2-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydrooxazole | 82891-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(2,4-dichlorophenyl)-2-oxazoline；2-(2,4-dichloro-phenyl)-4,5-dihydro-oxazole；2-(2,4-Dichlorophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 82891-85-8
• 化学式: C₉H₇Cl₂NO
• mdl: MFCD00098525
• 分子量: 216.067
• InChiKey: SDFQWEXTYWGXCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydrooxazole 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-methyl-4-n-propylphenyl)-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Oxazolines. 3. Regioselective synthesis of 2-(monosubstituted phenyl) and/or unsymmetrically 2-(disubstituted phenyl) 2-oxazolines by cross-coupling Grignard reagents to (haloaryl)-2-oxazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00143a029
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成2-芳基-2-恶唑啉，5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪和4,5,6,7-四氢-1,3-恶氮杂s

  摘要：

  提出了通过微波辅助多磷酸（PPA）酯促进的ω-氨基醇的环化反应合成5至7元环亚氨基醚的第一个通用程序。使用聚磷酸乙酯/ CHCl 3有效地制备了2-芳基-2-恶唑啉和5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪。在无溶剂条件下，多磷酸三甲基甲硅烷基酯可合成迄今未报道的4,5,6,7-四氢-1,3-氧杂氮杂pine。该方法具有良好的收率和优异的收率，并且反应时间短。在手性底物中研究了PPA酯的反应机理和作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03122

文献信息

• Willgerodt–Kindler reaction-driven one pot solventless entry to 2-oxazolines
  作者：Shivani Bansal、Poonam Gupta、A. K. Halve

  DOI：10.1080/10426507.2015.1135151

  日期：2016.7.2

  efficient and green protocol for the synthesis of 2-oxazolines by the reaction of aromatic nitriles with β-aminoalcohols using sulfur under solvent-free conditions. The reaction occurs via the Willgerodt–Kindler mechanism followed by transamidation and dehydrosulfuration. This methodology offers several advantages such as good yields, mild and practical reaction conditions, simple work-up procedure, and

  图形摘要 摘要 我们报告了一种通过芳香腈与 β-氨基醇在无溶剂条件下使用硫反应合成 2-恶唑啉的高效绿色方案。该反应通过 Willgerodt-Kindler 机制发生，然后是转酰胺和脱硫。该方法具有收率好、反应条件温和实用、后处理过程简单、底物范围广等优点，使该过程简单、方便、环保。
• Benzoxazol- oder Oxazolingruppenhaltige Polyarylsulfide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0332997A2

  公开（公告）日：1989-09-20

  Die Erfindung betrifft neue Copolyarylensulfide, vor­zugsweise Copolyphenylensulfide aus Dihalogenaromaten und Benzoxazol- oder Oxazolingruppen-haltigen Comono­meren.

  本发明涉及新的共聚芳基硫醚，最好是二卤代芳烃和含有苯并恶唑或噁唑啉基团的共聚亚苯基硫醚。
• A Mild and Efficient Synthesis of 2-Oxazolines via Transamidation–Cyclodehydrosulfurisation­ of Thioamides with 2-Aminoethanol
  作者：Uma Pathak、D. Goud

  DOI：10.1055/s-0032-1317341

  日期：——

  Transamidation of thioamides with 2-aminoethanol, followed by cyclodehydrosulfurisation of the resultant N-(beta-hydroxyethyl)thioamides, has been utilised for the mild and efficient synthesis of 2-oxazolines. The developed protocol was found to be of general applicability.
• PRIDGEN, L. N., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 22, 4319-4323
  作者：PRIDGEN, L. N.

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-Assisted Synthesis of 2-Aryl-2-oxazolines, 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-1,3-oxazines, and 4,5,6,7-Tetrahydro-1,3-oxazepines
  作者：María C. Mollo、Liliana R. Orelli

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03122

  日期：2016.12.2

  general procedure for the synthesis of 5- to 7-membered cyclic iminoethers by microwave-assisted cyclization of ω-amido alcohols promoted by polyphosphoric acid (PPA) esters is presented. 2-Aryl-2-oxazolines and 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines were efficiently prepared using ethyl polyphosphate/CHCl3. Trimethylsilyl polyphosphate in solvent-free conditions allowed for the synthesis of hitherto-unreported

  提出了通过微波辅助多磷酸（PPA）酯促进的ω-氨基醇的环化反应合成5至7元环亚氨基醚的第一个通用程序。使用聚磷酸乙酯/ CHCl 3有效地制备了2-芳基-2-恶唑啉和5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪。在无溶剂条件下，多磷酸三甲基甲硅烷基酯可合成迄今未报道的4,5,6,7-四氢-1,3-氧杂氮杂pine。该方法具有良好的收率和优异的收率，并且反应时间短。在手性底物中研究了PPA酯的反应机理和作用。