11β,17,21-trihydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione | 50-23-7

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 肾上腺皮质激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β,17,21-trihydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: 11β,17α,21-Trihydroxy-Δ⁴-pregnen-dion-3,20；Hydrocortison, 11β,17α,21-Trihydroxy-pregnen-(4)-dion-(3,20)；Δ⁴-Pregnentetrol-(11β,17α,21)-dion-(3,20)；11β,17α,21-Triacetoxy-pregnen-(4)-dion-(3,20)；11β,17α,21-Trihydroxy-pregnen-(4)-dion-(3,20)；11β,17α,21-Trihydroxy-3,20-dioxo-pregnen-(4)；(11S,17R)-11,17-dihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 50-23-7；566-35-8；4068-92-2；4480-78-8；15437-76-0；15437-77-1；15888-35-4；60103-17-5；116907-82-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: JYGXADMDTFJGBT-QVABZINDSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-214 °C(lit.)
• 比旋光度：
  166 º (c=1, C2H5OH 25 ºC)
• 沸点：
  414.06°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0812 (rough estimate)
• 闪点：
  220°C
• 溶解度：
  H2O:100 mg/mL
• LogP：
  1.610

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37,S45
• 危险类别码：
  R62,R63
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937210000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  GM8925000

制备方法与用途

氢化可的松简介

简介

氢化可的松（Hydrocortisone，简称HC）也称皮质醇或可的索（Cortisol），是一种重要的肾上腺糖皮质激素。其化学名称为11β,17α,21-三羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮。氢化可的松通过弥散作用于靶细胞，与其受体相结合形成类固醇-受体复合物。激活后的类固醇-受体复合物作为基因转录的激活因子以二聚体的形式与DNA上的特异性顺序链结合，调控基因转录并增加mRNA生成。最终在靶标细胞内合成相应的蛋白质，实现类固醇激素的生理和药理效应。氢化可的松具有抗炎、抗病毒、抗休克及抗过敏等作用。

应用

应用

主要应用于肾上腺皮质功能减退症的替代治疗以及先天性肾上腺皮质功能增生症的治疗，同时也用于类风湿性关节炎、风湿性发热、痛风、支气管哮喘和过敏性疾病。此外，HC还可用于严重感染及抗休克治疗等。HC还作为制备其他几种重要甾体药物的原料药。

适应症

适应症

氢化可的松主要用于肾上腺皮质功能减退症的替代治疗以及先天性肾上腺皮质功能增生症的治疗，同时也适用于类风湿性关节炎、风湿性发热、痛风、支气管哮喘和过敏性疾病。此外，HC还用于严重感染及抗休克治疗等。

药理作用

药理作用

氢化可的松的主要药理作用包括：

1. 抗炎作用：通过降低机体毛细血管通透性、稳定溶酶体膜活性和防止白细胞在炎症部位堆积，减轻或预防炎症反应。
2. 免疫抑制作用：加速机体内淋巴细胞凋亡，阻止单核巨噬细胞的形成，从而防止或抑制细胞介导的免疫反应。
3. 抗病毒作用：对抗细菌内毒素对机体的损害，发挥抗病毒的作用。氢化可的松与地塞米松类似，但不良反应较轻。

制备

制备

甾体药物半合成法的起始原料是甾醇衍生物，如从穿地龙、黄姜等植物根茎中萃取的薯芋皂素，或从剑麻中萃取的剑麻皂苷。梨头霉（Absidia orchidis 3.65）能直接在化合物S上引入β-羟基，从而缩短合成氢化可的松的工艺路线。

化学性质

• 外观：白色或类白色结晶性粉末
• 气味与味道：无臭、微苦
• 遇光变质
• 熔点（Mp）：214-220℃（分解）
• 旋光度：[α]25D +157.5°（二噁烷）、+176°（氯仿）、+162°-+169°（乙醇）
• 吸收峰：在242nm波长处有最大吸收
• 溶解性：不溶于水，难溶于乙醚，微溶于氯仿，可溶于丙酮、乙醇，并能与浓硫酸液反应呈绿色荧光

LD50（大鼠，腹腔）150mg/kg

用途

主要用于生化研究和肾上腺皮质激素类药物。

糖皮质激素具有抗炎、抗过敏、抗毒素及抗休克四大作用。

生产方法

• 醋酸可的松经氨基脲缩合、硼氢化钾还原，再经过亚硝酸钠和盐酸处理制得。
• 4-孕甾烯-17α,21-二醇-3,20-二酮-21-醋酸酯（醋酸化合物“S”）用梨头霉微生物氧化后经提取、分离、精制以44%的收率得到氢化可的松。

文献信息

• C20-C21 SUBSTITUTED GLUCOCORTICOID RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Anthes John C.

  公开号：US20110182828A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention provides compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, esters, prodrugs, tautomers, or isomers of said compounds), having the general structure: wherein L, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are selected independently of each other and as defined herein. The present invention also provides compounds (and salts, solvates, esters, prodrugs, tautomers, and isomers) of Formulas II, III, IV, V, and VI, as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of preparing, and methods of using such compounds in the treatment and prophylaxis of a wide range of immune, autoimmune, and inflammatory diseases and conditions.
• C21 THIOETHERS AS GLUCOCORTICOID RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Anthes John C.

  公开号：US20110262368A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention provides compounds of Formula (VII) and 11-keto analogs thereof, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, esters, prodrugs, tautomers, and isomers of said compounds and said 11-keto analogs, having the general structure formula (VII): wherein L, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are selected independently of each other and as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of preparing, and methods of using such compounds in the treatment and prophylaxis of a wide range of immune, autoimmune, and inflammatory diseases and conditions. The novel compounds of the present invention possess useful pharmacological activity while having unexpectedly low systemic activity. Thus, the compounds of the invention represent a safer alternative to those known glucocorticoids which have poor side-effect profiles.
• NOVEL [3,2-c] HETEROARYL STEROIDS AS GLUCOCORTICOID RECEPTOR AGONISTS COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Purakkattle Biju J.

  公开号：US20120171126A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention provides compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, esters, prodrugs, tautomers, or isomers of said compounds), having the general structure: Formula (I) wherein L, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are selected independently of each other and as defined herein. The present invention also provides compounds (and salts, solvates, esters, prodrugs, tautomers, and isomers) of Formulas (H-A), (II-A1), (II-A2), (II-A2.1), (ll-A-2.2), (ll-A-2.3), (II-A4), (H-B), (H-C), (III), (IV), (V), (VI), as described herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of preparing, and methods of using such compounds in the treatment and prophylaxis of a wide range of immune, autoimmune, and inflammatory diseases and conditions.
• US8524697B2
  申请人：——

  公开号：US8524697B2

  公开（公告）日：2013-09-03