6-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxaldehyde | 24416-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 6-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxaldehyde
• 英文别名: 2,3-dihydro-6-hydroxy-5-benzofurancarboxaldehyde；6-hydroxy-2,3-dihydro-benzofuran-5-carbaldehyde；6-Hydroxy-2,3-dihydro-benzofuran-5-carbaldehyd；5-Formyl-6-hydroxy-cumaran；6-Hydroxy-5-formyl-coumaran；6-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carbaldehyde
• CAS: 24416-63-5
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: DHAJERZJOZOCKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  300.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxaldehyde 在 喹啉 、 sodium hydroxide 、 铜 、 钯 作用下， 生成 补骨脂素
  参考文献：
  名称：

  Foster et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 2254,2258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-6-yl acetate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  呋喃香豆素; 2,3-二氢补骨脂素的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01191a023

文献信息

• [EN] TRICYCLIC BENZOXABOROLES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] BENZOXABOROLES TRICYCLIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：DAIICHI SANKYO CO LTD

  公开号：WO2016001834A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention provides a tricyclic compound represented by general formula (I), a pharmaceutical salt thereof, or a stereoisomer thereof exhibits excellent antibacterial activity against Gram-negative bacteria resistant bacteria thereof, and also being excellent in terms of safety. Furthermore, the present invention provides production processes, pharmaceutical compositions comprising a tricyclic compound, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a stereoisomer thereof as an active ingredient and use thereof as a pharmaceutical agent. The compounds of the present invention are useful for the treatment and/or prevention of disease such as complicated urinary tract infections (cUTIs), nosocomial pneumonia, intra- abdominal infections (lAls) or bacteremia.

  本发明提供了一种由通式（I）表示的三环化合物，其药用盐或其立体异构体对革兰氏阴性细菌耐药菌表现出优异的抗菌活性，并且在安全性方面也表现出优异。此外，本发明提供了生产工艺、包含三环化合物、其药用可接受盐或其立体异构体作为活性成分的药物组合物以及将其用作药物剂的用途。本发明的化合物对于治疗和/或预防诸如复杂性尿路感染（cUTIs）、医院获得性肺炎、腹腔感染（lAls）或菌血症等疾病是有用的。
• Synthesis of 4-methylfuro[3′,2′:5,6]benzofuro[3,2-<i>c</i>]pyridine
  作者：Jacqueline Moron、Emile Bisagni

  DOI：10.1002/jhet.5570230606

  日期：1986.11

  4-Methylfuro[3′,2′:5,6]benzofuro[3,2-c]pyridine (3) was synthetized from 2-acetylfuro[3,2-f]benzo[b]furan (4) or from 2-acetyl-5,6-dihydrofuro[3,2-f]benzo[b]furan (10). The key step involves a rearrangement-cyclization of azides 6 and 12 to form 4-methylfuro[3′,2′:5,6]benzofuro[3,2-c]pyridin-1(2H) one (7) and 8,9-dihydro-4-methylfuro[3′,2′:5,6]benzofuro[3,2c]pyridin-1(2H)-one (13). Introduction of

  由2-乙酰基呋喃[3,2- f ]苯并[ b ]呋喃（4）或由2合成4-甲基呋喃[3'，2'：5,6]苯并呋喃[3,2- c ]吡啶（3）-乙酰基-5,6-二氢呋喃[3,2- f ]苯并[ b ]呋喃（10）。关键步骤涉及叠氮化物6和12的重排-环化反应，以形成4-甲基呋喃[3'，2'：5,6]苯并呋喃[3,2 - c ]吡啶-1（2 H）一（7）和8 ，9-二氢-4-甲基呋喃[3'，2'：5,6]苯并呋喃[3,2 c ]吡啶-1（2 H）-one（13）。通过取代1-氯-4-甲基呋喃[3'，2'：5,6]苯并呋喃[3,2- c ]吡啶（8），在碳1上引入氨基烷基链。
• Struktur des Erosnin (Norton &amp; H<scp>ANSBERRY's</scp>«Compound I»)
  作者：Judith Eisenbeiss、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19590420105

  日期：——

  Für Erosnin (NORTON & HANSBERRY'S Verbindung I) aus den Samen von Pachyrrhizus erosus wird die Cumarinstruktur III abgeleitet.

  对于来自Pachyrrhizus erosus种子的erosnin（NORTON＆HANSBERRY's化合物I），可推导出香豆素结构III。
• Davies et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3206,3212
  作者：Davies et al.

  DOI：——

  日期：——
• Simonitsch et al., Monatshefte fur Chemie, 1957, vol. 88, p. 541,558
  作者：Simonitsch et al.

  DOI：——

  日期：——