2(Z),4(E)-hexadienoic acid chloride | 471924-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2(Z),4(E)-hexadienoic acid chloride
• 英文别名: (2Z,4E)-hexa-2,4-dienoyl chloride
• CAS: 471924-12-6
• 化学式: C₆H₇ClO
• 分子量: 130.574
• InChiKey: GRTWTVFDPBKQNU-IAROGAJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(Z),4(E)-hexadienoic acid chloride 在 pH 7 buffer 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (+)-zampanolide
  参考文献：
  名称：

  (+)-Zampanolide 和 (+)-Dactylolide 利用统一策略的全合成

  摘要：

  (+)-zampanolide (1) 和 (+)-dactylolide (2) 是一类新的抑制肿瘤细胞生长的大环内酯类的成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过修饰的 Petasis-Ferrier 重排、大环域的高度收敛组装以及在赞帕诺内酯的情况下，通过 Curtius 重排立体控制构建顺式-2,6-二取代四氢吡喃/酰化策略来安装 N-酰基半胺。还指定了 (+)-zampanolide 和 (+)-dactylolide 的完整相对和绝对立体化学，尽管在 (+)-zampanolide (1) 的情况下是暂时的。

  DOI：

  10.1021/ja020635t
• 作为产物：
  描述：

  2(Z),4(E)-sorbic acid 在 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2(Z),4(E)-hexadienoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  (+)-Zampanolide 和 (+)-Dactylolide 利用统一策略的全合成

  摘要：

  (+)-zampanolide (1) 和 (+)-dactylolide (2) 是一类新的抑制肿瘤细胞生长的大环内酯类的成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过修饰的 Petasis-Ferrier 重排、大环域的高度收敛组装以及在赞帕诺内酯的情况下，通过 Curtius 重排立体控制构建顺式-2,6-二取代四氢吡喃/酰化策略来安装 N-酰基半胺。还指定了 (+)-zampanolide 和 (+)-dactylolide 的完整相对和绝对立体化学，尽管在 (+)-zampanolide (1) 的情况下是暂时的。

  DOI：

  10.1021/ja020635t

文献信息

• Streamlined Syntheses of (−)-Dictyostatin, 16-Desmethyl-25,26-dihydrodictyostatin, and 6-<i>epi</i>-16-Desmethyl-25,26-dihydrodictyostatin
  作者：Wei Zhu、María Jiménez、Won-Hyuk Jung、Daniel P. Camarco、Raghavan Balachandran、Andreas Vogt、Billy W. Day、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja103537u

  日期：2010.7.7

  provide a third new synthesis based on esterification and Nozaki-Hiyama-Kishi reaction. This was used to prepare the target dihydro analogues and the natural product. All of the syntheses are streamlined because of their high convergency. The work provided several new analogues of dictyostatin, including a truncated macrolactone and a C10 E-alkene, which were 400- and 50-fold less active than (-)-dictyostatin

  dictyostatins 是一类很有前景的潜在抗癌药物，因为它们是强大的微管稳定剂，但其化学结构的复杂性严重阻碍了它们的进一步发展。在合成和药物化学分析的基础上，16-desmethyl-25,26-dihydrodictyostatin 及其 C6 差向异构体被选为潜在有效但可用的 dictyostatin 类似物，并开发了三种新的合成方法。涉及乙烯基锂加成和大环化的相对经典的合成让位于基于酯化和闭环复分解反应的更新和更实用的方法。最后，结合这两种方法的各个方面以提供基于酯化和 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应的第三种新合成。这用于制备目标二氢类似物和天然产物。由于它们的高收敛性，所有的合成都是流线型的。这项工作提供了几种新的 dictyostatin 类似物，包括截短的大环内酯和 C10 E-烯烃，它们的活性分别比 (-)-dictyostatin 低 400 和 50 倍。相比之下，靶向
• Bogat-skii, A. V.; Galantina, A. I.; Derkach, L. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 11, p. 2072 - 2075
  作者：Bogat-skii, A. V.、Galantina, A. I.、Derkach, L. G.、Taubert D.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (+)-Zampanolide
  作者：Amos B. Smith、Igor G. Safonov、R. Michael Corbett

  DOI：10.1021/ja012220y

  日期：2001.12.1
• Besl, Helmut; Bresinsky, Andreas; Geigenmueller, Georg, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 803 - 810
  作者：Besl, Helmut、Bresinsky, Andreas、Geigenmueller, Georg、Herrmann, Rupert、Kilpert, Claus、Steglich, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• BESL, HELMUT;BRESINSKY, ANDREAS;GEIGENMULLER, GEORG;HERRMANN, RUPERT;KILP+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 803-810
  作者：BESL, HELMUT、BRESINSKY, ANDREAS、GEIGENMULLER, GEORG、HERRMANN, RUPERT、KILP+

  DOI：——

  日期：——