cinnamyl 4-fluorobenzoate | 791796-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl 4-fluorobenzoate
• 英文别名: 3-Phenylprop-2-enyl 4-fluorobenzoate
• CAS: 791796-27-5
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₂
• 分子量: 256.276
• InChiKey: WGAVBXFZWWLTMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl 4-fluorobenzoate 、 methyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acrylate 在 三乙烯二胺 、 C₅₅H₅₆IrNO₄P⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  级联1，3-氧代烯丙基化/应对重排的对映异构富集四取代烯烃的立体立体发散。

  摘要：

  具有两个或多个立体生成中心的立体异构体的催化非对映异构构型已得到广泛研究。相比之下，尚未认识到将另一种立体成因元素，即涉及多取代的烯烃基团的Z / E构型，可转换地引入光学活性立体异构体中。在此公开的是在叔胺和手性铱配合物的协同催化下，由基于Isatin的Morita-Baylis-Hillman碳酸盐和烯丙基衍生物合成的高度对映体富集的四取代烯烃构筑物的拟立体立体异构体。四取代烯烃基序可转换结构的成功取决于非对映异构体1，

  DOI：

  10.1002/anie.202000044
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 manganese(IV) oxide 、 水 、 三溴化磷 、 1,3-二苄基-1H-苯并[D]咪唑-3-氯化物 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 cinnamyl 4-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Mediated Oxidative Esterification of Aldehydes: Ester Formation and Mechanistic Studies

  摘要：

  An unexpected N-heterocyclic carbene-catalyzed esterification of alpha,beta-unsaturated aldehydes including aromatic aldehydes with reactive cinnamyl bromides in the presence of air oxygen or MnO2 as an oxidant is described. In the presence of oxygen, halogenated and electron-deficient aldehydes react smoothly to furnish esters in good yields. Great efforts have been made on mechanistic studies to deduce a plausible mechanism, based on the experimental results and isotopic labeling experiment.

  DOI：

  10.1021/jo200275c

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Thiols, Alcohols, and Oxygen for the Synthesis of Esters
  作者：Seungyeon Lim、Miran Ji、Xi Wang、Chan Lee、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201403311

  日期：2015.1

  Copper-catalyzed, one-pot, three-component coupling reactions using thiols, alcohols, and oxygen to form a variety of esters in good yields were studied. In the presence of easily oxidized benzylic and allylic alcohols, thiols were selectively oxidized to form thionoesters, which underwent facile S/O exchange to afford esters. Thiols may be used as an alternative benzoyl source under mild aerobic conditions

  研究了使用硫醇、醇和氧以良好产率形成各种酯的铜催化、一锅、三组分偶联反应。在易氧化的苄醇和烯丙醇存在下，硫醇被选择性氧化形成硫酮酯，硫醇酯经过简单的 S/O 交换得到酯。在温和的有氧条件下，硫醇可用作替代苯甲酰来源。
• Direct Catalytic Asymmetric α-Allylic Alkylation of Aza-aryl Methylamines by Chiral-Aldehyde-Involved Ternary Catalysis System
  作者：Fang Zhu、Qi-Wen Shen、Wen-Zhe Wang、Zhu-Lian Wu、Tian Cai、Wei Wen、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00143

  日期：2021.2.19

  A ternary catalytic system comprising a chiral aldehyde, a transition metal, and a Lewis acid is rationally designed for the asymmetric α-allylic alkylation reaction of aza-aryl methylamines and π-allylmetal electrophiles. Structural diversity chiral amines bearing carbon–carbon double bonds and aza-heterocycles are produced in moderate to good yields with good to excellent enantioselectivities. These

  合理地设计了一种手性醛，过渡金属和路易斯酸的三元催化体系，用于氮杂芳基甲胺和π-烯丙基金属亲电试剂的不对称α-烯丙基烷基化反应。带有碳-碳双键和氮杂杂环的结构多样性手性胺的产生产率中等到良好，对映选择性很好。这些产物可以容易地转化为其他手性胺，而不会损失对映选择性。提出了合理的反应机理来说明立体选择性控制结果。
• N-Heterocyclic Carbene-Mediated Oxidative Esterification of Aldehydes: Ester Formation and Mechanistic Studies
  作者：Biswajit Maji、Seenuvasan Vedachalan、Xin Ge、Shuting Cai、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/jo200275c

  日期：2011.5.6

  An unexpected N-heterocyclic carbene-catalyzed esterification of alpha,beta-unsaturated aldehydes including aromatic aldehydes with reactive cinnamyl bromides in the presence of air oxygen or MnO2 as an oxidant is described. In the presence of oxygen, halogenated and electron-deficient aldehydes react smoothly to furnish esters in good yields. Great efforts have been made on mechanistic studies to deduce a plausible mechanism, based on the experimental results and isotopic labeling experiment.
• Pseudo‐Stereodivergent Synthesis of Enantioenriched Tetrasubstituted Alkenes by Cascade 1,3‐Oxo‐Allylation/Cope Rearrangement
  作者：Peng Chen、Yue Li、Zhi‐Chao Chen、Wei Du、Ying‐Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.202000044

  日期：2020.4.27

  of highly enantioenriched tetrasubstituted alkene architectures from isatin-based Morita-Baylis-Hillman carbonates and allylic derivatives, under the cooperative catalysis of a tertiary amine and a chiral iridium complex. The success of the switchable construction of the tetrasubstituted alkene motif relies on the diastereodivergent 1,3-oxo-allylation reaction between N-allylic ylides and chiral π-allyliridium

  具有两个或多个立体生成中心的立体异构体的催化非对映异构构型已得到广泛研究。相比之下，尚未认识到将另一种立体成因元素，即涉及多取代的烯烃基团的Z / E构型，可转换地引入光学活性立体异构体中。在此公开的是在叔胺和手性铱配合物的协同催化下，由基于Isatin的Morita-Baylis-Hillman碳酸盐和烯丙基衍生物合成的高度对映体富集的四取代烯烃构筑物的拟立体立体异构体。四取代烯烃基序可转换结构的成功取决于非对映异构体1，