4L4 和 M4L6 型四面体簇。介绍了合成此类簇的一般设计原则，重点是几何要求以及动力学和热力学考虑。介绍了这些配合物的溶液和固态表征，并描述了它们的动态溶液行为。三儿茶酚酰胺 H6A 与 GaIII、TiIV 和 SnIV 形成 M4L4 四面体；(Et3N)8[Ti4A4] 在 R3c (No. 167) 中结晶，a = 22.6143(5) A，c = 106.038(2) A。该簇是同构四面体的外消旋混合物（在给定簇内的金属中心）。