N-cinnamyl-1-phenylethylamine | 853602-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cinnamyl-1-phenylethylamine
• 英文别名: (1-Phenylethyl)[(2E)-3-phenylprop-2-EN-1-YL]amine；3-phenyl-N-(1-phenylethyl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 853602-82-1
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• mdl: MFCD01475096
• 分子量: 237.345
• InChiKey: NDGYDBMQLKJWKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 α-苯乙胺 在 ammonium hexafluorophosphate 、 [Pt(η3-C3H5)(DPP-Xantphos)]PF6 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到N-cinnamyl-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  为什么涉及具有大咬合角的配体的铂催化剂在胺的烯丙基化中如此有效：设计高活性催化剂以及全面的实验和DFT研究。

  摘要：

  通过实验和理论研究了铂与烯丙醇催化的胺基烯丙基化反应。合成了[Pt（eta（3）-烯丙基）（dppe）] OTf（2）和[Pt（eta（3）-烯丙基）（DPP-Xantphos）] PF（6）（5）的配合物，并对其结构进行了表征，并探讨了它们对胺的反应性。双环氨基丙基络合物[Pt（CH（2）CH（2）CH（2）NHBn-κ，N）（dppe）] OTf（3）由络合物2与过量的苄胺反应制得，该配合物被证明是催化剂2的失活形式。另一方面，配合物5与苄胺和烯丙醇的反应导致形成16-VE铂（0）配合物[Pt（eta（2）-C（ 3）H（5）OH）（DPP-Xantphos）]（7），在结构上经过表征，似乎是催化中间体。DFT研究表明，胺与烯丙醇的铂催化烯丙基化的机理不同于钯催化的过程，因为它涉及缔合配体交换步骤，该步骤涉及形成四配位18-VE络合物。这项DFT研究还表明，具有较大咬合角的配体不利于氢

  DOI：

  10.1002/chem.200801197

文献信息

• Platinum-Catalyzed Direct Amination of Allylic Alcohols under Mild Conditions: Ligand and Microwave Effects, Substrate Scope, and Mechanistic Study
  作者：Takashi Ohshima、Yoshiki Miyamoto、Junji Ipposhi、Yasuhito Nakahara、Masaru Utsunomiya、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/ja9046075

  日期：2009.10.14

  mechanistic investigations, including (1)H and (31)P(1)H} NMR studies; isolation and characterization of several catalytic intermediates, Pt(xantphos)Cl(2), Pt(eta(2)-C(3)H(5)OH)(xantphos), etc; confirmation of the structure of [Pt(eta(3)-allyl)(xantphos)]OTf by X-ray crystallographic analysis; and crossover experiments, suggested that formation of the pi-allylplatinum complex through the elimination of water

  通过π-烯丙基金属中间体对烯丙基化合物进行过渡金属催化的胺化是合成烯丙胺的一种有效且有用的方法。烯丙醇的直接催化取代形成水作为唯一的副产物，最近因其环境和经济优势而受到关注。在这里，我们描述了使用 Pt-Xantphos 和 Pt-DPEphos 催化剂系统对芳基和烷基取代的烯丙醇与各种胺进行多功能直接催化胺化的开发，这允许选择性合成各种单烯丙胺，例如生物活性化合物萘替芬和氟桂利嗪，无需活化剂即可获得高产率。配体的选择对于实现高催化活性至关重要，我们证明了不仅大咬角而且 Xantphos 和 DPEphos 配体的连接氧原子都非常重要。此外，与传统加热相比，微波加热显着影响了催化剂的活性并大大缩短了反应时间。此外，一些机理研究，包括 (1)H 和 (31)P(1)H} NMR 研究；几种催化中间体的分离和表征，Pt(xantphos)Cl(2)、Pt(eta(2)-C(3)H(5)OH)
• N-Allylation of amines with allyl acetates using chitosan-immobilized palladium
  作者：R. B. Nasir Baig、Buchi R. Vaddula、Michael A. Gonzalez、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c3ra47899h

  日期：——

  A simple procedure for N-allylation of amines with allyl acetates has been developed using a biodegradable and easily recyclable heterogeneous chitosan-supported Pd (ChPd) catalyst. The general methodology, applicable to a wide range of substrates, has sustainable features that include a ligand-free reaction with simple workup, recycling and reusability of the catalyst.

  已开发出一种简单的程序，用于使用可生物降解且易于回收的异质壳聚糖支持的Pd (ChPd) 催化剂对胺与丙烯醋酸烯丙基化。这种通用方法适用于广泛的底物，具有可持续的特点，包括无配体反应、简单的后处理、催化剂的回收和重复使用。
• Why Platinum Catalysts Involving Ligands with Large Bite Angle Are so Efficient in the Allylation of Amines: Design of a Highly Active Catalyst and Comprehensive Experimental and DFT Study
  作者：Guilhem Mora、Olivier Piechaczyk、Romaric Houdard、Nicolas Mézailles、Xavier-Frederic Le Goff、Pascal le Floch

  DOI：10.1002/chem.200801197

  日期：2008.11.10

  since it involves an associative ligand-exchange step involving formation of a tetracoordinate 18-VE complex. This DFT study also revealed that ligands with large bite angles disfavor the formation of platinum hydride complexes and therefore the formation of a bicyclic aminopropyl complex, which is a thermodynamic sink. Finally, a combination of 5 and a proton source was shown to efficiently catalyze

  通过实验和理论研究了铂与烯丙醇催化的胺基烯丙基化反应。合成了[Pt（eta（3）-烯丙基）（dppe）] OTf（2）和[Pt（eta（3）-烯丙基）（DPP-Xantphos）] PF（6）（5）的配合物，并对其结构进行了表征，并探讨了它们对胺的反应性。双环氨基丙基络合物[Pt（CH（2）CH（2）CH（2）NHBn-κ，N）（dppe）] OTf（3）由络合物2与过量的苄胺反应制得，该配合物被证明是催化剂2的失活形式。另一方面，配合物5与苄胺和烯丙醇的反应导致形成16-VE铂（0）配合物[Pt（eta（2）-C（ 3）H（5）OH）（DPP-Xantphos）]（7），在结构上经过表征，似乎是催化中间体。DFT研究表明，胺与烯丙醇的铂催化烯丙基化的机理不同于钯催化的过程，因为它涉及缔合配体交换步骤，该步骤涉及形成四配位18-VE络合物。这项DFT研究还表明，具有较大咬合角的配体不利于氢