diethyl [(3-phenylprop-2-en-1-yl)sulfanyl]phosphonate | 79428-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl [(3-phenylprop-2-en-1-yl)sulfanyl]phosphonate
• 英文别名: O,O-diethyl-S-cinnamylthiophosphate；3-diethoxyphosphorylsulfanylprop-1-enylbenzene
• CAS: 79428-83-4
• 化学式: C₁₃H₁₉O₃PS
• 分子量: 286.332
• InChiKey: FACFHAIEFGUISR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174-175 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [(3-phenylprop-2-en-1-yl)sulfanyl]phosphonate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到3-苯基丙-2-烯-1-硫醇
  参考文献：
  名称：

  Ga(OTf)₃-Catalyzed Direct Substitution of Alcohols with Sulfur Nucleophiles

  摘要：

  It is reported that Ga(OTf)(3) catalyzes the direct displacement of alcohols with sulfur nucleophiles. The products are versatile intermediates that can be utilized in carbon carbon, carbon sulfur bond formation or used in modified Julia olefination reactions. The only byproduct generated is water.

  DOI：

  10.1021/ol102565b
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二乙基O-氢硫代磷酸酯 、 肉桂醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到diethyl [(3-phenylprop-2-en-1-yl)sulfanyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  一种烯丙基硫代或硒代磷酸酯和膦酸酯的制 备方法

  摘要：

  本发明公开了一种烯丙基硫代或硒代磷酸酯和膦酸酯的制备方法。本发明的具体步骤如下：1)将肉桂醇和硫试剂或者硒试剂混合，然后加入TsOH·H2O，在20～40℃的温度下反应1～3h后，得到粗产物；硫试剂为硫代磷酸或硫代次磷酸；硒试剂为硒代磷酸或硒代次磷酸；2)将步骤1)所得粗产物分离纯化得到烯丙基硫代或硒代磷酸酯，或烯丙基硫代或硒代膦酸酯。本制备方法避免了有机溶剂以及金属催化剂的使用，具有反应迅速、底物适应性强、原子经济性高等特点。

  公开号：

  CN108129512B

文献信息

• 一种硫代有机膦酸衍生物的高效绿色制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN111662322A

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明公开了一种硫代有机膦酸衍生物的高效绿色制备方法，由P(O)‑H化合物、硫粉和醇三组份反应直接制备硫代有机膦酸衍生物，反应温度为80‑120℃，反应时间为12—48小时。该方法可直接使用稳定易得价格低廉且相对绿色的醇类以及硫粉为原料，P(O)‑H化合物无需任何活化处理亦可直接使用，在无需任何过渡金属或非金属催化剂和添加剂条件下，三者在一锅条件下直接反应高效制备硫代有机膦酸衍生物。该方法对反应条件要求较低、操作简单易行、无需惰性气体保护，副产物为水，绿色污染小，由于硫代有机膦酸衍生物在农药、医药、材料等多领域的广泛用途，本发明不仅具有较高的学术价值，还具有潜在广泛的应用前景。
• 一种铜催化烯丙基硫代磷酸酯与取代苄基卤化物制备烯烃的方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN108299141A

  公开（公告）日：2018-07-20

  本发明公开了一种铜催化烯丙基硫代磷酸酯与苄基卤化物制备烯烃的方法。本发明的方法具体步骤如下：1)将添加剂、配体、铜催化剂、镁屑、烯丙基硫代磷酸酯和苄基卤化物于四氢呋喃中混合，15～45℃温度下反应6～24h后，用饱和氯化铵水溶液淬灭，得反应液；2)将步骤1)所得反应液用有机溶剂萃取、浓缩、分离纯化，得到烯丙基位α选择性的目标产物。本发明的制备方法绿色环保，工艺简单，操作方便，反应条件温和，底物范围广，具有较高的产率，适合推广应用。
• Ga(OTf)₃-Catalyzed Direct Substitution of Alcohols with Sulfur Nucleophiles
  作者：Xinping Han、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ol102565b

  日期：2010.12.17

  It is reported that Ga(OTf)(3) catalyzes the direct displacement of alcohols with sulfur nucleophiles. The products are versatile intermediates that can be utilized in carbon carbon, carbon sulfur bond formation or used in modified Julia olefination reactions. The only byproduct generated is water.
• 一种烯丙基硫代或硒代磷酸酯和膦酸酯的制 备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN108129512B

  公开（公告）日：2020-10-02

  本发明公开了一种烯丙基硫代或硒代磷酸酯和膦酸酯的制备方法。本发明的具体步骤如下：1)将肉桂醇和硫试剂或者硒试剂混合，然后加入TsOH·H2O，在20～40℃的温度下反应1～3h后，得到粗产物；硫试剂为硫代磷酸或硫代次磷酸；硒试剂为硒代磷酸或硒代次磷酸；2)将步骤1)所得粗产物分离纯化得到烯丙基硫代或硒代磷酸酯，或烯丙基硫代或硒代膦酸酯。本制备方法避免了有机溶剂以及金属催化剂的使用，具有反应迅速、底物适应性强、原子经济性高等特点。