1-bromo-4-(cinnamyloxy)benzene | 21095-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-4-(cinnamyloxy)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-(3-phenylprop-2-enoxy)benzene；1-bromo-4-(3-phenylprop-2-enoxy)benzene
• CAS: 21095-90-9
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• mdl: MFCD11121277
• 分子量: 289.172
• InChiKey: NUVUDMSLAZKYOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(cinnamyloxy)benzene 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 三异丁基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-(4-bromophenoxy)-4-phenyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  通过用二氧化碳烯丙基芳基醚的铜催化的烯丙基C-H 2羧芳氧基butenoates的合成†

  摘要：

  通过用铝酸酯化合物（i Bu 3 Al（TMP）Li）然后进行NHC的去质子化铝，通过烯丙基芳基醚与CO 2的烯丙基C–H键羧化烯丙基C–H键羧化，可以有效合成2-芳氧基-3-丁烯酸酯-铜催化的芳氧基烯丙基铝物种的羧化反应。诸如卤素（F，Cl，Br，I），CF 3，氨基，甲硫基，甲硅烷氧基和杂芳族基团的官能团在反应条件下幸存下来。2-芳氧基-3-丁烯酸酯产物的区域和立体选择性转化（异构化）为（Z在催化量的DBU存在下也已经获得了）-2-芳氧基-2-丁烯酸酯异构体。因此，这些转化构成了一种有效的方案，用于使用CO 2作为C1结构单元，从单一的烯丙基芳基醚底物发散合成2－芳氧基3－2和2－丁烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/c7ob00341b
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-bromo-4-(cinnamyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Sendega,R.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 1842 - 1844

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Aryl Ethers in Water
  作者：Erik Lindstedt、Raju Ghosh、Berit Olofsson

  DOI：10.1021/ol402960f

  日期：2013.12.6

  arylation of allylic and benzylic alcohols with diaryliodonium salts is reported. The reaction yields alkyl aryl ethers under mild and metal-free conditions. Phenols are arylated to diaryl ethers in good to excellent yields. The reaction employs diaryliodonium salts and sodium hydroxide in water at low temperature, and excess amounts of the coupling partners are avoided.

  据报道，烯丙基和苄基醇与二芳基碘鎓盐具有第一芳基化作用。该反应在温和且无金属的条件下产生烷基芳基醚。苯酚以良好或优异的产率芳基化为二芳基醚。该反应在低温下在水中使用二芳基碘鎓盐和氢氧化钠，避免了过量的偶合伴侣。
• Ir(I)-Catalyzed Enantioselective Decarboxylative Allylic Etherification: A General Method for the Asymmetric Synthesis of Aryl Allyl Ethers
  作者：Dongeun Kim、Srinivasa Reddy、Om V. Singh、Jae Seung Lee、Suk Bin Kong、Hyunsoo Han

  DOI：10.1021/ol3033237

  日期：2013.2.1

  Ir(I)-catalyzed enantioselective decarboxylative allylic etherification of aryl allyl carbonates provides aryl allyl ethers. Key to the generality and high stereoselection of the reaction is the use of the intramolecular decarboxylative allylation process and [Ir(dbcot)Cl]2 as an Ir(I) source. Ir(I)-catalyzed diastereoselective decarboxylative allylic etherification, combined with asymmetric aldehyde

  Ir（I）催化的芳基碳酸烯丙酯的对映选择性脱羧烯丙基醚化反应提供了芳基烯丙基醚。反应的一般性和高立体选择的关键是使用分子内脱羧烯丙基化过程和[Ir（dbcot）Cl] 2作为Ir（I）来源。Ir（I）催化的非对映选择性脱羧烯丙基醚化反应，与不对称醛的crotylation和交叉复分解相结合，可以提供具有高非对映选择性的单保护的2-甲基-1,3-二醇（从简单的醛开始）。
• Regioselective Iron-Catalyzed Decarboxylative Allylic Etherification
  作者：Rushi Trivedi、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ol902291z

  日期：2009.12.17

  An anionic iron complex catalyzes the decarboxylative allylation of phenols to form allylic ethers in high yield. The allylation is regioselective rather than regiospecific. This suggests that the allylation proceeds through π-allyl iron intermediates in contrast to related allylations of carbon nucleophiles that have been proposed to proceed via σ-allyl complexes. Ultimately, iron catalysts have the

  阴离子铁络合物以高收率催化酚类的脱羧烯丙基化反应，形成烯丙基醚。烯丙基化是区域选择性的而不是区域特异性的。这表明烯丙基化是通过π-烯丙基铁中间体进行的，与碳亲核试剂的相关烯丙基化相反，后者已提议通过σ-烯丙基络合物进行。最终，铁催化剂具有取代通常用于脱羧偶联的更昂贵的钯催化剂的潜力。
• Radical Fluorosulfonyl Arylation of Alkenes: Accessing FSO₂-Functionalized Chromanes via Formal Endo and Exo Cyclization
  作者：Honghai Zhang、Na Yang、Jing Li、Peng Wang、Shaojie Li、Lili Xie、Saihu Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03224

  日期：2022.11.11

  biology and drug development in recent years. Here, we report the development of a radical fluorosulfonylation of alkenes/intramolecular arylation cascade for the construction of chromanes with sulfonyl fluoride groups attached. The radical 1,2-fluorosulfonyl arylation reactions proceed well in both endo and exo cyclization fashions, allowing for further variation of the distance between the chromane core

  在生物活性分子中引入磺酰氟基团往往能带来生物活性的增强，近年来引起了化学生物学和药物开发领域更多的研究兴趣。在这里，我们报告了烯烃的自由基氟磺酰化/分子内芳基化级联的发展，用于构建带有磺酰氟基团的苯并二氢呋喃。自由基 1,2-氟磺酰基芳基化反应在内环化和​​外环化两种方式中都进行得很好，从而可以进一步改变色烷核与磺酰氟基团之间的距离。
• HFIP-promoted halo-carbocyclizations of <i>N</i>- and <i>O</i>-tethered arene–alkene substrates to access all halo (X = Br, I, Cl)-functionalized tetrahydroquinoline and chroman cores
  作者：Pushpendra Mani Shukla、Aditya Bhattacharya、Aniruddh Pratap、Akash Pradhan、Puspita Sinha、Tanishk Soni、Biswajit Maji

  DOI：10.1039/d2ob01597h

  日期：——

  Herein, a HFIP-promoted mild and efficient method for the synthesis of all halo (X = Br, I, Cl)-functionalized tetrahydroquinoline and chroman building blocks is disclosed.

  在此，披露了一种HFIP促进的温和高效的方法，用于合成所有卤代（X = Br，I，Cl）官能化的四氢喹啉和色满基础结构。