(E)-1-(cinnamyloxy)-3-methylbenzene | 1226998-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(cinnamyloxy)-3-methylbenzene
• 英文别名: 1-Methyl-3-(3-phenylprop-2-enoxy)benzene；1-methyl-3-(3-phenylprop-2-enoxy)benzene
• CAS: 1226998-32-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• mdl: MFCD21366645
• 分子量: 224.302
• InChiKey: MPLVYBORBIWQHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 (E)-1-(cinnamyloxy)-3-methylbenzene 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以75%的产率得到3,4-dihydro-7-methyl-4-phenyl-3-phenylselanyl-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  硒离子促进环戊烯基和丙烯基苯芳基醚环化的新见解

  摘要：

  苯并二氢吡喃核心在自然界中广泛存在，是植物，真菌和细菌来源的许多次级代谢产物的一部分。在本文中，描述了一种化学合成不同取代的苯并二氢吡喃的改良方法。通过用苯基硒烯基氯处理不同取代的苯酚的3,3-二甲基烯丙基和丙烯基苯醚，可以很好地合成优良的产率（52-81％）的2 H -1-苯并吡喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.044
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 间甲酚 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(E)-1-(cinnamyloxy)-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Pd催化非衍生化烯丙醇的OH基被苯酚取代

  摘要：

  在未衍生化的烯丙基醇的烯丙基化中，未活化的酚已被用作亲核试剂，以水为唯一副产物生成烯丙基化的酚醚。发现在分子筛存在下，Pd [BiPhePhos]催化剂具有反应活性，以良好或优异的收率得到O-烯丙基化的苯酚。反应是化学选择性的，其中动力学上有利的O-烯丙基化产物比热力学上优选的C-烯丙基化产物仅形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03274

文献信息

• Organic synthesis via magnetic attraction: benign and sustainable protocols using magnetic nanoferrites
  作者：R. B. Nasir Baig、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c2gc36455g

  日期：——

  Magnetic nano-catalysts have been prepared using simple modification of iron ferrites. The nm size range of these particles facilitates the catalysis process, as an increased surface area is available for the reaction; the easy separation of the catalysts by an external magnet and their recovery and reuse are additional beneficial attributes. Glutathione bearing nano-ferrites have been used as organocatalysts for the Paal–Knorr reaction and homocoupling of boronic acids. Nanoferrites, post-synthetically modified by ligands, were used to immobilize nanometals (Cu, Pd, Ru, etc.) which enabled the development of efficient, sustainable and green procedures for azide–alkynes-cycloaddition (AAC) reactions, C–S coupling, O-allylation of phenol, Heck-type reactions and hydration of nitriles.

  通过简单修饰铁氧体，已制备出磁性纳米催化剂。这些粒子处于纳米尺寸范围，有助于催化过程，因为反应可利用增加的表面积；外部磁铁易于分离催化剂，并可回收和重复使用，这些是额外的有益特性。负载谷胱甘肽的纳米铁氧体已用作有机催化剂，用于Paal-Knorr反应和硼酸的均偶联。通过配体后合成改性的纳米铁氧体，用于固定纳米金属（铜、钯、钌等），从而实现了高效、可持续和绿色的叠氮-炔烃环加成（AAC）反应、碳-硫偶联、酚的烯丙基化、 Heck型反应和腈的水合反应的方法发展。
• Imidazolium‐Oxazoline Salts in Ruthenium‐Catalyzed Allylic Substitution and Cross Metathesis of Formed Branched Isomers
  作者：Hamed Ben Ammar、Bechir Ben Hassine、Cédric Fischmeister、Pierre H. Dixneuf、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/ejic.201000718

  日期：2010.10

  Imidazolium-oxazoline chlorides have been prepared from chloroacetonitrile and used to generate bidentate mixed NHC-oxazoline ligands for ruthenium-catalyzed substitution of cinnamyl chloride by phenols. These ligands associated to [RuCp*(MeCN)3][PF6] promote allylic substitution reactions at room temperature with high regioselectivity in favour of the branched isomers giving terminal alkenes. These allylic ethers

  咪唑鎓-恶唑啉氯化物已由氯乙腈制备，并用于生成双齿混合 NHC-恶唑啉配体，用于钌催化苯酚取代肉桂酰氯。这些与 [RuCp*(MeCN)3][PF6] 相关的配体在室温下以高区域选择性促进烯丙基取代反应，有利于产生末端烯烃的支化异构体。这些烯丙基醚与缺电子烯烃进一步进行钌催化交叉复分解反应，生成不饱和酯和醛。
• O-Allylation of phenols with allylic acetates in aqueous media using a magnetically separable catalytic system
  作者：Amit Saha、John Leazer、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c1gc16174a

  日期：——

  Allylic ethers were synthesized in water using magnetically recoverable heterogeneous Pd catalystvia O-allylation of phenols with allylic acetates under ambient conditions. The aqueous reaction medium, easy recovery of the catalyst using an external magnet, efficient recycling, and the high stability of the catalyst renders the protocol economic and sustainable.

  使用可磁性回收的多相 Pd 催化剂，在环境条件下通过苯酚与烯丙乙酸酯的 O-烯丙基化，在水中合成烯丙醚。水性反应介质、使用外部磁铁轻松回收催化剂、高效回收以及催化剂的高稳定性使得该协议经济且可持续。
• Asymmetric Radical Oxyboration of <i>β</i>‐Substituted Styrenes via Late‐Stage Stereomutation
  作者：Xiuping Yuan、Yiliang Zhang、Yanfei Li、Jianjun Yin、Simin Wang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202313770

  日期：2023.11.27

  developed, providing a convenient and efficient approach to enantioenriched trans-1,2-difunctionalized products. The key of the success is the development of a formal late-stage stereomutation strategy, which could enable chiral cis-isomers to be converted into trans-isomer, thus achieving high diastereocontrol.

  开发了一种高度对映和非对映选择性的铜催化β-取代苯乙烯自由基硼氧化反应，为对映体富集的反式-1,2-双官能化产物提供了一种方便有效的方法。成功的关键是开发了一种正式的后期立体突变策略，可以将手性顺式异构体转化为反式异构体，从而实现高度的非对映控制。
• From precursor to catalyst: the involvement of [Ru(η5-Cp∗)Cl2]2 in highly branch selective allylic etherification of cinnamyl chlorides
  作者：Ravi Kumara Guralamatta Siddappa、Chih-Wei Chang、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.074

  日期：2014.1

  (RuCp*Cl-2)(2), a general entry into Cp*Ru sandwich and half-sandwich chemistry was first used as a precatalyst in allylic etherification of cinnamyl chlorides with up to 98:2 regioselectivity (19 examples). Both the solvent effect and the exsiccant reaction condition are crucial to the reactivity and selectivity. Preliminary mechanism studies and the demonstration of Fluoxetine synthesis were presented in this work as well. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.