benzylamine hydrochloride | 39110-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzylamine hydrochloride
• 英文别名: phenylmethanamine hydrochloride；benzylammonium chloride；phenylmethanaminium chloride；phenylmethanammonium chloride；phenylmethylammonium chloride；N-benzylamine hydrochloride；benzylazanium;chloride
• CAS: 39110-74-2
• 化学式: C₇H₁₀N*Cl
• mdl: MFCD00012852
• 分子量: 143.616
• InChiKey: XKXHCNPAFAXVRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-252 °C
• 溶解度：
  >21.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于室温环境中，并保持密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylamine hydrochloride 在 4-tert-butyl-5-hydroxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 氘代乙腈 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 N-苄叉苯胺
  参考文献：
  名称：

  伯胺的化学选择性有机催化好氧氧化为仲胺

  摘要：

  通过使用醌催化剂已经实现了伯苄胺的仿生好氧氧化。相对于仲/叔胺，支链苄基胺和脂族胺，伯，直链苄基胺具有极好的选择性。对苄基胺的精妙选择性使胺和亚胺的动态混合物中的氧化自分选能够提供高收率的交叉偶联的亚胺产品。

  DOI：

  10.1021/ol301095j
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苄基脲 在 二乙烯三胺 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到benzylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  二乙烯三胺介导的未活化氨基甲酸酯和尿素的直接裂解

  摘要：

  二亚乙基三胺可直接裂解未活化的氨基甲酸酯和脲，而无需其他试剂和催化剂。裂解各种氨基甲酸酯和尿素以提供高收率的产物，并且反应不受空气或湿气的影响。在酰胺存在下，还可实现氨基甲酸酯和尿素的独特化学选择性裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03016
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 sodium azide 、 benzylamine hydrochloride 、 苄胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到2-(1H-四唑-5-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  从芳基腈合成5-芳基四唑的更安全方案的开发和演示

  摘要：

  在叠氮化钠和胺盐酸盐存在下，寻找一种从芳基腈直接合成5-芳基四唑的更快，更安全的方法，导致发现了由BnNH 2，BnNH 2 ·HCl和NaN组成的缓冲体系。3。的反应条件和反应安全彻查优化之后，该过程被证明为几百克4-氯-2-（2-合成ħ -四唑-5-基）苯酚。通过使用16种额外的芳基和杂芳基腈底物进行小规模反应筛查，确定了开发的反应条件的一般性。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00016

文献信息

• NNP-Type Pincer Imidazolylphosphine Ruthenium Complexes: Efficient Base-Free Hydrogenation of Aromatic and Aliphatic Nitriles under Mild Conditions
  作者：Rosa Adam、Elisabetta Alberico、Wolfgang Baumann、Hans-Joachim Drexler、Ralf Jackstell、Henrik Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201504709

  日期：2016.3.24

  seven novel NImNHP‐type pincer imidazolylphosphine ruthenium complexes has been synthesized and fully characterized. The use of hydrogenation of benzonitrile as a benchmark test identified [RuHCl(CO)(NImNHPtBu)] as the most active catalyst. With its stable Ru−BH4 analogue, in which chloride is replaced by BH4, a broad range of (hetero)aromatic and aliphatic nitriles, including industrially interesting

  已合成并充分表征了一系列七个新型的N Im N H P型钳型咪唑基膦膦钌配合物。使用苯甲腈加氢作为基准测试，确定了[RuHCl（CO）（N Im N H P t Bu）]是最具活性的催化剂。凭借其稳定的Ru-BH 4类似物（其中氯化物被BH 4替代），已在温和且无碱的条件下氢化了多种（杂）芳族和脂肪族腈，包括工业上有用的己二腈。
• IMIDAZOLE CARBOXAMIDES
  申请人：Khilevich Albert

  公开号：US20100016373A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides certain imidazole carboxamide derivatives, pharmaceutical compositions thereof, methods of using the same and processes for preparing the same.

  本发明提供了某些咪唑羧酰胺衍生物，其药物组合物，使用方法以及制备方法。
• 氢化反应方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111099986B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种氢化反应方法，属于有机合成技术领域。本发明的氢化反应方法，包括以下步骤：氢受体化合物、频哪醇硼烷、催化剂在质子氢存在的条件下于溶剂中进行氢转移反应，使得氢受体化合物进行氢化反应；所述催化剂为钯催化剂、铱催化剂、铑催化剂中的一种或两种以上；所述氢受体化合物包含碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧中的一种或两种以上的官能团。本发明的方法反应条件温和，易操作，收率高，反应时间短，底物适用范围广，适应于碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧官能团，具有较好的选择性，反应专一性强。
• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligand-Promoted Nitro Deoxygenative Hydroboration with Chromium Catalysis: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Lixing Zhao、Chenyang Hu、Xuefeng Cong、Gongda Deng、Liu Leo Liu、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c12318

  日期：2021.1.27

  Transition metal catalysis that utilizes N-heterocyclic carbenes as noninnocent ligands in promoting transformations has not been well studied. We report here a cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligand-promoted nitro deoxygenative hydroboration with cost-effective chromium catalysis. Using 1 mol % of CAAC-Cr precatalyst, the addition of HBpin to nitro scaffolds leads to deoxygenation, allowing for

  利用 N-杂环卡宾作为非无害配体促进转化的过渡金属催化尚未得到很好的研究。我们在这里报告了具有成本效益的铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体促进的硝基脱氧硼氢化反应。使用 1 mol % 的 CAAC-Cr 预催化剂，将 HBpin 添加到硝基支架上会导致脱氧，从而保留各种可还原的官能团和敏感基团对硼氢化的相容性，从而提供一种温和、化学选择性和易于形成的策略苯胺，以及杂芳基和脂肪胺衍生物，具有广泛的范围和特别高的转换数（高达 1.8 × 106）。基于理论计算的机械研究，表明CAAC配体在促进HBpin氢化物极性反转中起重要作用；它用作 H 穿梭以促进脱氧硼氢化。通过这种策略制备的几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。
• Deoxygenative hydroboration of primary, secondary, and tertiary amides: Catalyst‐free synthesis of various substituted amines
  作者：Jaeeun Yi、Hyun Tae Kim、Ashok Kumar Jaladi、Duk Keun An

  DOI：10.1002/bkcs.12438

  日期：2022.1

  less reactive functional groups under catalyst-free conditions is an interesting aspect and requires a typical protocol. Herein, we report the synthesis of various primary, secondary, and tertiary amines through hydroboration of amides using pinacolborane under catalyst-free and solvent-free conditions. The deoxygenative hydroboration of primary and secondary amides proceeded with excellent conversions

  在无催化剂条件下相对较少反应性官能团的转化是一个有趣的方面，需要一个典型的协议。在此，我们报告了在无催化剂和无溶剂条件下，使用频哪醇硼烷对酰胺进行硼氢化合成各种伯胺、仲胺和叔胺。伯酰胺和仲酰胺的脱氧硼氢化反应以优异的转化率进行。在无催化剂条件下，反应性相对较低的叔酰胺也以中等收率转化为相应的N，N-二胺，尽管作为次要产物获得了醇。

表征谱图