2-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfanylacetic acid | 1427308-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfanylacetic acid
• 英文别名: 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfanylacetic acid
• CAS: 1427308-57-3
• 化学式: C₁₀H₆F₆O₂S
• 分子量: 304.213
• InChiKey: BTRUTLFOHFWFLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfanylacetic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 allyl 2-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  温和、快速且廉价的微波辅助合成烯丙酯和炔丙酯

  摘要：

  摘要 通过微波加热新戊酰氯衍生的相应混合酸酐，快速制备了多种烯丙酯和炔丙酯。修改反应条件以考虑醇的空间和羧酸的电子学。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.640970
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thio)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到2-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfanylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  温和、快速且廉价的微波辅助合成烯丙酯和炔丙酯

  摘要：

  摘要 通过微波加热新戊酰氯衍生的相应混合酸酐，快速制备了多种烯丙酯和炔丙酯。修改反应条件以考虑醇的空间和羧酸的电子学。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.640970

文献信息

• Development of Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylation of Electron-Deficient Sulfones and Identification of Unusual Side Products
  作者：Monica A. Gill、Jeffrey M. Manthorpe

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00068

  日期：2019.5.17

  The use of sulfones as electron-withdrawing groups in substrates for palladium-catalyzed decarboxylative allylation was explored. A previously published trifluoromethanesulfonyl-based substrate was highly reactive and selective under mild conditions, but the substrate scope was not readily expanded. Instead, 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl sulfones were employed, thereby simultaneously retaining most

  探索了使用砜作为底物在钯催化的脱羧烯丙基化中的吸电子基团。先前公开的基于三氟甲磺酰基的底物在温和条件下具有高反应性和选择性，但底物范围不易扩展。取而代之的是，使用了3,5-双（三氟甲基）苯基砜，从而同时保留了大多数电子缺陷并提供了方便的合成途径。优化催化条件以最大程度地将产物分布提高到质子化副产物上可合成的烯丙基化产物的合成水平，极具挑战性，Pd 2（dba）3产生的结果不一致且不可再现作为钯的来源。各种底物在四氢呋喃中于50°C的条件下经受了PdCp（1-肉桂基）和Xantphos的优化催化条件，持续30分钟。这些条件适用于所有底物，但α，α-二甲基烯丙基酯除外，它需要更多的施力条件并提供四种产物：预期的烯丙基化和质子化产物，以及环丙基化产物和空前的假二聚产物。考虑了形成这些异常副产物的机理。