(+/-)-1-methyl-cyclopentane-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride | 92243-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-methyl-cyclopentane-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride
• 英文别名: (+/-)-1-Methyl-cyclopentan-1r,2c-dicarbonsaeure-anhydrid
• CAS: 92243-48-6
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: JOCHNIRUSHUAHQ-XNCJUZBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂醇 、 (+/-)-1-methyl-cyclopentane-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride 、 4-甲氧基苄醇 在 奎尼丁 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Alcoholysis of α-Alkylated Cyclopentane and Cyclohexane Fused Succinic Racemic Anhydrides in the Presence of Chiral Bases

  摘要：

  Bicyclic succinic anhydrides alkylated at the alpha-position have been prepared and submitted to alcoholysis in the presence of alkaloid bases. Anhydrides with a cyclopentane fused ring, open only from the less hindered side, generating monoesters of >80 % ee, whereas cyclohexane fused anhydrides undergo parallel kinetic resolution, producing both regioisomeric monoesters.

  DOI：

  10.5562/cca2614
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙酸酐 作用下， 生成 (+/-)-1-methyl-cyclopentane-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of cis and trans 1-Methyl-cyclopentane-1,2-dicarboxylic Acids and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01850a031

文献信息

• Dutta, Journal of the Indian Chemical Society, 1940, vol. 17, p. 613,617
  作者：Dutta

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of cis and trans 1-Methyl-cyclopentane-1,2-dicarboxylic Acids and Related Compounds
  作者：W. E. Bachmann、W. S. Struve

  DOI：10.1021/ja01850a031

  日期：1941.5
• Synthesis and Alcoholysis of α-Alkylated Cyclopentane and Cyclohexane Fused Succinic Racemic Anhydrides in the Presence of Chiral Bases
  作者：Lidija Lerman、Zdenko Hameršak

  DOI：10.5562/cca2614

  日期：——

  Bicyclic succinic anhydrides alkylated at the alpha-position have been prepared and submitted to alcoholysis in the presence of alkaloid bases. Anhydrides with a cyclopentane fused ring, open only from the less hindered side, generating monoesters of >80 % ee, whereas cyclohexane fused anhydrides undergo parallel kinetic resolution, producing both regioisomeric monoesters.