4-(β-hydroxyethylamino)-N-(β-hydroxyethyl)naphthalimide | 56613-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(β-hydroxyethylamino)-N-(β-hydroxyethyl)naphthalimide
• 英文别名: 4-(2-hydroxyethyl)amino-N-2-hydroxyethyl-1,8-naphthalic imide；4-(2-hydroxyethylamino)-9-(2-hydroxyethyl)-1,8-naphthalimide；N,4-dihydroxyethyl-1,8-naphthalimide；2-(2-hydroxy-ethyl)-6-(2-hydroxy-ethylamino)-benz[de]isoquinoline-1,3-dione；2-(2-Hydroxy-aethyl)-6-(2-hydroxy-aethylamino)-benz[de]isochinolin-1,3-dion；2-(2-hydroxyethyl)-6-[(2-hydroxyethyl)amino]-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-(2-hydroxyethyl)-6-(2-hydroxyethylamino)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 56613-64-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• mdl: MFCD00408391
• 分子量: 300.314
• InChiKey: HRPVEGFHVWDFAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-225 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  595.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(β-hydroxyethylamino)-N-(β-hydroxyethyl)naphthalimide 在 溴 、 三氯化磷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel fluorescent markers for hypoxic cells of naphthalimides with two heterocyclic side chains for bioreductive binding

  摘要：

  Novel naphthalimides with two heterocyclic side chains of 2-nitroimidazole for bioreductive binding were designed, synthesized, and used as fluorescent markers for hypoxic cells. Their evaluation for imaging tumor hypoxia was carried Out in V79 cells, CHO cells, and 95D cells in vitro by using fluorescence scan ascent. A(2) and A(4) showed a very large differential fluorescence between hypoxic and oxic cells (V79 cells) in vitro and are promising candidate markers for hypoxic cells. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.012
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(β-hydroxyethylamino)-N-(β-hydroxyethyl)naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  不同长度的ω-羟烷基烷基胺侧链对萘二甲酰亚胺的抗癌活性和拓扑异构酶II抑制作用。

  摘要：

  背景技术取代的1，8-萘二甲酰亚胺（1H-苯并[异]喹啉-1,3（2H）-二酮）被称为稳定DNA-拓扑异构酶II复合物的DNA嵌入剂。这种相互作用破坏了Topo II的裂解-降级平衡，导致DNA断裂链的形成。目的研究1,8-萘二甲酰亚胺骨架中取代基类型和取代位置对拓扑异构酶II活性的抑制作用。方法由啶通过引入适当的取代基，然后与不同链长的ω-羟基烷基胺缩合，制备起始的1,8-萘二甲酰亚胺。通过使用ω-羟烷基胺通过亲核取代存在于4或4,5-位的硝基或溴等离去基团，将取代基引入1,8-萘二甲酰亚胺分子中。在模型细胞系中检查获得的化合物的生物活性。结果检测了所选化合物对HCT 116人结肠癌细胞，人非小细胞肺癌细胞A549和非致瘤性BEAS-2B人支气管上皮细胞的抗增殖活性。已研究的几种化合物对模型癌细胞系具有显着的活性（IC50 µM至7 µM）。结果表明，以200 µM的浓度处理后，所有衍生物均表现出Topo

  DOI：

  10.2174/1573406414666180912105851

文献信息

• Visible-light-induced cleavage of 4-α-amino acid substituted naphthalimides and its application in DNA photocleavage
  作者：Jin Zhou、Canliang Fang、Ying Liu、Yao Zhao、Nan Zhang、Xiangjun Liu、Fuyi Wang、Dihua Shangguan

  DOI：10.1039/c5ob00302d

  日期：——

  4-α-Amino acid substituted naphthalimides can be photocleaved at the C–N bond between the 4-amino and the amino acid residue under visible light irradiation, releasing a fluorophore, 4-aminonaphthalimide.

