2-(4-bromophenyl)-6-methoxy-1H-benzimidazole | 911051-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-6-methoxy-1H-benzimidazole
• CAS: 911051-66-6
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O
• mdl: MFCD20947093
• 分子量: 303.158
• InChiKey: YFONULXHRUYADX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.2±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-6-methoxy-1H-benzimidazole 、 2-氯-N,N-二丙基乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以8%的产率得到2-[2-(4-bromophenyl)-6-methoxybenzimidazol-1-yl]-N,N-dipropylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, pharmacology and molecular modeling of N-substituted 2-phenyl-indoles and benzimidazoles as potent GABAA agonists

  摘要：

  Among the known non-benzodiazepine hypnotic drugs, Zolpidem (1 a), Indiplon (2a) and Zaleplon (2b) have shown high affinity and selectivity for the a, subunit of the GABA-A receptor. Our group has performed pharmacophoric and ADMET-prediction studies to evaluate a virtual library of new molecules based on privileged structures. Among these, we have synthesized a library of N-substituted indoles and a library of N-substituted benzimidazoles. Afterwards, in vitro screening and in vivo spontaneous motor activity in mice has revealed molecules with good in vitro affinities for the a, receptor and potent in vivo induction of sedation. (c) 2006 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.031
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 4-甲氧基邻苯二胺 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到2-(4-bromophenyl)-6-methoxy-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  某些2-苯基-1 H-苯并咪唑衍生物作为驱虫药抗线虫Teladorsagia circumcincta的合成，生物评价和对接研究

  摘要：

  胃肠道线虫感染是小反刍动物群中的主要疾病。对主要已确立的药物的耐药性已成为世界性问题。本研究的目的是获得和评价某些2-苯基苯并咪唑衍生物对环柏变易感菌株的体外杀卵和杀幼虫活性。通过已知方法由取代的邻苯二胺和芳醛或中间体1-羟基苯基甲磺酸钠衍生物制备化合物。卵孵化试验（EHT），幼虫死亡率试验（LMT）和幼虫迁移抑制试验（LMIT）用于浓度为50μM和EC 50的化合物的初始筛选确定最有效化合物的值。在人Caco-2和HepG2细胞系上进行了化合物的细胞毒性评估，以计算其选择性指数（SI）。在50μM浓度下，二十四个化合物中的九个对易感菌株显示出超过98％的杀卵活性，其中四个对一种抗性菌株显示出超过86％的杀卵活性。 对于易感菌株，最有效的杀卵剂苯并咪唑（BZ）3的EC 50 = 6.30μM，而对于抗性菌株，BZ 2的EC 50值最低，为14.5μM。在模拟的Teladorsagia微管蛋

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112554

文献信息

• Mesoporous CuMn2O4 nanoframework as an efficient catalyst for the synthesis of benzimidazole derivatives through air oxidative coupling in water
  作者：Kejie Chai、Weida Xia、Handan Chen、Weike Su、Weiming Xu、An Su

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.114159

  日期：2024.5

  using water as the sole solvent in high yields. The efficient catalytic activity is mainly attributed to large specific surface area, increased number of active sites, solvent reorganization between the pores of mesoporous CuMnO nanoframework, and the various electronic states of the copper and manganese ions (Cu, Cu, Mn, Mn) due to the Jahn-Teller effect. This research provides new insights into improving

  合成了具有介孔结构的混合金属氧化物（MMO）CuMnO 纳米框架。这种介孔MMO的优点是比表面积大、孔径均匀、金属价态多样。 MMO CuMnO 纳米框架在 2-氨基/羟基/巯基苯胺与各种醇的氧化偶联中表现出高效的催化活性，以水作为唯一溶剂高产率制备苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑。高效的催化活性主要归因于较大的比表面积、活性位点数量的增加、介孔 CuMnO 纳米框架孔隙之间的溶剂重组以及铜和锰离子 (Cu, Cu, Mn, Mn) 的各种电子态。达到扬-泰勒效应。该研究为提高催化剂合成含氮五元环化合物的催化性能提供了新的见解。
• Synthesis, bioevaluation and docking studies of some 2-phenyl-1H-benzimidazole derivatives as anthelminthic agents against the nematode Teladorsagia circumcincta
  作者：Nerea Escala、Elora Valderas-García、María Álvarez Bardón、Verónica Castilla Gómez de Agüero、Ricardo Escarcena、José Luis López-Pérez、Francisco A. Rojo-Vázquez、Arturo San Feliciano、Rafael Balaña-Fouce、María Martínez-Valladares、Esther del Olmo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112554

  日期：2020.12

  and evaluate the in vitro ovicidal and larvicidal activity of some 2-phenylbenzimidazole derivatives on susceptible and resistant strains of Teladorsagia circumcincta. Compounds were prepared by known procedures from substituted o-phenylenediamines and arylaldehydes or intermediate sodium 1-hydroxyphenylmethanesulfonate derivatives. Egg Hatch Test (EHT), Larval Mortality Test (LMT) and Larval Migration

  胃肠道线虫感染是小反刍动物群中的主要疾病。对主要已确立的药物的耐药性已成为世界性问题。本研究的目的是获得和评价某些2-苯基苯并咪唑衍生物对环柏变易感菌株的体外杀卵和杀幼虫活性。通过已知方法由取代的邻苯二胺和芳醛或中间体1-羟基苯基甲磺酸钠衍生物制备化合物。卵孵化试验（EHT），幼虫死亡率试验（LMT）和幼虫迁移抑制试验（LMIT）用于浓度为50μM和EC 50的化合物的初始筛选确定最有效化合物的值。在人Caco-2和HepG2细胞系上进行了化合物的细胞毒性评估，以计算其选择性指数（SI）。在50μM浓度下，二十四个化合物中的九个对易感菌株显示出超过98％的杀卵活性，其中四个对一种抗性菌株显示出超过86％的杀卵活性。 对于易感菌株，最有效的杀卵剂苯并咪唑（BZ）3的EC 50 = 6.30μM，而对于抗性菌株，BZ 2的EC 50值最低，为14.5μM。在模拟的Teladorsagia微管蛋
• Synthesis, pharmacology and molecular modeling of N-substituted 2-phenyl-indoles and benzimidazoles as potent GABAA agonists
  作者：José Luis Falcó、Maria Piqué、Miguel González、Irma Buira、Eva Méndez、Jose Terencio、Cristina Pérez、Marta Príncep、Albert Palomer、Antonio Guglietta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.03.031

  日期：2006.8

  Among the known non-benzodiazepine hypnotic drugs, Zolpidem (1 a), Indiplon (2a) and Zaleplon (2b) have shown high affinity and selectivity for the a, subunit of the GABA-A receptor. Our group has performed pharmacophoric and ADMET-prediction studies to evaluate a virtual library of new molecules based on privileged structures. Among these, we have synthesized a library of N-substituted indoles and a library of N-substituted benzimidazoles. Afterwards, in vitro screening and in vivo spontaneous motor activity in mice has revealed molecules with good in vitro affinities for the a, receptor and potent in vivo induction of sedation. (c) 2006 Elsevier SAS. All rights reserved.