2-(pyridin-4-yl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid | 51294-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(pyridin-4-yl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-Pyridyl)-imidazol-4,5-dicarbonsaeure；2-pyridin-4-yl-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid
• CAS: 51294-20-3
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₄
• 分子量: 233.183
• InChiKey: WABCMZMPPSJIPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  308 °C
• 沸点：
  667.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.613±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-4-yl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BALDWIN J. J.; LUMMA P. K.; NOVELLO F. C.; PONTICELLO G. S.; SPRAGUE J. M+, J. MED. CHEM., 1977, 20, NO 9, 1189-1193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-吡啶)苯并咪唑 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-(pyridin-4-yl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  广泛温度范围内的混合镧系金属-有机框架温度计†

  摘要：

  通过选择2-吡啶-4-基-4,5-咪唑二甲酸（H 3 PIDC）作为第一配体，并选择草酸钠（OX）作为辅助配体，一系列混合镧系金属-有机骨架（M'LnMOFs ）[TB 1- X铕X（HPIDC）（OX）1/2 ħ 2 O]·3H 2 O（X = 0 1，0.01图2a，0.03 2B，0.05 2C，0.08 2d中，0.1 2E，0.3 2F，0.5通过水热反应已成功合成了2g，1 3）。2a–2f可以用作用于检测温度的比例发光传感器。在该共掺杂体系中，2d在303至473 K的温度范围内表现出优异的线性响应关系，在473 K时的最大相对灵敏度（S r）为0.60％K -1。此外，粉末X射线衍射（PXRD） ）实验表明2d在模拟的生理条件和pH为4至11的碱酸溶液中具有优异的化学稳定性，使其适合在生理环境中使用。

  DOI：

  10.1039/c8dt03182g

文献信息

• Self‐Assembly of 1D, 2D, and 3D Lanthanide‐Metal Coordination Polymers Based on a 2‐(Pyridin‐4‐yl)‐4,5‐imidazoledicarboxylate Linker: Synthesis, Structures, and Luminescence
  作者：Lin Sun、Gui‐Zhu Li、Mei‐Hua Xu、Xiao‐Jian Li、Jian‐Rong Li、Hong Deng

  DOI：10.1002/ejic.201101289

  日期：2012.4

  [Tb(PIDC)(H2O)4]·H3PIDC·4H2O (1) upon slow evaporation at room temperature gave a 1D coordination chain framework constructed of [Tb2O2] dimers bridged through the carboxylate groups of PIDC3– ligands; a 3D supramolecular structure is generated through hydrogen bonding and π–π interactions. The second kind of lanthanide-based coordination framework, namely [Ln(H2PIDC)(ox)H2O]·3H2O [Ln = Sm (2), Gd (3)

  包括 2-pyridin-4-yl-4,5-咪唑二甲酸 (H3PIDC) 配体的三个系列新型镧系元素基 1D、2D 和 3D 金属配位骨架已通过元素分析、红外光谱、热重分析和单晶 X 射线衍射。化合物[Tb(PIDC)(H2O)4]·H3PIDC·4H2O(1)在室温下缓慢蒸发后得到一维配位链框架，由[Tb2O2]二聚体通过PIDC3-配体的羧基桥接而成；通过氢键和 π-π 相互作用产生 3D 超分子结构。第二种基于镧系元素的配位框架，即[Ln(H2PIDC)(ox)H2O]·3H2O[Ln=Sm(2)、Gd(3)、Dy(4)和Ho(5)，ox=草酸酸]，在水热条件下合成，通过 Ln2[H2PIDC]2 构建块和桥接草酸盐配体自组装以提供二维配位层结构。相邻层通过氢键和π-π相互作用等弱相互作用堆叠形成3D超分子框架。化学式为[Ln(HPIDC)(ox)1/2H2O]·3H2O [Ln =
• WATER CAPTURE METHODS, DEVICES, AND COMPOUNDS
  申请人：University of Limerick

  公开号：US20200030737A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  A method of capturing water from a gaseous composition comprising water vapour (e.g., air), the method comprising: (a) providing a metal-organic material; and (b) contacting the metal-organic material with water and/or water vapour; wherein upon contact with water and/or water vapour the material switches from a first state to a second state wherein the second state is able to retain a higher amount of water than the first state.

  一种从含水蒸气（例如空气）中捕获水的方法，包括以下步骤：(a) 提供金属有机材料；和(b) 将金属有机材料与水和/或水蒸气接触；其中，在接触水和/或水蒸气时，该材料从第一状态切换到第二状态，第二状态能够比第一状态更多地保留水。
• Two New Silver(I) Ammine Complexes by Displacement Reaction Between [Ag(NH3)2]+ Ions and Different Pyridine-4,5-Imidazoledicarboxylic Acids
  作者：Rui-Sha Zhou、Jiang-Feng Song、Yan-Bin Li、Chun-Yan Xu、Xiao-Feng Yang

  DOI：10.1002/zaac.201000269

  日期：——

  an initial reaction precursor because of its simple displacement reaction and intrinsic arrangement as well as specific coordination directionality. Two new silver(I) ammine complexes, Ag2(NH3)HL2 (2) and Ag2(NH3)2HL3 (3), were obtained by a simple substitution reaction between [Ag(NH3)2]+ ions and pyridine-4,5-imidazoledicarboxylic acid [H3L2 = 2-(3′-pyridyl) 4,5-imidazoledicarboxylic acid and H3L3