  4-α-氨基酸取代的萘酰亚胺可以在可见光照射下在4-氨基和氨基酸残基之间的C-N键处光解，释放出荧光物质4-氨基萘酰亚胺。
• Nucleophilic displacement of the nitro group in 2- and 4-nitronaphthalic-1, 8-anhydrides and their derivatives
  作者：Michael Alexiou、John Tyman、Ian Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92917-x

  日期：——

  The nitro group in 2- and 4-nitronaphthalic-1,8-anhydrides can be substituted by amines in certain cases with retention of the anhydride grouping.

  在某些情况下，在保留酸酐基团的情况下，2-和4-硝基萘-1,8-酸酐中的硝基可以被胺取代。
• [EN] MIGRATION-FREE COLOURED COPOLYCONDENSATES FOR COLOURING POLYMERS<br/>[FR] PRODUITS DE COPOLYCONDENSATION COLORÉS EXEMPTS DE MIGRATION POUR LA COLORATION DE POLYMÈRES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2011036075A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The invention relates to coloured and/or fluorescent copolycondensates which are obtained by reaction of colourants substituted by at least two reactive groups which do not interfere with one another, with selected cyclic dicarboxylic acids (especially 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid), aliphatic diols (especially ethylene glycol), cyclic diamines (especially isophoronediamine) and/or amino acids in particular amounts.

  这项发明涉及通过对至少具有不相互干扰的两个反应基团的着色剂与选定的环形二羧酸（尤其是1,4-环己二羧酸）、脂肪二醇（尤其是乙二醇）、环状二胺（尤其是异戊二胺）和/或特定量的氨基酸进行反应而获得的着色和/或荧光共聚酰胺。
• Mercury(<scp>ii</scp>)-mediated formation of imide-Hg-imide complexes
  作者：Can-liang Fang、Jin Zhou、Xiang-jun Liu、Ze-hui Cao、Di-hua Shangguan

  DOI：10.1039/c0dt01118e

  日期：——

  Three different kinds of cyclic imides with imido protons are chosen to interact with Hg(II): succinimide, the simplest cyclic imide (five-membered ring); phthalimide (conjugated five-membered ring); and 1,8-naphthalimide (conjugated six-membered ring). Based on the results of MS, 1H-NMR, XPS, IR spectroscopy and fluorescence response analyses, it is suggested that N-unsubstituted cyclic imides react specifically with Hg(II) and form imide-Hg-imide complexes through an imido proton–metal exchange process. The reaction is reversible and occurs rapidly at moderate to high pH. This discovery expands the comprehension of the specific interaction of Hg(II) with the nucleobase thymine, and may open up new possibilities in designing novel ligands for sensing and removing Hg(II) based on cyclic imides.

  本研究选择了三种不同的带有亚氨基质子的环状亚胺与 Hg（II）发生反应：琥珀酰亚胺，最简单的环状亚胺（五元环）；邻苯二甲酰亚胺（共轭五元环）；以及 1,8-萘酰亚胺（共轭六元环）。根据 MS、1H-NMR、XPS、IR 光谱和荧光反应分析的结果，N-未取代环状亚胺与 Hg（II）发生了特异性反应，并通过亚胺质子-金属交换过程形成亚胺-Hg-亚胺复合物。该反应是可逆的，并在中高 pH 值条件下迅速发生。这一发现拓展了人们对 Hg（II）与核碱基胸腺嘧啶特异性相互作用的理解，并为设计基于环状亚胺的新型配体来感知和清除 Hg（II）提供了新的可能性。
• 键合双螺吡喃单元的1,8-萘酰亚胺类光控荧 光分子开关化合物及其合成方法和应用
  申请人：赤峰学院

  公开号：CN109651407B

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明提供了键合双螺吡喃单元的1,8‑萘酰亚胺类光控荧光分子开关化合物及其合成方法和应用，本发明首次通过共价键把双螺吡喃修饰在1,8‑萘二甲酰亚胺分子上，化合物在有机溶剂中和固体介质中都体现出了较好的光致变色效应和光调控的双色荧光分子开关性能，其荧光共振能量转移效率得到了很大程度的提高，化合物的热力学稳定性和光敏性也较高。本发明可用于离子检测以及生物体系的光化学成像领域。