3-[4-oxo-1-(2-oxoethoxy)cyclohexa-2,5-dienyl]propionic acid methyl ester | 881181-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[4-oxo-1-(2-oxoethoxy)cyclohexa-2,5-dienyl]propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-[4-oxo-1-(2-oxoethoxy)cyclohexa-2,5-dien-1-yl]propanoate；methyl 3-[4-oxo-1-(2-oxoethoxy)cyclohexa-2,5-dien-1-yl]propanoate
• CAS: 881181-59-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: RMIGGEABMXHCKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-oxo-1-(2-oxoethoxy)cyclohexa-2,5-dienyl]propionic acid methyl ester 在 2-(4-methoxyphenyl)-6,10b-dihydro-4H,5aH-5-oxa-3,10c-diaza-2-azonia-cyclopent[c]fluorene tetrafluoroborate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用环己二烯酮的不对称去对称分子内 Stetter 反应对映选择性合成氢苯并呋喃酮。

  摘要：

  通过苯酚的脱芳构化和戴斯-马丁氧化合成了一系列环己二酮。这些底物的不对称分子内Stetter反应以良好至优异的产率和优异的立体选择性提供氢苯并呋喃酮。多取代底物可形成多达三个立体中心以及四元立体中心。放大实验证明了这种转变的实用性。

  DOI：

  10.1021/op600278f
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸甲酯 在 碘苯二乙酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-[4-oxo-1-(2-oxoethoxy)cyclohexa-2,5-dienyl]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用分子内 Stetter 反应通过环己二酮的去对称化不对称合成氢苯并呋喃酮

  摘要：

  酚类脱芳构化后氧化得到环己二烯氧基乙醛，其通过不对称分子内 Stetter 反应以良好至极好的收率生产氢苯并呋喃酮。可以形成具有良好至极好对映选择性和高非对映选择性的四元以及最多三个连续立体中心。

  DOI：

  10.1021/ja058337u