diphthalimidoyl-o-xylene | 52401-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: diphthalimidoyl-o-xylene
• 英文别名: 1,2-Bis-(phthalimidomethyl)-benzol；α,α'-Diphthalimido-o-xylol；N,N'-o-phenylenedimethyl-bis-phthalimide；N,N'-o-xylylene-bis-phthalimide；N,N'-o-Xylylen-bis-phthalimid；1,2-Bis[(isoindol-1,3-dion-2-yl)methyl]benzene；2-[[2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]phenyl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 52401-96-4
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 396.402
• InChiKey: QWFVUWYFEIHZTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-267 °C (decomp)(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  599.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphthalimidoyl-o-xylene 在 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 potassium nitrate 、 三乙胺 、 肼 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 183.0h， 生成 {8-[4-(Benzyloxycarbonylamino-imino-methyl)-benzoylamino]-3-oxo-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[e][1,3]diazepin-2-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯二氮卓类有效非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的构象偏爱。

  摘要：

  以前，我们报道了由受约束的，含RGD的环状半肽直接设计的高效非肽3-oxo-1,4-苯并二氮杂ogen纤维蛋白原受体拮抗剂的直接设计。纳入这些非肽设计的关键特征是8位上的环外酰胺（覆盖Arg羰基），苯环（保持扩展的Gly构象）和二氮杂环（模仿在Asp处的γ-转角）。在本文中，我们通过检查环外酰胺和七元二氮杂环的结构修饰，并通过分子建模，X射线晶体学和X射线衍射研究苯二氮卓环的构象，研究了8取代的苯二氮卓类似物的构象偏好。核磁共振。我们发现酰胺在8位的方向性对活性几乎没有影响，并且（E）-烯烃类似物保留了显着的效能，表明酰胺的反式取向最大，而不是羰基或NH基团对观察到的活动的贡献。对于二氮杂环，除了前面所述的极为相似的3-oxo-2-benzazepine环系统，与有效的3-oxo-1、4-苯并二氮杂双环相比，所有修饰均导致活性显着降低。系统，暗示这种特定类型的环系统是高效能的理想结构特征。

  DOI：

  10.1021/jm980166z
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 sodium acetate 作用下， 生成 diphthalimidoyl-o-xylene
  参考文献：
  名称：

  980.杂环氮化合物。第三部分 邻苯二甲酸和二胺的缩合

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520005024

文献信息

• WO2008/51547
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of 4,5-dihydro-3H-1,3-benzodiazepines and 4,5-dihydro-1H-2,4-benzodiazepines
  作者：Herman R. Rodriguez、Barbara A. Zitko、George De Stevens

  DOI：10.1021/jo01266a042

  日期：1968.2
• Strassmann, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 580
  作者：Strassmann

  DOI：——

  日期：——
• 1,2,4,5-Tetrahydro-3,2,4-benzothiadiazepin-3,3-dioxide und 1,2,3,5,6,7-Hexahydro-4,3,5-benzothiadiazonin-4,4-dioxide
  作者：M. Knollm�ller

  DOI：10.1007/bf00911294

  日期：——