methyl 3-{4-[3-(4-chlorophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methoxy}phenylpropionate | 154872-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3-{4-[3-(4-chlorophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methoxy}phenylpropionate
• 英文别名: methyl 3-{4-[3-(4-chlorophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl]methoxy-phenyl}propionate；Methyl 3-{4-[3-(4-chlorophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl]methoxyphenyl}propionate；methyl 3-[4-[[3-(4-chlorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methoxy]phenyl]propanoate
• CAS: 154872-47-6
• 化学式: C₂₀H₂₀ClNO₅
• 分子量: 389.835
• InChiKey: YYSXZUBBWNPEOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  522.0±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-{4-[3-(4-chlorophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methoxy}phenylpropionate 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以79%的产率得到3-[4-[[3-(4-Chlorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methoxy]phenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-取代苯甲酸的合成和构效关系及其对脂肪酸和甾醇生物合成的抑制作用

  摘要：

  描述了 4-[3-(取代苯基)-2-氧代-5-恶唑烷基]甲氧基苯甲酸的合成及其对脂肪酸和甾醇生物合成的抑制作用。体外IC50值分别为10-6和10-5M。尽管所有这些化合物对甾醇生物合成的体外抑制活性不如普伐他汀，但有几种化合物在 Sprague-Dawley (SD) 大鼠中对胆固醇 (TC) 和甘油三酯 (TG) 的降低作用比普伐他汀更强和苯扎贝特。强效化合物以高浓度存在于大鼠肝脏中。制备了有效外消旋化合物（4-[3-（4-溴-2-氟苯基）-2-氧代-5-恶唑烷基]甲氧基苯甲酸）的对映体，并在体内和体外检测了它们的活性。在体内，每种对映异构体都比外消旋化合物具有更高的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400920
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸甲酯 在 三正丁基氧化磷 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 丁酮 、 xylene 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 3-{4-[3-(4-chlorophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methoxy}phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  4-取代苯甲酸的合成和构效关系及其对脂肪酸和甾醇生物合成的抑制作用

  摘要：

  描述了 4-[3-(取代苯基)-2-氧代-5-恶唑烷基]甲氧基苯甲酸的合成及其对脂肪酸和甾醇生物合成的抑制作用。体外IC50值分别为10-6和10-5M。尽管所有这些化合物对甾醇生物合成的体外抑制活性不如普伐他汀，但有几种化合物在 Sprague-Dawley (SD) 大鼠中对胆固醇 (TC) 和甘油三酯 (TG) 的降低作用比普伐他汀更强和苯扎贝特。强效化合物以高浓度存在于大鼠肝脏中。制备了有效外消旋化合物（4-[3-（4-溴-2-氟苯基）-2-氧代-5-恶唑烷基]甲氧基苯甲酸）的对映体，并在体内和体外检测了它们的活性。在体内，每种对映异构体都比外消旋化合物具有更高的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400920

文献信息

• Oxazolidine derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05480899A1

  公开（公告）日：1996-01-02

  An oxazolidine derivative represented by the formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are H, optionally halogenated alkyl, optionally halogenated alkoxy, OH, halo, NO.sub.2, amino optionally having acetyl or alkyl, COOH, alkoxycarbonyl, CN, alkanoyl, 2-oxazolyl, or R.sup.1 and R.sup.2 may be combined with each other to represent --(CH.sub.2).sub.p -- or --O(CH.sub.2).sub.q O-- (p is 3-5, q is 1-3) to form a ring, m and n are each 0 or 1, R.sup.4 and R.sup.5 are H or alkyl, X is C or N, Y is CH.sub.2 OH, CHO or COOR.sup.6 (R.sup.6 is alkyl, benzyl or H), A is alkylene, carbonyl or sulfonyl, B is alkylene, E is alkylene which may be substituted with halo or is alkenylene, Z is O or S, except for a compound wherein n is 0, m is 1 and Y is CH.sub.2 OH, and except for a compound wherein n is 0, Y is COOR.sup.6 (R.sup.6 is alkyl), a salt thereof, a process for its preparation, anti-hyperlipidemic composition containing the derivative as an active ingredient and a method for treating hyperlipidemia comprising administering the derivative.

  一种由化学式（I）表示的噁唑啉衍生物，其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3为H、可选卤代烷基、可选卤代烷氧基、OH、卤、NO.sub.2、氨基（可选带有乙酰基或烷基）、COOH、烷氧羰基、CN、烷酰基、2-噁唑基，或R.sup.1和R.sup.2可结合在一起表示--(CH.sub.2).sub.p--或--O(CH.sub.2).sub.q O--（p为3-5，q为1-3）形成环，m和n各自为0或1，R.sup.4和R.sup.5为H或烷基，X为C或N，Y为CH.sub.2 OH、CHO或COOR.sup.6（R.sup.6为烷基、苄基或H），A为烷基、羰基或磺酰基，B为烷基，E为烷基，可用卤素取代或烯基，Z为O或S，除了n为0，m为1且Y为CH.sub.2 OH的化合物外，以及除了n为0，Y为COOR.sup.6（R.sup.6为烷基）的化合物外，其盐，其制备方法，含有该衍生物作为活性成分的抗高脂血症组合物，以及治疗高脂血症的方法，包括给予该衍生物。
• US5480899A
  申请人：——

  公开号：US5480899A

  公开（公告）日：1996-01-02