methyl (E)-3-(4-benzoylphenyl)acrylate | 305839-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(4-benzoylphenyl)acrylate
• 英文别名: Methyl(e)-3-(4-benzoylphenyl)acrylate；methyl (E)-3-(4-benzoylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 305839-17-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: OUYRHHBFRLRPDO-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(4-benzoylphenyl)acrylate 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 N-succinimidyl p-benzoyl-2,3-dihydrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Photoaffinity Derivatives of Adenophostin A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3085::aid-ejoc3085>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  4-碘二苯酮 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到methyl (E)-3-(4-benzoylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Photoaffinity Derivatives of Adenophostin A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3085::aid-ejoc3085>3.0.co;2-a

文献信息

• An efficient palladium catalyzed Mizoroki–Heck cross-coupling in water
  作者：Sanjay N. Jadhav、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1039/c7gc02869e

  日期：——

  Pd-catalysed Mizoroki–Heck coupling reaction was successfully performed in water in the absence of any additives under aerobic conditions. The various key reaction parameters that affect the yield of the desired cross-coupling product were optimized. The Pd(PPh3)4/Et3N/H2O/98 °C catalyst system was found to be highly active (TOF = 12 to 14 h−1) towards achieving excellent yield of the Mizoroki–Heck coupling

  在有氧条件下，在没有任何添加剂的情况下，水中成功地进行了均相Pd催化的Mizoroki-Heck偶联反应。优化了影响所需交叉偶联产物收率的各种关键反应参数。发现Pd（PPh 3）4 / Et 3 N / H 2 O / 98°C催化剂体系具有很高的活性（TOF = 12至14 h -1），可实现出色的Mizoroki–Heck偶联产物的收率。在最短的反应时间内，吸电子以及给电子的芳基溴化物和氯化物种类繁多。钯（PPh 3）4对Mizoroki-Heck偶联反应过程中的催化剂失活进行了研究，并发展了实现十倍Pd-金属可循环性而又没有明显损失其活性的策略。因此，提出的机制提供了在水性介质中接触各种烯烃的途径，从而使该协议变得环保。
• Palladium supported on silica-chitosan hybrid material (Pd-CS@SiO₂ ) for Suzuki-Miyaura and Mizoroki-Heck cross-coupling reactions
  作者：Sanjay Jadhav、Arjun Kumbhar、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1002/aoc.3290

  日期：2015.6

  characterized using thermogravimetric and differential thermogravimetric analyses, scanning electron microscopy, and Fourier transform infrared, energy‐dispersive X‐ray and X‐ray photoelectron spectroscopies. The prepared Pd‐CS@SiO2 catalyst (1 mol%) was used for the Suzuki–Miyaura cross‐coupling reaction of various aryl halides and arylboronic acids in 95% ethanol at 80 °C and the Mizoroki–Heck reaction in dimethylformamide

  制备了负载在二氧化硅-壳聚糖杂化材料上的钯，并使用热重分析和差示热重分析，扫描电子显微镜和傅立叶变换红外光谱，能量色散X射线和X射线光电子能谱进行了表征。制备的Pd-CS @ SiO 2催化剂（1 mol％）用于在80°C下于95％乙醇中的各种芳基卤化物和芳基硼​​酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，以及在110°C的二甲基甲酰胺中的Mizoroki-Heck反应使用K 2 CO 3作为碱，在°C下进行。所开发的催化剂非常适合3R方法（可回收，坚固，可回收）进行交叉偶联反应，而不会明显丧失其活性。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Mizoroki–Heck cross-coupling reactions using palladium immobilized on DABCO-functionalized silica
  作者：Sanjay Jadhav、Seema Patil、Arjun Kumbhar、Santosh Kamble、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1007/s11243-019-00308-4

  日期：2019.9

  silica gel. This heterogeneous catalytic system exhibits high activity and stability in the Mizoroki–Heck cross-coupling reaction of various aryl halides with olefins. The reaction proceeds efficiently under efficiently under mild mild reaction conditions and high yield, with the formation of E-isomers selectively. Moreover, we successfully established a gram-scale synthesis, and the catalyst was reused

  通过对硅胶进行后合成改性，制备了DABCO改性二氧化硅负载的多相钯催化剂。这种多相催化体系在各种芳基卤化物与烯烃的 Mizoroki-Heck 交叉偶联反应中表现出高活性和稳定性。该反应在温和温和的反应条件和高产率下高效进行，选择性地形成E-异构体。此外，我们成功地建立了克级合成，催化剂可重复使用多达十个催化循环。
• Palladium Complexes with N,<scp>O‐Bidentate</scp> Ligands Based on <scp><i>N</i>‐Oxide</scp> Units from Cyclic Secondary Amines: Synthesis and Catalytic Application in <scp>Mizoroki‐Heck</scp> Reaction
  作者：Xuefeng Jia、Yanyan Wen、Changhui He、Xianqiang Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202300375

  日期：2024.2

  ions were presented as counter anions in complex II. But the palladium(II) center of IV was coordinated by nitrogen and oxygen atoms from one ligand (L4) as well as two chlorine atoms, which exhibited the nearly square-planar geometry. The study on catalytic properties of palladium complexes revealed that complex II exhibited high activity superior to the other complexes. The coupling reactions of

  钯催化的 Mizoroki-Heck 反应是构建 C sp2 –C sp2键的强大而有效的方法。本文轻松合成了四种基于环状仲胺N-氧化物单元的带有 N,O-二齿配体 ( L 1 - L 4 ) 的钯配合物 ( I — IV ) ，并成功应用于芳基溴与电子的 Mizoroki-Heck 反应-缺乏的烯烃。X射线衍射分析表明II的钯(II)原子具有扭曲的正方形平面几何形状，并且由来自两个配体( L 2 )的氮和氧原子进行四配位。配合物II中存在两个游离氯离子作为抗衡阴离子。但IV的钯(II)中心由一个配体( L 4 )的氮原子和氧原子以及两个氯原子配位，呈现出接近正方形的平面几何形状。对钯配合物催化性能的研究表明，配合物II表现出优于其他配合物的高活性。一系列芳基溴和烯烃衍生物的偶联反应在2-5 mol%钯配合物II存在下进行，以良好至优异的产率得到所需产物。该方法具有官能团相容性好、产率高、
• Sodium carbonate mediated regioselective synthesis of novel N-(hydroxyalkyl)cinnamamides
  作者：Parul Garg、Marilyn Daisy Milton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.086

  日期：2013.12

  A synthetic protocol for the direct synthesis of N-(hydroxyalkyl)cinnamamides from cinnamates and aminoalcohols in the presence of sodium carbonate as the base is presented. A wide variety of N-(hydroxyallcyl)cinnamamides were isolated in up to 99% yields. The reaction is highly regioselective and yields only N-acylated products by 1,2-addition of aminoalcohols to cinnamates. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.