1,2-Benzo-cycloheptenol-(4) | 13249-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,2-Benzo-cycloheptenol-(4)
• 英文别名: 6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-6-ol
• CAS: 13249-77-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: OBSUHLMQAWNOPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  140-145 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Benzo-cycloheptenol-(4) 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,7,8,9-四氢苯并[7]轮烯-6-酮
  参考文献：
  名称：

  结构对环苄基酮烯醇形成速率和稳定性的影响

  摘要：

  pKaK 值为 12.2 (la)、12.9 (lb) 和 14.9 (IC)。类似地，烯醇的酸解离常数随着环尺寸的增加而降低；pKaE 为 8.3 (Za)、9.2 (2b) 和 10.0 (2c)。烯醇化的平衡常数也随环大小而变化；pKE 值为 3.8 (la)、3.6 (lb) 和 4.9 (IC)。

  DOI：

  10.1021/ja00004a041
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 1,2-Benzo-cycloheptenol-(4)
  参考文献：
  名称：

  结构对环苄基酮烯醇形成速率和稳定性的影响

  摘要：

  pKaK 值为 12.2 (la)、12.9 (lb) 和 14.9 (IC)。类似地，烯醇的酸解离常数随着环尺寸的增加而降低；pKaE 为 8.3 (Za)、9.2 (2b) 和 10.0 (2c)。烯醇化的平衡常数也随环大小而变化；pKE 值为 3.8 (la)、3.6 (lb) 和 4.9 (IC)。

  DOI：

  10.1021/ja00004a041

文献信息

• Visible-Light-Mediated Anti-Markovnikov Hydration of Olefins
  作者：Xia Hu、Guoting Zhang、Faxiang Bu、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.6b03388

  日期：2017.2.3

  avoided the need for a transition-metal catalyst, stoichiometric borane, as well as oxidant. Both terminal and internal olefins are readily accommodated in this transformation to obtain corresponding primary and secondary alcohols in good yields with single regioselectivity. This procedure can be scaled up to gram scale with a 230 turnover number based on photocatalyst.

  考虑到经典的烯烃抗马尔可夫尼科夫水合过程需要化学计量的硼烷和氧化剂，因此在催化方案中实现转化仍然很有吸引力。本文中，通过使用有机光氧化还原催化剂与氧化还原活性氢原子供体结合使用，可见光介导的反马尔科夫尼科夫水向烯烃的加成反应避免了过渡金属催化剂（化学计量的硼烷）的使用。以及氧化剂。末端烯烃和内部烯烃都易于容纳在该转化中，从而以单一区域选择性以高收率获得相应的伯醇和仲醇。基于光催化剂，该程序可以按230倍的转换规模放大至克级。
• HMG-CoA reductase inhibitors
  申请人：Stein Philip D.

  公开号：US20070249583A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  Compounds are provided of the following structure are HMG CoA reductase inhibitors and thus are active in inhibiting cholesterol biosynthesis, modulating blood serum lipids, for example, lowering LDL cholesterol and/or increasing HDL cholesterol, and treating hyperlipidemia and dyslipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia and atherosclerosis wherein A is chosen from B is chosen from wherein the variables R 1 to R 7 , m, n, are as defined herein. A method for treating the above diseases employing the above compounds is also provided.

  提供以下结构的化合物是HMG CoA还原酶抑制剂，因此在抑制胆固醇生物合成、调节血清脂质，例如降低LDL胆固醇和/或增加HDL胆固醇，以及治疗高脂蛋白血症和血脂异常、高胆固醇血症、高甘油三酯血症和动脉粥样硬化方面具有活性。 其中A选择自 B选择自 其中变量R1至R7，m，n， 如本文所定义。 还提供了一种利用上述化合物治疗上述疾病的方法。
• シス桂皮酸類縁体、重力屈性調節剤
  申请人：国立大学法人東京農工大学

  公开号：JP2019189648A

  公开（公告）日：2019-10-31

  【課題】シス桂皮酸又は桂皮酸類縁体を含む重力屈性調節剤の提供。【解決手段】シス桂皮酸及び/又は桂皮酸類縁体を有効成分として含む重力屈性調節剤であり、桂皮酸類縁体は、例えば下記の反応式によって得られる化合物が挙げられる。（上式中、Ｒはフェニル基を示す。）【選択図】図６

  提供含有類似桂皮酸或類似桂皮酸衍生物的重力調節劑。該重力調節劑包含cis桂皮酸和/或類似桂皮酸衍生物作為有效成分，其中類似桂皮酸衍生物可通過以下反應式獲得的化合物為例。（在上述式中，R代表苯基。）【選擇圖】圖6
• Umsetzungen der 1:2-benzocyclenyl-3-methylamine mit salpetriger säure
  作者：G. Seidl、R. Huisgen、J.H.M. Hill

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98625-9

  日期：1964.1

  The decomposition of the [1:2-benzocyclenyl-3-methyl]-diazonium ions in acetic acid gives rise to the acetates of 3-hydroxymethyl-1:2-benzocyclene-1 (IV) as well as the ring enlarged 3- and 4- hydroxy-1:2-benzocyclenes-1 (VIII and VI). The ratio of these products is strongly dependent on the ring size. The primary carbonium ion XI seems plausible as the first intermediate. A conformational control

  [1：2-苯并环烯基-3-甲基]-重氮离子在乙酸中的分解产生3-羟甲基-1：2-苯并环戊烯-1（IV）的乙酸酯以及环扩大的3-和4-羟基-1：2-苯并环戊酮-1（VIII和VI）。这些产物的比例在很大程度上取决于环的尺寸。伯碳鎓离子XI似乎可以作为第一中间体。讨论了对芳基和烷基迁移程度的构象控制。
• 1H and 13C NMR Studies of conformational substituent effect in 4- and 5-monosubstituted derivatives of benzocycloheptene
  作者：D. Ménard、M. St-Jacques

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91866-6

  日期：1983.1

  Values of-ΔG° for the axial ⇌ equatorial conformational equilibrium of the chair form of 5-substituted (2–8) and 4-substituted (9–14) derivatives of bezocycloheptene were measured from their 1H and/or 13C NMR spectra recorded under conditions of slow exchange (T < 80°C). Strikingly different conformational substituent effects are noted in each series of compounds. The results are compared with equivalent

  苯环庚烯的5-取代（2-8）和4-取代（9-14）衍生物的椅子形式的轴向赤道构象平衡的-ΔG°值是通过其1 H和/或13 C NMR光谱测量的在缓慢交换条件下（T <80°C）记录。在每个系列的化合物中都发现了截然不同的构象取代基效应。将结果与发布的类似六元环导数的等效能量参数进行比较，并根据空间和静电相互作用进行解释。测量了对13 C NMR化学位移的取代基影响，并将其与环己烷环报道的取代基进行了比较。