(E)-cinnamyl(trifluoromethyl)sulfane | 1464149-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-cinnamyl(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: cinnamyl(trifluoromethyl)sulfane；Cinnamyl(trifluoromethyl) sulfide；[(E)-3-(trifluoromethylsulfanyl)prop-1-enyl]benzene
• CAS: 1464149-40-3
• 化学式: C₁₀H₉F₃S
• 分子量: 218.243
• InChiKey: WAGLXIBKAIXORO-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-cinnamyl(trifluoromethyl)sulfane 、 sodiodimethylmalonate 在 C₂₃H₂₂NO₂Ru⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-2-(3-phenyl-allyl) malonic acid dimethyl ester 、 dimethyl 2-(1-phenylallyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的区域选择性烯丙基三氟甲基硫醇化反应

  摘要：

  开发了有效的Ru催化的烯丙基碳酸酯的区域选择性烯丙基三氟甲基硫醇化反应。线性烯丙基三氟甲基硫醚的产率为52-91％。机理研究表明，该反应通过双烯丙基三氟甲基硫醇化序列进行。

  DOI：

  10.1021/jo5019393
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-cinnamyl(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇和亲电SCF 3供体的三氟甲基亚砜通过[2,3] -Sigmatropic重排。

  摘要：

  烯丙醇的亲电子三氟甲基硫醇化反应生成相应的烯丙基三氟甲烷亚磺酸盐，它们通过[2,3]-σ重排自发地重排为三氟甲基亚砜。该反应是直接的，并且以良好的产率高产率进行制备各种烯丙基三氟甲基亚砜。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00750

文献信息

• Ionic Liquids for Fast and Solvent-Free Nucleophilic Trifluoromethylthiolation of Alkyl Halides and Alcohols
  作者：Elsa Anselmi、Cédric Simon、Jérôme Marrot、Patrick Bernardelli、Laurent Schio、Bruce Pégot、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.201701222

  日期：2017.11.16

  The trifluoromethylthio group is of rising interest in medicinal, agrochemical, and materials chemistry. Although several strategies for the introduction of this functional group have been described, new synthetic methods are needed. A novel ionic liquid, 1-n-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethylthiolate, has been developed and is herein reported as an efficient and recyclable in situ generated

  三氟甲硫基在医药、农用化学品和材料化学中越来越受到关注。尽管已经描述了引入该官能团的几种策略，但仍需要新的合成方法。一种新型离子液体 1-n-丁基-3-甲基咪唑鎓三氟甲基硫醇盐已被开发并在本文中被报道为一种有效且可回收的原位三氟甲基硫醇化试剂，用于在无溶剂条件下用于烷基卤化物、磺酸盐甚至未活化的醇。
• Dehydroxylative Trifluoromethylthiolation, Trifluoromethylation, and Difluoromethylation of Alcohols
  作者：Wei Zhang、Jin‐Hong Lin、Wenfeng Wu、Yu‐Cai Cao、Ji‐Chang Xiao

  DOI：10.1002/cjoc.201900364

  日期：2020.2

  functionalities for drug development. Despite significant accomplishments in the trifluoromethylthiolation, trifluoromethylation and difluoromethylation reactions, directly converting common functional groups into CF3S, CF3 or HCF2 groups is still highly desirable. Described here is the dehydroxylative trifluoromethylthiolation, trifluoromethylation and difluoromethylation of alcohols promoted by a R3P/ICH2CH2I

  CF 3 S，CF 3和HCF 2基团已被确定为药物开发的有价值的功能。尽管在三氟甲基硫醇化，三氟甲基化和二氟甲基化反应方面取得了重大成就，仍然非常需要将常见的官能团直接转化为CF 3 S，CF 3或HCF 2基团。在此描述的是由R 3 P / ICH 2 CH 2 I体系促进的醇的脱羟基三氟甲基硫醇化，三氟甲基化和二氟甲基化。所有这些脱羟基反应都是在温和条件下通过R活化羟基而实现的3 P / ICH 2 CH 2 I系统。观察到较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Synthesis of Allylic and Propargylic Trifluoromethyl Thioethers by Copper(I)-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Allylic Bromides and Propargylic Chlorides
  作者：Mingguang Rong、Dongzhe Li、Ronglu Huang、Yangjie Huang、Xiaoyan Han、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/ejoc.201402480

  日期：2014.8

  copper(I)-catalyzed trifluoromethylthiolation of allylic bromides by using elemental sulfur and CF3SiMe3. This rate of this transformation was significantly accelerated in the presence of 18-crown-6, and the reaction afforded the desired products in moderate to excellent yields with high stereo- and regioselectivity. This method can tolerate a number of functional groups and provides facile access to a variety

  报道了一种使用元素硫和 CF3SiMe3 对烯丙基溴进行铜 (I) 催化的三氟甲基硫醇化反应的有效方法。在 18-crown-6 的存在下，这种转化速度显着加快，反应以中等至极好的收率提供了所需的产物，具有高立体选择性和区域选择性。这种方法可以容忍许多官能团，并且可以轻松获得各种烯丙基三氟甲基硫醚。还研究了铜 (I) 催化的炔丙基氯化物的三氟甲硫基化反应。提出了一种涉及烯丙基铜 (III) 中间体的合理机制。
• Copper(I) trifluoromethylthiolate complex bearing triphenylphosphine ligand for nucleophilic trifluoromethylthiolation of allylic bromides
  作者：Zhiyuan Wang、Qiqi Tu、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.08.008

  日期：2014.2

  crystallography. In the solid state, complex 1 exists as a monomeric copper(I) species with a three-coordinated trigonal planar geometry. Complex 1 reacted with a wide range of allylic bromides to afford corresponding allylic trifluoromethyl thioethers in moderate to good yields. Several functional groups, including alkyl, alkoxy, nitro, halides and geranyl groups, are tolerated.

  铜（I）三氟甲基硫醇铜络合物（PPh 3）2 Cu（SCF 3）（1）是由CuF 2与CF 3 SiMe 3和S 8在三苯基膦的存在下方便地反应合成的。配合物1的晶体结构已经通过X射线晶体学确定。在固态下，配合物1以具有三坐标三角平面几何形状的单体铜（I）形式存在。综合大楼1与各种烯丙基溴反应，以中等到良好的产率得到相应的烯丙基三氟甲基硫醚。可以耐受几个官能团，包括烷基，烷氧基，硝基，卤化物和香叶基。
• Nucleophilic Trifluoromethylthiolation of Allylic Bromides: A Facile Preparation of Allylic Trifluoromethyl Thioethers
  作者：Jianwei Tan、Guoting Zhang、Yangli Ou、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/cjoc.201300415

  日期：2013.7

  A facile preparation of allylic trifluoromethyl thioethers was achieved by using a copper reagent. The reaction of (bpy)Cu(SCF3) with various allylic bromides afforded the desired trifluoromethylthiolation products in good to excellent yields with high stereo‐ and regioselectivity. Common functional groups such as alkyl, alkoxy, trifluoromethyl, nitro, halides and geranyl are well tolerated.

  通过使用铜试剂可以容易地制备烯丙基三氟甲基硫醚。（bpy）Cu（SCF 3）与各种烯丙基溴的反应可提供所需的三氟甲基硫醇化产物，并具有良好的产率，以及高的立体选择性和区域选择性。常见的官能团如烷基，烷氧基，三氟甲基，硝基，卤化物和香叶基具有良好的耐受性。