  [Ag(NH3)2]+ 离子因其简单的置换反应和内在排列以及特定的配位方向性而被选为初始反应前体。通过 [Ag(NH3)2]+ 离子与吡啶-4,5 之间的简单取代反应，获得了两种新的银 (I) 氨络合物 Ag2(NH3)HL2 (2) 和 Ag2(NH3)2HL3 (3) -咪唑二羧酸 [H3L2 = 2-(3'-吡啶基) 4,5-咪唑二羧酸和 H3L3 = 2-(4'-吡啶基) 4,5-咪唑二羧酸]。银二聚体分别在复合物 2 和 3 中连接成二维层和一维链。在配合物2中，[Ag(NH3)2]+离子中的氨分子与H3L2发生两种置换反应（单取代和双取代），而在配合物3中仅发生单取代反应。
• Two lanthanide metal–organic frameworks as sensitive luminescent sensors for the detection of Cr²⁺ and Cr₂O₇²⁻ in aqueous solutions
  作者：X. H. Huang、L. Shi、S. M. Ying、G. Y. Yan、L. H. Liu、Y. Q. Sun、Y. P. Chen

  DOI：10.1039/c7ce01781b

  日期：——

  [Ln(HPIDC)(m-bdc)·1.5H2O]n (Ln = Eu 1 or Tb 2; H3PIDC = 2-(4-pyridyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid; m-H2bdc = 1,3-benzenedicarboxylic acid) were synthesized under hydrothermal conditions. Compounds 1 and 2 are all of a 3D 6-connected pcu topology. There are uncoordinated nitrogen atoms in the molecule, indicating that the uncoordinated pyridine groups and imidazole groups can serve as functional groups

  两个镧系元素-有机骨架[Ln（HPIDC）（m -bdc）·1.5H 2 O] n（Ln = Eu 1或Tb 2； H 3 PIDC = 2-（4-吡啶基）-1 H-咪唑-4，在水热条件下合成了5-二羧酸；m -H 2 bdc = 1,3-苯二甲酸）。化合物1和2均为3D 6连接的pcu拓扑。分子中有未配位的氮原子，表明未配位的吡啶基和咪唑基可充当官能团。我们测试了它们对阳离子和阴离子的发光检测能力。荧光测量表明，两种化合物（1和2）可以高选择性和高灵敏度地检测Cr 2+离子和Cr 2 O 7 2-阴离子，这表明这两种Ln-MOF是有前途的功能性发光传感器材料，可用于感测金属离子和金属离子。阴离子。
• Syntheses, structures and photoluminescent properties of lanthanide coordination polymers based on pyridyl functionalized imidazole dicarboxylic acid
  作者：Song-Juan Liu、Yuanbiao Huang、Zu-Jin Lin、Xin-Fa Li、Rong Cao

  DOI：10.1039/c3ra41166d

  日期：——

  A series of lanthanide coordination polymers formulated as [Ln2(HPIDC)2(H2O)8]·2(H2PIDC)·18H2O}n [Ln = Sm (1), Eu (2)], [Dy2(HPIDC)2(H2O)9]·2(H2PIDC)·17H2O}n (3), [Dy3(HPIDC)4(H2O)8]·(NO3)·6H2O}n (4), [Dy2(HPIDC)2(bdc)(H2O)4]·8H2O}n (5), [Ln(HPIDC)(bdc)]·H3O+·H2O}n [Ln = Er (6), Tm (7), Yb (8)] (H3PIDC = 2-(pyridin-4-yl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid, H2bdc = 1,4-benzenedicarboxylic acid) based on pyridyl functionalized imidazole dicarboxylic acid ligand have been synthesized by hydrothermal methods and characterized by single crystal X-ray diffraction, powder X-ray diffraction, elemental analysis and thermogravimetric analysis. Compounds 1–3 are one-dimensional (1D) cationic chains linked by the H3PIDC ligands, and the free H2PIDC− act as counter ions in the crystal lattice. Compound 4 displays a 2D layer built up from 3-connected HPIDC2− ligands and 4-connected Dy(III) ions. While compounds 5–8 possess 2D network constructed from HPIDC2− and bdc2− ligands. The solid-state photoluminescent measurements show the photoluminescence of 1–5 are typical narrow emission bands of their lanthanide cations.

  [Dy3(HPIDC)4(H2O)8]-(NO3)-6H2O}n (4)，[Dy2(HPIDC)2(bdc)(H2O)4]-8H2O}n (5)，[Ln(HPIDC)(bdc)]-H3O+-H2O}n [Ln = Er (6)，Tm (7)，Yb (8)]（H3PIDC = 2-(吡啶-4-基)-1H-咪唑-4、5-二羧酸，H2bdc = 1,4-苯二甲酸），并通过单晶 X 射线衍射、粉末 X 射线衍射、元素分析和热重分析对其进行了表征。化合物 1-3 是由 H3PIDC 配体连接的一维阳离子链，游离的 H2PIDC- 在晶格中充当反离子。化合物 4 显示了由 3 个连接的 HPIDC2- 配体和 4 个连接的 Dy(III) 离子构成的二维层。化合物 5-8 具有由 HPIDC2- 和 bdc2- 配体构建的二维网络。固态光致发光测量结果表明，1-5 的光致发光是其镧系阳离子的典型窄发射带。