5,5-dimethyl-1,3-bis(TMS)hydantoin | 66448-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5,5-dimethyl-1,3-bis(TMS)hydantoin
• 英文别名: 1,3-bis-(trimethylsilyl)-5,5-dimethylhydantoin；2,4-Imidazolidinedione, 5,5-dimethyl-1,3-bis(trimethylsilyl)-；5,5-dimethyl-1,3-bis(trimethylsilyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 66448-28-0
• 化学式: C₁₁H₂₄N₂O₂Si₂
• 分子量: 272.495
• InChiKey: HVLDAPARQYMXFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cortisol 、 5,5-dimethyl-1,3-bis(TMS)hydantoin 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-(2-trimethylsilyloxyacetyl)-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  催化四丁基氟化铵促进的硅氮烷对醇进行甲硅烷基化的温和，有效和选择性的方法

  摘要：

  催化量（〜0.02当量）的四丁基氟化铵（TBAF）在温和的条件下以高化学选择性显着促进了使用各种可用的硅氮烷的醇甲硅烷基化，其中选择硅氮烷可以实现强力甲硅烷基化的另一种方法各种醇或伯醇的高度区域选择性甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74419-4
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基海因 、 六甲基二硅氮烷 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到5,5-dimethyl-1,3-bis(TMS)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  催化四丁基氟化铵促进的硅氮烷对醇进行甲硅烷基化的温和，有效和选择性的方法

  摘要：

  催化量（〜0.02当量）的四丁基氟化铵（TBAF）在温和的条件下以高化学选择性显着促进了使用各种可用的硅氮烷的醇甲硅烷基化，其中选择硅氮烷可以实现强力甲硅烷基化的另一种方法各种醇或伯醇的高度区域选择性甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74419-4

文献信息

• Process for preparing 3'bromo-desacetoxycephalosporanic acid sulfoxide
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US04366315A1

  公开（公告）日：1982-12-28

  An improved process for the preparation of 3'-bromo-desacetoxycephalosphoranic acid sulfoxide compounds comprising protecting the 4-carboxy group of a 3'-unsubstituted cephalosporanic acid sulfoxide by silylating in an inert anhydrous organic solvent and brominating the silylated compound in situ which 3'-bromo compounds are valuable intermediates for the preparation of therapeutically useful cephalosporanic acid compounds.

  一种改进的制备3'-溴-去乙酰头霉素磺酰氧化物化合物的方法，包括通过在惰性无水有机溶剂中对3'-未取代头霉素磺酰氧化物的4-羧基进行硅化保护，并原位溴化硅化合物，从而制备具有药用价值的头霉素酸化合物的3'-溴化合物作为中间体。
• Silylation process
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US04400509A1

  公开（公告）日：1983-08-23

  An improved process for the trimethylsilylation of organic compounds with at least one active hydrogen atom with hexamethyldisilazane, the improvement comprising effecting the reaction in the presence of 0.001 to 10 mole percent of a catalyst of the formula X--NH--Y I wherein X and Y are individually an electron-withdrawing group or when X is an electron-withdrawing group, Y is selected from the group consisting of hydrogen and trialkylsilyl of 1 to 6 carbon atoms or X and Y together with the nitrogen atom to which they are attached form a cyclic electron-withdrawing group and novel trimethylsilylated thiols of the formula ##STR1## wherein R is a 5-or 6-membered heterocycle having at least one nitrogen or sulfur heteroatom and optionally substituted with at least one member of the group consisting of alkyl of 1 to 6 carbon atoms, phenyl, trimethylsilyl, trimethylsilyloxycarbonylmethyl and alkylamino of 1 to 6 carbon atoms, and novel trimethylsilylated 3'-substituted cephalosporanic acid derivatives.

  使用六甲基二硅氨基对至少含有一个活性氢原子的有机化合物进行三甲基硅基化的改进方法，其中改进包括在0.001到10摩尔％的催化剂存在下进行反应，所述催化剂的公式为X-NH-Y I，其中X和Y分别是电子吸引基团，或当X是电子吸引基团时，Y选自由1至6个碳原子的三烷基硅基或X和Y与它们附着的氮原子一起形成环状电子吸引基团；以及具有以下公式的新型三甲基硅基化硫醇：##STR1## 其中R是至少含有一个氮或硫杂原子的5或6成员杂环，并且可选择地被1至6个碳原子的烷基，苯基，三甲基硅基，三甲基硅氧羰基甲基和1至6个碳原子的烷基氨基中的一个成员取代，以及新型的三甲基硅基化3'-取代头孢菌素酸衍生物。