sorbic acid | 5309-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: sorbic acid
• 英文别名: hexa-2c,4c-dienoic acid；Hexa-2c,4c-diensaeure；(2Z,4Z)-hexa-2,4-dienoic acid
• CAS: 5309-56-8
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: WSWCOQWTEOXDQX-LDIADDGTSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.5-82.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  233.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sorbic acid 生成 (2Z,4Z)-hexadienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Allan et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1874,1876

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  hex-4c-en-2-ynoic acid 在 喹啉 、 Lindlar's catalyst 、 正己烷 作用下， 生成 sorbic acid
  参考文献：
  名称：

  Allan et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1874,1876

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formal Ring-Opening/Cross-Coupling Reactions of 2-Pyrones: Iron-Catalyzed Entry into Stereodefined Dienyl Carboxylates
  作者：Chang-Liang Sun、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201307028

  日期：2013.12.2

  exceptional level of sophistication in cross‐coupling chemistry, reactions of substrates that incorporate the leaving group as an integral part into a heterocyclic scaffold are scarce. The title reaction outlines the utility of this reaction format (see scheme; acac=acetylacetonate), provides a convenient entry into stereodefined diene carboxylates, and adds a new chapter to the field of iron catalysis.

  开放获取：尽管交叉偶联化学的复杂程度非常高，但将离去基团作为整体组成部分整合到杂环支架中的底物的反应却很少。标题反应概述了该反应形式的用途（参见方案； acac =乙酰丙酮化物），为立体定义的二烯羧酸盐的合成提供了便利，并为铁催化领域增添了新篇章。
• Iron‐Catalyzed Reactions of 2‐Pyridone Derivatives: 1,6‐Addition and Formal Ring Opening/Cross Coupling
  作者：Lin Huang、Yiting Gu、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/asia.201900865

  日期：2019.11.18

  In the presence of simple iron salts, 2-pyridone derivatives react with Grignard reagents under mild conditions to give the corresponding 1,6-addition products; if the reaction medium is supplemented with an aprotic dipolar cosolvent after the actual addition step, the intermediates primarily formed succumb to ring opening, giving rise to non-thermodynamic Z,E-configured dienoic acid amide derivatives

  在简单的铁盐存在下，2-吡啶酮衍生物在温和的条件下与格氏试剂反应，生成相应的1,6-加成产物。如果在实际添加步骤之后向反应介质中添加了质子惰性的偶极助溶剂，则中间体主要形成屈服开环，从而导致非热力学的Z，E构型的二烯酰胺衍生物，否则很难制备。对照实验以及（三羰基）铁吡啶酮配合物的分离和晶体学表征表明，原位生成的活性铁催化剂对嵌入基质杂环系统中的极化二烯系统表现出高亲和力，这很可能是因为实际识别元素。
• Triphenylphosphine-2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone complex as a reagent for preparation of carboxylic acid bromides
  作者：E. D. Matveeva、T. A. Podrugina、N. G. Sandakova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11178-005-0042-0

  日期：2004.10

  Triphenylphosphine-2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone complex was successfully used as a new reagent for the synthesis of carboxylic acid bromides which were isolated as individual substances or were identified by conversion into the corresponding anilides. The reaction is chemoselective, and it can be applied to polyfunctional compounds, e.g., hydroxy acids.

  成功使用了三苯基膦-2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮配合物作为合成羧酸溴化物的新试剂，这些化合物作为单个物质被分离出来或通过转化为相应的酰苯胺来鉴定。该反应具有化学选择性，并且可以应用于多官能团化合物，例如羟基酸。
• METHOD FOR PRODUCING SORBIC ANHYDRIDE AND ALSO USE THEREOF AS A PRESERVATIVE IN FOODS
  申请人：Krahwinkel Ralf

  公开号：US20140087039A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  A method is described for the production of sorbic anhydride, in which alkali metal or alkaline earth metal salts of sorbic acid are reacted with phosgene in an inert organic solvent. In addition, use thereof as a preservative in foods, in particular drinks, is described.

  本文描述了生产山梨酸酐的方法，其中在惰性有机溶剂中，将山梨酸的碱金属或碱土金属盐与光气反应。此外，本文还描述了将其用作食品，特别是饮料中的防腐剂的用途。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON SORBINSÄUREANHYDRID
  申请人：LANXESS Deutschland GmbH

  公开号：EP2632884B1

  公开（公告）日：2015-01-28