N-cinnamyl-N,4-dimethylbenzenesulfonamide | 116043-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cinnamyl-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N,4-dimethyl-N-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 116043-35-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: WHJSCONWHDGDDH-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基氯化镁 、 N-cinnamyl-N,4-dimethylbenzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(E)-(4,4-dimethylpent-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与磺酰基活化的sp 3碳氮键的交叉偶联

  摘要：

  已经发现，在5mol％的碘化亚铜（I）存在下，格氏试剂可将磺酰基活化的sp 3碳-氮键裂解。重要的是，广泛的磺酰基活化的苄基，烯丙基和炔丙基胺与格利雅试剂进行平滑的交叉偶联反应，从而提供结构多样的偶联产物，收率高至优异，并具有较高的化学，区域和立体选择性。此外，已经证明S N 2机理参与交叉偶联反应，该交叉偶联反应允许由旋光的α-支化胺衍生物不对称地合成手性烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100285
• 作为产物：
  描述：

  (E)-cinnamyl azide 在 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 N-cinnamyl-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  烷氧基锍离子介导的综合电化学-化学氧化

  摘要：

  通过“阳离子池”方法生成碳正离子，然后与二甲基亚砜 (DMSO) 反应得到相应的烷氧基锍离子。烷氧基锍离子也可以通过原位 DMSO 捕获电化学产生的碳正离子来产生。所得烷氧基锍离子通过用三乙胺处理转化为羰基化合物。本发明的集成电化学-化学氧化可应用于二芳基甲烷氧化成二芳基酮、甲苯氧化成苯甲醛和芳基取代烯烃氧化成1,2-二酮。此外，在适当位置带有亲核基团的不饱和化合物氧化得到环化羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/ja202880n

文献信息

• Regioselective Intermolecular Allylic C−H Amination of Disubstituted Olefins via Rhodium/π-Allyl Intermediates
  作者：Jacob S. Burman、Simon B. Blakey

  DOI：10.1002/anie.201707021

  日期：2017.10.23

  A method for catalytic intermolecular allylic C−H amination of trans‐disubstituted olefins is reported. The reaction is efficient for a range of common nitrogen nucleophiles bearing one electron‐withdrawing group, and proceeds under mild reaction conditions. Good levels of regioselectivity are observed for a wide range of electronically diverse trans‐β‐alkyl styrene substrates.

  报道了一种反式-双取代烯烃的分子间烯丙基CH胺化反应的方法。该反应对于一系列带有一个吸电子基团的常见氮亲核试剂是有效的，并且在温和的反应条件下进行。在各种电子上不同的反式-β-烷基苯乙烯底物上均观察到了良好的区域选择性。
• 一种胺类化合物及其制备方法与应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN113277963B

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明公开了一种含有烯丙基或苄基的胺类化合物及其制备方法与应用。本发明通过将原料1、胺、催化剂、添加剂依次加入到反应溶剂中，在空气氛围和50～120℃条件下搅拌反应12～24h，得到反应液；其中，所述原料1为烯丙醇或苄醇；所述原料1、胺、催化剂、添加剂和反应溶剂的摩尔体积比为(0.2～8)mmol：(0.4～12)mmol：(0.01～0.4)mmol：(0.01～0.4)mmol：(2～40)mL；除去所述反应液的反应溶剂，再通过薄层层析法/柱层析法纯化，展开剂体系为石油醚/乙酸乙酯，得到含有烯丙基或苄基的胺类化合物。该胺类化合物可应用在生物和药物活性分子的骨架的制备中。本发明制备方法适用的底物范围广泛，操作方便，绿色环保。
• 2-氰基吡咯类化合物及其合成方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN110903231B

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明涉及一种2‑氰基吡咯类化合物及其合成方法，该化合物的结构式为：。其中：R1为氢、氟、氯、甲氧基、叔丁基；R2为氢、氯；R3为氢、甲基、环己基、苯基、烯丙基。本发明所述的2‑氰基吡咯类化合物是一类非常有价值的有机合成中间体，可转化为相应的其它活性化合物，并已显示出多样的反应活性。本发明方法使用的原料简单易得，采用叔丁基异腈作为反应的氰基源，在三氟甲磺酸的催化下得到2‑氰基吡咯类化合物。该反应有较好的反应活性和底物适应性。反应过程中使用了常规的反应溶剂，操作简单、条件温和、环境友好、产率中等，在工业生产中有很好的发展前景。
• Ruthenium-catalyzed linear selective allylic aminations of monosubstituted allyl acetates
  作者：Motoi Kawatsura、Fumio Ata、Takuya Hirakawa、Shuichi Hayase、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.002

  日期：2008.8

  The ruthenium-catalyzed highly linear selective allylic amination of monosubstituted allylic acetates with secondary amines was developed. The regioselectivity was controlled by the RU3(CO)(12)/2-DPPBA catalyst, and a linear-type aminated product was obtained as a single regioisomer. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kunakova, R. V.; Sirazova, M. M.; Dzhemilev, U. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 4, p. 746 - 752
  作者：Kunakova, R. V.、Sirazova, M. M.、Dzhemilev, U. M.

  DOI：——

  日期：——