(2-hydroxyphenyl)oxoacetic acid | 17392-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-hydroxyphenyl)oxoacetic acid
• 英文别名: 2-hydroxyphenylglyoxylic acid；o-Hydroxyphenylglyoxalic acid；2-(2-hydroxyphenyl)-2-oxoacetic acid
• CAS: 17392-16-4
• 化学式: C₈H₆O₄
• 分子量: 166.133
• InChiKey: QQSFIAWCKMCGNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  325.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxyphenyl)oxoacetic acid 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 2-羟基-2-(2-羟基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-2-羟基苯并[ b ]呋喃-3-酮，2-羟基苯基乙二醛的环状半缩醛

  摘要：

  被错误描述为2,3-二氢-3-羟基苯并[ b ]呋喃-2-酮（2-羟基扁桃酸的内酯）的化合物已显示为2,3-二氢-2-羟基苯并[ b ]呋喃- 3-一，2-羟基苯基乙二醛的环状半缩醛。讨论了它的一些反应。

  DOI：

  10.1039/j39670002510
• 作为产物：
  描述：

  苯并二氢呋喃二酮 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2-hydroxyphenyl)oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种用于医院护理杀菌消毒的噁唑类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种用于医院护理杀菌消毒的噁唑类化合物及其制备方法和应用，属于抗菌药物合成技术领域。本发明的技术方案要点为：该噁唑类化合物的结构为：其中R为烷基，烯烃基团，芳环等取代基团。本发明通过水解苯并二氢呋喃酮得到酸，再和胺基炔缩合后利用酰胺基团的烯醇式结构与乙酸酯缩合得到噁唑基团，再利用端基炔和胺基成环得到了六元环结构，最后引入带有羧酸的结构得到了多种结构新颖的化合物，并具有一定的抑菌活性。

  公开号：

  CN112898317A

文献信息

• Silver-catalyzed Double Decarboxylative Radical Alkynylation/Annulation of Arylpropiolic Acids with α-keto Acids: Access to Ynones and Flavones under Mild Conditions
  作者：Mengting Meng、Guofang Wang、Liangfeng Yang、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1002/adsc.201701469

  日期：2018.3.20

  Ynones are privileged building blocks in various organic syntheses of heterocyclic derivatives due to their multifunctional nature, and flavones are an important class of natural products with a wide range of biological activities. We describe the catalytic double decarboxylative alkynylation of arylpropiolic acids with α‐keto acids. With Ag(I)/persulfate as the catalysis system, the valuable ynones

  壬烷由于其多功能性而成为杂环衍生物的各种有机合成中的重要组成部分，而黄酮是具有广泛生物活性的重要一类天然产物。我们描述了芳基丙酸与α-酮酸的催化双脱羧炔基化反应。以Ag（I）/过硫酸盐为催化体系，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的炔酮。邻位羟基取代基的引入α-酮酸的位点使该策略进一步适用于通过异环戊烷以类似的银催化体系以中等到良好的收率构建黄酮衍生物。反应在相对温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。对照实验表明，两个反应均经历自由基过程。
• Synthesis of Benzothiazoles <i>via</i> Photooxidative Decarboxylation of α‐Keto Acids
  作者：Aparna Monga、Sourav Bagchi、Raj Kumar Soni、Anuj Sharma

  DOI：10.1002/adsc.201901617

  日期：2020.5.26

  Herein, synthesis of benzothiazoles via decarboxylative cross‐coupling between α‐keto acids and 2‐aminothiophenols under blue LED irradiation without using any photocatalyst or metal at room temperature is described. The formation of benzothiazole is driven by the EDA (electron donor‐acceptor) complex formed between α‐keto acid and 2‐aminothiophenol. This methodology gives easy access to 2‐substituted

  这里，苯并噻唑的合成通过脱羧交叉耦合，而无需使用在室温下任何光催化剂或金属α酮酸和下蓝色LED照射2-氨基苯硫酚之间进行说明。苯并噻唑的形成是由α-酮酸和2-氨基硫酚之间形成的EDA（电子供体-受体）配合物驱动的。该方法可轻松获得中等至良好收率的2取代和未取代的苯并噻唑。在给定条件下，带有不同官能团的α-酮酸和2-氨基硫酚很容易转化。
• Ru-Catalyzed Decarboxylative Annulations of α-Keto Acids with Internal Alkynes: Dual Roles of COOH as Directing Group and Leaving Group
  作者：Hui Tan、Hongji Li、Jiawang Wang、Lei Wang

  DOI：10.1002/chem.201405715

  日期：2015.1.26

  Carboxylic acid serving as both directing and leaving group was discovered in Ru‐catalyzed decarboxylative annulations of α‐keto acids with alkynes. The well‐established protocol showed high functional group tolerance, which provided an efficient and alternative route to the coumarone backbone.

  在Ru催化的α-酮酸与炔烃的脱羧环化反应中发现了既作为引导基团又作为离去基团的羧酸。完善的方案显示出较高的功能基团耐受性，这提供了通往香豆酮主链的高效替代途径。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Ynones via Decarboxylative Alkynylation of α-Keto Acids under Mild Conditions
  作者：Peng-Fei Wang、Yi-Si Feng、Zhi-Fei Cheng、Qiu-Min Wu、Guang-Yu Wang、Liang-Liang Liu、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01387

  日期：2015.9.18

  A transition-metal-free synthetic method of various ynones via decarboxylative alkynylation of α-keto acids is described. The reaction is carried out under mild conditions and exhibits remarkable tolerance of functional groups. The mechanism of a radical process is proposed in the reaction.

  描述了通过α-酮酸的脱羧炔基化反应的各种炔酮的无过渡金属合成方法。该反应在温和的条件下进行，并表现出显着的官能团耐受性。在反应中提出了自由基过程的机理。
• Fused Tetracyclic Quinoxalines from Reactions of o-Phenylenediamines in Polyphosphoric Acid
  作者：Leslie W. Deady、Anthony J. Kaye

  DOI：10.1071/c96170

  日期：——

  The condensation of 2,3-diaminobenzoic acid and the 5-chloro derivative with o-hydroxyphenylglyoxylic acid, isatin and benzothiophen-2,3-dione in polyphosphoric acid leads to the appropriate tetracycles. Isomeric products are formed from these unsymmetrical diamines, and methods of assigning particular structures are described.

  2,3-二氨基苯甲酸及其 5-氯衍生物与邻羟基苯乙酮酸、异靛红和 2,3-二氨基苯甲酸和 5-氯衍生物与邻羟基苯乙氧酸、异靛红和 2,3-二氨基苯甲酸和 5-氯衍生物与邻羟基苯乙氧酸、异靛红和苯并噻吩-2,3-二酮在多磷酸中缩合生成相应的 四环。这些不对称二胺可生成异构产物、 并介绍了确定特定结构的方法。