[(2R,3S,5R)-3-[(4-chlorophenyl)methoxy]-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl (2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate | 1053711-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-3-[(4-chlorophenyl)methoxy]-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl (2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 1053711-25-3
• 化学式: C₂₆H₃₃ClFN₃O₈
• 分子量: 570.015
• InChiKey: VZXBKQABONICEP-BQJUDKOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-3-[(4-chlorophenyl)methoxy]-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl (2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2′-脱氧-5-氟尿苷的5′-O-氨基酰基-3′-O-苄基衍生物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了2'-脱氧-5-氟尿苷（FUdR）的各种O-烷基衍生物，并根据ED50值（mg / kg / d）评估了它们在肉瘤180（sc-po）小鼠中的抗肿瘤活性。这些化合物中的大多数在抗肿瘤活性方面均优于FUdR。特别是3'-O-（对氯苄基）-FUdR（3e）（ED50 = 0.87 mg / kg / d）的抗肿瘤活性是FUdR（ED50 = 84 mg / kg）的100倍/ d）。此外，合成了各种3e的5'-O-氨基酰基衍生物，并根据ED50值和治疗指数（TI）进行了评估。3'-O-（对氯苄基）-5'-O-甘氨酰-FUdR盐酸盐（6a）的ED50值（0.41 mg / kg / d）和TI（4.18）均显着提高。 3e和FUdR。单次给药6a后，FUdR血浆浓度可维持长达24小时。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.150
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2'-脱氧脲核苷 在 吡啶 、 盐酸 、 三甲基乙酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [(2R,3S,5R)-3-[(4-chlorophenyl)methoxy]-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl (2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  2′-脱氧-5-氟尿苷的5′-O-氨基酰基-3′-O-苄基衍生物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了2'-脱氧-5-氟尿苷（FUdR）的各种O-烷基衍生物，并根据ED50值（mg / kg / d）评估了它们在肉瘤180（sc-po）小鼠中的抗肿瘤活性。这些化合物中的大多数在抗肿瘤活性方面均优于FUdR。特别是3'-O-（对氯苄基）-FUdR（3e）（ED50 = 0.87 mg / kg / d）的抗肿瘤活性是FUdR（ED50 = 84 mg / kg）的100倍/ d）。此外，合成了各种3e的5'-O-氨基酰基衍生物，并根据ED50值和治疗指数（TI）进行了评估。3'-O-（对氯苄基）-5'-O-甘氨酰-FUdR盐酸盐（6a）的ED50值（0.41 mg / kg / d）和TI（4.18）均显着提高。 3e和FUdR。单次给药6a后，FUdR血浆浓度可维持长达24小时。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.150